5''-溴3，-3''-二辛基-[2,2'：5'，2''-对噻吩]-5-甲醛 | 1342311-48-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5''-溴3，-3''-二辛基-[2,2'：5'，2''-对噻吩]-5-甲醛
• 英文名称: 5''-bromo-3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-3,3'-dioctyl-2,2':5,2''-terthiophene-2-carbaldehyde；5''-Bromo-3,3''-dioctyl-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde；5-[5-(5-bromo-3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-4-octylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1342311-48-1
• 化学式: C₂₉H₃₉BrOS₃
• 分子量: 579.73
• InChiKey: ZYUNJHSTRZQJIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-溴3，-3''-二辛基-[2,2'：5'，2''-对噻吩]-5-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可溶液处理的铂基乙炔基小分子本体异质结太阳能电池

  摘要：

  合成了两种新的可溶液处理的A'-D-Pt（PEt 3）2 -D-D-A'结构分子CNPT和DRPT，并对其进行了表征，以用于光伏应用。通过紫外可见吸收和循环伏安图研究了它们的光电性能。掠入射广角X射线散射和共振软X射线散射研究表明，DIO添加剂可增强CNPT的结晶并减小CNPT：PC 71 BM共混物的相分离大小，而添加DIO显示对DRPT：PC 71的结晶和形态影响很小BM共混物。使用DIO添加剂CNPT：PC 71 BM的太阳能电池进行加工，其最佳功率转换效率为1.4％，J sc为4.14 mA·cm -2，V oc为0.75 V，填充系数为45.4％ 。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500260
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-辛基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5''-溴3，-3''-二辛基-[2,2'：5'，2''-对噻吩]-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Series of Quinoidal Methyl-Dioxocyano-Pyridine Based π-Extended Narrow-Bandgap Oligomers for Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells

  摘要：

  窄带隙<1.6 eV的小分子可以收获可见光和近红外太阳光子。在本文中，我们报告了一种获得窄带隙小分子供体的新方法，通过使用缺电子的醌型甲基二氧氰基吡啶（MDP）沿着共轭的A−π–D−π–A主链诱导可能的醌型共振结构。实际上，两个 MDP 部分通过低聚噻吩 (0T–5T) π 桥共价连接到富电子苯并二噻吩 (BDT) 上。这种小分子，即 nTBM，具有覆盖 400 至 870 nm 可见光和近红外区域的宽而强的吸收带。估计光学带隙低至 1.4 eV。窄带隙与低位最低未占分子轨道（LUMO）能级（约-3.7 eV）和高位最高占据分子轨道（HOMO）能级（约-5.1 eV）相关。密度泛函理论计算表明，随着低聚噻吩桥尺寸的增加，HOMO和LUMO能级分别定位在不同的部分，即中心给电子单元和末端吸电子单元，这提供了激发电子离域和形成醌型共振结构的必要驱动力。醌型结构增强了光诱导分子内电荷转移，导致低能吸收带的吸光度增强。随着低聚噻吩尺寸从0个增加到5个噻吩基单元以及桥联噻吩上烷基链方向从“向外”到“向内”的变化，低聚噻吩的结晶性质、原纤长度和相尺寸都发生了变化。混合薄膜以及电池性能也都经过微调。由于烷基链“向内”，三噻吩桥联分子是无定形的，而五噻吩桥联分子则相对结晶。当与 PC71BM 混合时，两种分子形成相尺寸为 15-20 nm 的纳米级互穿网络，表现出更高的空穴迁移率和良好的电性能。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b01350

文献信息

• A novel D– π –A small molecule with N -heteroacene as acceptor moiety for photovoltaic application
  作者：Chengyuan Wang、Takuya Okabe、Guankui Long、Daiki Kuzuhara、Yang Zhao、Naoki Aratani、Hiroko Yamada、Qichun Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.06.029

  日期：2015.11

  Organic π-conjugated small molecules have attracted much attention for developing high performance organic photovoltaics (OPVs) due to their well-defined molecular structure, easily controlled energy levels and absorption, and more accurate simulation-experiment match. A novel small molecule combing a N-heteroacene (acceptor moiety) and benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (donor unit) together through a π-conjugated

  有机π共轭小分子因其分子结构清晰，能级易于控制和吸收以及更精确的模拟与实验匹配，已引起了人们对开发高性能有机光伏（OPV）的广泛关注。一种新颖的小分子，它通过π将N-杂并苯（受体部分）和苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（供体单元）结合在一起已经合成并表征了-共轭桥（3,3“-二辛基-2,2'：5'，2”-三噻吩）。具有不同受体的这种小分子的共混膜在可见光区域具有宽吸收性，这使得其可用于OPV。以PEDOT：PSS作为阳极缓冲层的预制器件显示出约1％的功率转换效率。通过用MOO 3代替PEDOT：PSS ，功率转换效率几乎翻了一番，达到1.97％。AFM图像和XRD图案用于研究活性层的形貌。与J – V一致 曲线和EQE光谱，较高的功率转换效率可能来自小分子的HOMO能级与阳极缓冲层的功函数的良好对齐以及活性层与阳极缓冲层之间的化学相互作用降低。
• ORGANIC DYE FOR A DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：ENI S.P.A.

