5-(4-(双(4-溴苯基)氨基)苯基)噻吩-2-甲醛 | 1197992-32-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(4-(双(4-溴苯基)氨基)苯基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-(4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[4-(4-bromo-N-(4-bromophenyl)anilino)phenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1197992-32-7
• 化学式: C₂₃H₁₅Br₂NOS
• 分子量: 513.252
• InChiKey: SENRSDDWEOGCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(双(4-溴苯基)氨基)苯基)噻吩-2-甲醛 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(4-(bis(4-(5-formylthiophen-2-yl)phenyl)amino)phenyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  改性的三苯胺-双氰基乙烯基供体-受体染料，具有增强的p型染料敏化太阳能电池的功率转换效率

  摘要：

  用于染色：通过对NiO p型染料敏化太阳能电池的最佳染料之一进行结构修饰，合成了两种新染料，该染料基于三苯胺-双氰基乙烯基供体-受体体系。锚定基团附近的另一个噻吩单元可以大大延迟电荷重组，同时提高吸收系数，从而将光转换效率显着提高50％。

  DOI：

  10.1002/asia.201200402
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(4-(双(4-溴苯基)氨基)苯基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子，该光敏剂分子的核心骨架为三苯胺；同时还提供了该三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子的制备方法，以4‑硼酸三苯胺为基础，依次加入5‑溴噻吩‑2‑甲醛、N‑溴代丁二酰亚胺、吡啶‑4‑硼酸、1,3‑茚满二酮和碘甲烷并通过一系列操作制备得三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子，并对每一步合成的有机物都进行了核磁共振氢谱和核磁共振碳谱检测，确定其物理结构。本发明的三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子在荧光成像领域具有良好的潜在应用价值，其制备方法简便，原料易得、成本低且每个步骤均有高的整体收率，能实现大规模合成。

  公开号：

  CN115611875A

文献信息

• Evidence for Interfacial Halogen Bonding
  作者：Wesley B. Swords、Sarah J. C. Simon、Fraser G. L. Parlane、Rebecca K. Dean、Cameron W. Kellett、Ke Hu、Gerald J. Meyer、Curtis P. Berlinguette

  DOI：10.1002/anie.201510641

  日期：2016.5.10

  with more polarizable halogen substituents: Dye‐F < Dye‐Cl < Dye‐Br < Dye‐I. Given that all other structural and electronic properties for the series are held at parity, with the exception of an increasingly larger electropositive σ‐hole on the heavier halogens, the differences in dye regeneration kinetics for Dye‐Cl, Dye‐Br, and Dye‐I are ascribed to the extent of halogen bonding with the nucleophilic

  合成了一系列同源的供体-π-受体染料，只是每个分子的三苯胺（TPA；供体）部分的卤素取代基的身份不同。将每种染料X（X = F，Cl，Br和I）固定在TiO 2表面上，研究卤素取代基如何影响光诱导的电荷分离态TiO 2（e -）/染料之间的反应‐X +，溶液中含碘化物。瞬态吸收光谱显示对具有更多可极化卤素取代基的亲核碘的反应性逐渐加快：Dye-F < Dye-Cl < Dye-Br < Dye-I。鉴于该系列的所有其他结构和电子性能保持不变，但较重的卤素上正电的σ-孔越来越大，Dye-Cl，Dye-Br和Dye-的染料再生动力学差异我归因于卤素与亲核溶液物质的键合程度。
• Synthesis and characterization of conjugated polymers with main-chain donors and pendent acceptors for dye-sensitized solar cells
  作者：Haijun Tan、Chunyue Pan、Gang Wang、Yingying Wu、Yiping Zhang、Xuzhu Chen、Yingping Zou、Guipeng Yu、Min Zhang

