5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩 | 170702-05-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩
• 中文别名: 5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 5,5'-dibromo-3,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-bromo-2-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-3-hexylthiophene
• CAS: 170702-05-3
• 化学式: C₂₀H₂₈Br₂S₂
• 分子量: 492.382
• InChiKey: MMSTXAGVEKUBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩

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模块 1. 化学品
产品名称： 5,5'-Dibromo-3,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 170702-05-3
分子式： C20H28Br2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.34
溶解度： 无资料
5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-bromo-5'-ethynyl-3,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Orientation and Substituent Effects on the Properties of the Diacetylene-Group Connected Octaethylporphyrin–Dihexylbithiophene Derivatives (OEP–DHBTh–X) Carrying Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  合成了连接有二炔基链的八乙基卟啉-二己基二噻苯（OEP-DHBTh）异构体，末端附有不同的电子吸引取代基X。研究了DHBTh方向和X取代基对OEP-DHBTh-X（X = H, Br, CN, CHO和NO2）性质的影响，并与相关OEP衍生物进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.371
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,5'-二溴-3,3'-二己基-2,2'-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基共轭物的合成和表征：变化的π共轭桥配体及其对电化学通讯的影响

  摘要：

  合成了带有二茂铁基末端的有机金属丝状络合物，并结合了一个和两个单元的噻吩基乙炔基（M1和M2）和噻吩基（M3和M4）基团，其通式为[Fc-C≡C-（Th-C ≡C）1-2 Fc ]和[Fc-（Th）1-2 Fc]（Fc =二茂铁基，Th =噻吩基）。二铁茂铁基有机金属配合物已通过各种光谱学工具进行了表征，例如多核NMR，FTIR，元素分析和质谱。这些化合物的电化学性质已通过循环（CV）和差分脉冲伏安法（DPV）进行了研究。具有噻吩基乙炔基间隔基的二铁茂铁配合物中的单个可逆氧化波（M1和M2）表示两个二茂铁基末端之间不存在分子内电化学连通。有趣的是，带有一个和两个噻吩基间隔基（M3和M4）的二茂铁基配合物显示出两个连续的可逆单电子氧化波，表明两个二茂铁基（Fc）末端之间存在电子耦合。两个氧化还原中心之间的电位差（ΔE 1/2）分别为160 mV和130 mV，相应的补偿比例常数（K c）为6

  DOI：

  10.1002/ejic.201900114

文献信息

• 光电转换材料以及光电转换元件
  申请人：松下知识产权经营株式会社

  公开号：CN109384801B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本申请的光电转换材料包含下述式(1)所示的化合物。式中，X选自氢原子、重氢原子、卤原子、烷基和氰基，Y为下述式(2)所示的一价取代体，式中，R1～R10各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，或者选自R1～R10中的两个以上相互键合而形成环，剩余各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，*表示上述式(1)中的Y的键合位置，Ar1选自下述多个式(3)所示的多个结构。式中，**表示上述式(2)中的Ar1与N的键合位置。
• Syntheses and Properties of Unsymmetrically Substituted Bi- and Quaterthiophenes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Yoshiyuki Uraki、Hiroki Yokota、Haruki Koyama、Juro Ojima、Tatsuo Wada、Hiroyuki Sasabe

  DOI：10.1246/bcsj.71.483

  日期：1998.2

  The unsymmetrically substituted bi- and quaterthiophene derivatives were synthesized. The unsymmetrically substituted bithiophenes carrying the electron-withdrawing substituent X on one of the outer thiophene rings exhibited the maxima of absorption bands at the longer wavelengths than the symmetrically disubstituted bithiophene derivatives, while the unsymmetrical quaterthiophenes had such maxima

  合成了不对称取代的双和四噻吩衍生物。在外噻吩环之一上带有吸电子取代基 X 的不对称取代的联噻吩在比对称双取代的联噻吩衍生物更长的波长处表现出吸收带的最大值，而不对称的四联噻吩在比相应的对称性更短的波长处具有这样的最大值那些。在带有推拉取代基的双或四噻吩的情况下，由于吸电子取代基 X 导致的最长波长吸收带的红移趋势更为明显。不对称四噻吩表现出比相应的联噻吩更大的三阶非线性光学（TNLO）特性，类似于对称双噻吩和四噻吩之间的情况。然而，不对称双噻吩和四噻吩的 TNLO 特性显示不依赖于吸电子强度......
• Simple Separation of an Isomeric Mixture of Dihexylbithiophenes with Head-to-head and Head-to-tail Orientations
  作者：Hiroyuki Higuchi、Noriyuki Hayashi、Haruki Koyama、Juro Ojima

  DOI：10.1246/cl.1995.1115

  日期：1995.12

  The isomeric mixture of 3,3′-dialkylbithiophenes with head-to-head (H-H) and head-to-tail (H-T) orientations was separated into each isomer by using preferential brominartion of the H-T isomer. This separation method proved to be useful for simultaneous preparation of the pure H-H and H-T bithiophenes which are inaccessable by other methods.

  3,3′-二烷基二噻吩的异构体混合物采用优先溴化H-T异构体的方法分离成各个异构体。这种分离方法被证明对于同时制备纯的H-H和H-T二噻吩非常有效，而其他方法无法获得这两种异构体。
• Synthesis and Properties of<i>α</i>,<i>ω</i>-Disubstituted Oligo(3-hexylthiophene)s and Oligothienoquinonoids in Head-to-head Orientation
  作者：Hiroyuki Higuchi、Taketoshi Nakayama、Haruki Koyama、Juro Ojima、Tatsuo Wada、Hiroyuki Sasabe

  DOI：10.1246/bcsj.68.2363

  日期：1995.8

  The two types of highly-ordered oligo(3-hexylthiophene)s in head-to-head orientation, a series of α,ω-disubstituted oligothiophenes and a series of bis(dicyanomethylene)oligothienoquinonoids, were synthesized. The properties of these compounds are discussed on the basis of the electronic spectra and cyclic voltammetry.

  合成了两种头对头取向的高度有序的寡聚（3-己基噻吩），一系列α,ω-二取代的寡噻吩和一系列双（氰亚甲基）寡噻吩醌类化合物。基于电子光谱和循环伏安法，讨论了这些化合物的性质。
• Intramolecular Noncovalent Interaction‐Enabled Dopant‐Free Hole‐Transporting Materials for High‐Performance Inverted Perovskite Solar Cells
  作者：Kun Yang、Qiaogan Liao、Jun Huang、Zilong Zhang、Mengyao Su、Zhicai Chen、Ziang Wu、Dong Wang、Ziwei Lai、Han Young Woo、Yan Cao、Peng Gao、Xugang Guo

  DOI：10.1002/anie.202113749

  日期：2022.1.10

  for boosting the intrinsic hole mobilities, two simple-structured dopant-free hole-transporting materials (HTMs) were designed and delivered a remarkable efficiency of 21.10 % with decent device stability in inverted perovskite solar cells, demonstrating the great promise of the INI strategy for accessing high-performance dopant-free HTMs.

  通过将分子内小号⋅⋅⋅ ö非共价相互作用（核），用于升压的固有空穴迁移率，两个简单的结构自由掺杂物的空穴输送材料（HTMS）设计并与反转体面器件稳定性递送的21.10％的显着的效率钙钛矿太阳能电池，展示了 INI 策略在获取高性能无掺杂 HTM 方面的巨大前景。