5-(2-噻吩基)戊酸 | 21010-06-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(2-噻吩基)戊酸
• 英文名称: 5-(2-thienyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(thiophen-2-yl)pentanoic acid；5-thiophen-2-ylpentanoic acid
• CAS: 21010-06-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: OQFTZRHAQGXEQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-44°C
• 沸点：
  178 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请选择阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-噻吩基)戊酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氨 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 二硫化碳 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-di(4-aminobutyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Inverse agonists at the polyamine-sensitive modulatory site of the NMDA receptor: 50-fold increase in potency by insertion of an aromatic ring into an alkanediamine chain

  摘要：

  Polyamines like spermine and spermidine increase the opening frequency of the NMDA receptor associated ion channel and, as a consequence, specific binding of non-saturating concentrations of the channel radioligand [H-3]MK-801. Compounds exhibiting the contrary effect have been described as polyamine inverse agonists, with 1,12-dodecanediamine (N-12-N) being one of the most specific ones (IC50 16.5 mu M). Here we describe the synthesis of a series of long-chain alkanediamines, with a thiophene nucleus inserted at various positions, and report the discovery of 5-(4-aminobutyl)-2-thiopheneoctanamine (N-4-T-8-N), which inhibited specific binding of [H-3]MK-801 by 50 % at 0.33 mu M. In the presence of 100 mu M of spermine, 4.0 mu M N-4-T-8-N was necessary to achieve the same degree of inhibition. N-4-T-8-N is the most potent polyamine inverse agonist presently known and should be a useful tool to elucidate the physiological significance of the polyamine regulatory site of the NMDA receptor complex. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80070-1
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 、 肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-(2-噻吩基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Wierzbicki, Michel; Boussard, Marie-Francoise; Sauveur, Frederic, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 8, p. 840 - 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation
  作者：Ove Nordin、Ba-Vu Nguyen、Carin Vörde、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1039/a908023f

  日期：——

  The enantioselectivities of lipases from Pseudomonas cepacia (PFL, Amano PS, etc.) towards a series of primary 2-methyl-substituted alcohols using vinyl acetate as the acyl donor in transesterifications in organic solvents were studied. In terms of enantioselectivity, the best results were found for 3-aryl-2-methylpropan-1-ols with enantiomeric ratios (E-values) over 100 in most cases, whereas other 3-substituted primary 2-methylpropan-1-ols generally displayed lower enantioselectivities: 3-cycloalkyl-2-methylpropan-1-ols (E ≈ 20) and 2-methylalkan-1-ols (E ≈ 10). Moving the aryl group closer or further away from the chiral centre resulted in low enantioselectivities: 2-arylpropan-1-ols (E < 10), 2-methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol (E = 12), 2-methyl-5-(2-thienyl)pentan-1-ol (E = 3.2) and 2-methyl-6-(2-thienyl)hexan-1-ol (E = 3.8).

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（PSeudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。
• [EN] N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE DERIVATIVES AS SRBP MODULATORS FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACYL-N'-PHÉNYLPIPÉRAZINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA SRBP DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：NAT UNIVERSITY OF IRELAND MAYNOOTH

  公开号：WO2013060860A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to compounds having the general formula (I) as described herein; methods of preparing said compounds; and their use in treating Type 1 and/or Type 2 Diabetes Mellitus. The compounds were assayed for binding to serum retinol binding protein (sRBP) and for disruption of the sRBP:transthyretin (TTR) and sRBP:sRBP receptor interaction. The compounds were also assayed for their ability to induce glucose uptake into mouse muscle cells. Also described is a pharmaceutical composition comprising a compound according to the first aspect of the present invention, and use thereof in treating Type 1 and Type 2 Diabetes.

  本发明涉及具有如下所述的一般式（I）的化合物；制备该化合物的方法；以及它们在治疗1型和/或2型糖尿病中的应用。对这些化合物进行了与血清视黄醇结合蛋白（sRBP）的结合和对sRBP：甲状腺素转运蛋白（TTR）和sRBP：sRBP受体相互作用的破坏的测定。这些化合物还被检测其促进小鼠肌肉细胞中葡萄糖摄取的能力。还描述了包含根据本发明第一方面的化合物的药物组合物，以及其在治疗1型和2型糖尿病中的用途。
• Substituted dibenzoxazepine compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05378840A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  The present invention provides dibenzoxazepine compounds of Formula I: ##STR1## which are useful as analgesic agents for the treatment of pain, pharmaceutical compositions comprising a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, and a method for eliminating or ameliorating pain in an animal comprising administering a therapeutically-effective amount of a compound of Formula I to the animal.

  本发明提供了一种 Formula I 的二苯并噁唑烷化合物：##STR1##，这些化合物可用作治疗疼痛的止痛剂，包括在药物组合物中含有 Formula I 化合物的治疗有效量与药用载体的药物组合物，以及一种消除或减轻动物疼痛的方法，包括向动物施用 Formula I 化合物的治疗有效量。
• Synthesis of Thiophene-Based TAK-779 Analogues by C–H Arylation
  作者：Anna Junker、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jo400692p

  日期：2013.6.7

  steps from thiophene, was arylated regioselectively at the α-position directly with iodoarenes. Since 2 offers several reactive positions, various established catalyst systems were tested. It was found that Crabtree catalyst (an Ir catalyst) converted efficiently and selectively the thiophene system 2 into 2-aryl-substituted compounds 9. The direct C–H arylation of 2 with electron-rich iodoarenes led to

  据报道，采用后期多样化策略可以快速合成基于噻吩的TAK-779类似物1。在合成结束时，由噻吩分六步制备的关键结构单元2直接与碘代芳烃在α位置进行区域选择性芳基化。由于2提供了多个反应性位置，因此测试了各种已建立的催化剂体系。发现Crabtree催化剂（Ir催化剂）有效且选择性地将噻吩系统2转化为2-芳基取代的化合物9。的直接C-H芳基化2富含电子的碘代芳烃的收率很高，而缺乏电子的碘代芳烃需要更长的反应时间才能完全转化。通过水解9和随后的HATU与伯胺4的合成来合成一小组多样化的酰胺1。
• Chemically modified enzymes with multiple charged variants
  申请人：GenenCor International, Inc.

  公开号：US20020127695A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  This invention provides modified enzymes comprising one or more amino acid residues replaced by cysteine residues, where the cysteine residues are modified by replacing the thiol hydrogen in the cysteine residues with a substituent group providing a thiol side chain comprising a multiply charged moiety. The enzymes show improved interaction and/or specificity and/or activity with charged substrates.

  这项发明提供了一种改良酶，其中一个或多个氨基酸残基被半胱氨酸残基取代，半胱氨酸残基被替换为含有多重带电基团的硫醇侧链取代基，从而改良了酶与带电底物的相互作用和/或特异性和/或活性。