  DOI：10.1039/c3ra42161a

  日期：——

  Herein, we report three conjugated polymers with main-chain donors and pendent π-acceptors as photosensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The polymer PPTZF (which contains a phenothiazine (PTZ) chromophore and has a 9,9-dioctyl-fluorene (F) group as the donor unit in the main chain and a cyanoacrylic acid acceptor in the side chain, linked by a thiophene unit) was used as a basic structure. Then 9,9-dioctyl-carbazole (CZ) and triphenylamine (TPA) were selected to replace F and PTZ, respectively, as structural modifications to get another two polymers: PPTZCZ and PTPACZ. Finally, we fabricated devices and examined the effects of different donors with flexible alkyl chains on the photovoltaic performance of DSSCs. Our studies have revealed that the PTPACZ dye, which has a degree of polymerization (DP) of ∼4, exhibited excellent photovoltaic performance with a relatively high power conversion efficiency of 4.4% under standard (Global Air Mass 1.5) illumination. Charge extraction and transient photovoltage decay measurements have demonstrated that the charge recombination lifetime (τ) is a crucial influencing factor on the open-circuit voltage of these polymer dyes.

  在此，我们报告了三种具有主链供体和侧链π-受体的共轭聚合物作为染料敏化太阳能电池（DSSCs）的光敏剂。聚合物PPTZF（其包含一种苯噻嗪（PTZ）色素，主链中有9,9-二辛基荧光烃（F）基团作为供体单元，侧链中有苄腈酸受体，通过噻吩单元链接）被用作基础结构。然后选择9,9-二辛基咔唑（CZ）和三苯胺（TPA）分别替换F和PTZ，以进行结构改造，得到了另外两个聚合物：PPTZCZ和PTPACZ。最后，我们制造了器件，并检查了不同带有柔性烷基链的供体对DSSCs光伏性能的影响。我们的研究揭示，聚合度（DP）约为4的PTPACZ染料在标准（全球空气质量1.5）照射下表现出优异的光伏性能，具有相对较高的功率转化效率4.4%。电荷提取和瞬态光电压衰减测量表明，电荷复合寿命（τ）是影响这些聚合物染料开路电压的关键因素。
• The effect of donor-modification in organic light-harvesting motifs: triphenylamine donors appended with polymerisable thienyl subunits
  作者：Catherine Bonnier、Devin D. Machin、Omar K. Abdi、Kiyoshi C. D. Robson、Bryan D. Koivisto

  DOI：10.1039/c3ob41288a

  日期：——

  A family of seven organic triphenylamine-based dyes suitable for dye-sensitized solar cell (DSSC) applications is reported. The donor portion of these dyes has been systematically modified using polymerisable thienyl subunits. The physicochemical properties and device performance are discussed with device efficiencies ranging from 5.51 to 6.65%.

  本报告介绍了适用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的七种有机三苯胺基染料系列。利用可聚合噻吩亚基对这些染料的供体部分进行了系统修饰。文章讨论了这些染料的物理化学特性和器件性能，器件效率从 5.51% 到 6.65% 不等。
• Symmetric and unsymmetric donor functionalization. comparing structural and spectral benefits of chromophores for dye-sensitized solar cells
  作者：Daniel P. Hagberg、Xiao Jiang、Erik Gabrielsson、Mats Linder、Tannia Marinado、Tore Brinck、Anders Hagfeldt、Licheng Sun

  DOI：10.1039/b911397p

  日期：——

  A series of organic chromophores have been synthesized in order to investigate the benefits of structural versus spectral properties as well as the absorption properties and solar cell performance with unsymmetrically introduced substituents in the chromophore. Exceptionally high open-circuit voltage, Voc, was found for the symmetrical structurally benefited dye, which also gave the best overall solar cell performance.

  我们合成了一系列有机发色团，以研究结构与光谱特性的益处，以及在发色团中引入非对称取代基后的吸收特性和太阳能电池性能。结果发现，结构对称的染料具有极高的开路电压（Voc），其太阳能电池的整体性能也最好。
• 聚(三苯胺-芴)染料及其应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN103980731B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开了聚(三苯胺-芴)染料及其应用，该聚(三苯胺-芴)染料是由具有三苯胺结构和具有芴结构的单体通过Stille偶联反应制成，制得的聚(三苯胺-芴)染料具有三苯胺和芴复合给体单元结构，将其应用于染料敏化太阳能电池的制备，可获得大电流密度、高光电转化率染料敏化太阳能电池。