  公开号：US20160264782A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Organic dye for a dye-sensitized solar cell (DSSC) comprising at least one electron-acceptor unit and at least one π-conjugated unit. Said organic dye is particularly useful in a dye-sensitized photoelectric transformation element which, in its turn, can be used in a dye-sensitized solar cell (DSSC).

  一种用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的有机染料，包括至少一个电子受体单元和至少一个π-共轭单元。所述有机染料特别适用于染料敏化光电转换元件，该元件又可用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。
• Effects of alkyl chains on intermolecular packing and device performance in small molecule based organic solar cells
  作者：Yamin Zhang、Miaomiao Li、Huanran Feng、Wang Ni、Hongtao Zhang、Feng Liu、Xiangjian Wan、Yongsheng Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.015

  日期：2017.6

  Two donor molecules named as DR3TDTC-C6 and DR3TDTC-C8 with n-hexyl and n-octyl alkyl chains on the central building block 7H-cyclopenta-[1,2-b:3,4-b’]-dithiophene (DTC) were designed and synthesized. Both of them exhibited PCEs >4%. The photovoltaic properties of these molecules were superior to their analogous donor molecule DR3TDTC, which possess two 2-ethyl hexyl alkyl chains on the same core unit

  在中央结构单元7H-cyclopenta- [1,2- b：3,4- b'上具有正己基和正辛基烷基链的名为DR3TDTC-C6和DR3TDTC-C8的两个供体分子设计并合成了]-二噻吩（DTC）。他们两个都表现出PCE> 4％。这些分子的光电性能优于其类似的供体分子DR3TDTC，后者在相同的核心单元上具有两个2-乙基己基烷基链，经过精心的后处理后，其PCE仅为0.75％。系统地研究了烷基链对这三个分子的光学，电化学性质，堆积性质和形态的影响。结果表明，它们的器件性能之间的差异主要受其分子间堆积状态的影响。这表明在设计用于小分子有机太阳能电池的供体分子时，应仔细考虑中心单元上烷基链的长度和分支结构。
• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150113631A

  公开（公告）日：2015-10-08

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.

  本规范提供了含有杂环化合物及其的有机太阳能电池。
• From Alloy-Like to Cascade Blended Structure: Designing High-Performance All-Small-Molecule Ternary Solar Cells
  作者：Zhen Wang、Xiangwei Zhu、Jianqi Zhang、Kun Lu、Jin Fang、Yajie Zhang、Zaiyu Wang、Lingyun Zhu、Wei Ma、Zhigang Shuai、Zhixiang Wei

  DOI：10.1021/jacs.7b13054

  日期：2018.1.31

  Ternary blending strategy has been used to design and fabricate efficient organic solar cells by enhancing the short-circuit current density and the fill factor. In this manuscript, we report all-small-molecule ternary solar cells consisting of two compatible small molecules DR3TBDTT (M1) and DR3TBDTT-E (M2) as donors and PC71BM as acceptor. A transformation from an alloy-like model to a cascade model

  通过提高短路电流密度和填充因子，三元混合策略已被用于设计和制造高效的有机太阳能电池。在这份手稿中，我们报告了由两个相容的小分子 DR3TBDTT (M1) 和 DR3TBDTT-E (M2) 作为供体和 PC71BM 作为受体组成的全小分子三元太阳能电池。从类合金模型到级联模型的转变首先是通过设计一种新型分子 M2 来实现的。据观察，在热和溶剂蒸汽退火后，M2 从混合区域转移到供体 - 受体（DA）界面，这改善了电荷转移和复合过程。具有 10% M2 的最佳三元太阳能电池在类合金模型中的功率转换效率为 8.48%，在级联模型中为 10.26%。所提出的工作机制得到了充分表征，并得到了密度泛函理论和原子分子动力学模拟的进一步支持。这为设计包含一个分子的高性能三元太阳能电池提供了重要的策略，该分子不仅与主要供体分子相容，而且还优先出现在 DA 界面，从而建立级联能级。