5-(2-噻吩基)-2H-四唑 | 59541-58-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-噻吩基)-2H-四唑
• 中文别名: 5-(2-噻吩基)-1H-四唑
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(thiophene-2-yl)-1H-tetrazole；5-thiophen-2-yl-2H-tetrazole
• CAS: 59541-58-1
• 化学式: C₅H₄N₄S
• mdl: MFCD00208022
• 分子量: 152.18
• InChiKey: XVVLITRCMAVPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-噻吩基)-2H-四唑 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型四唑取代的吡咯氨基己二酸和哌可酸衍生物的合成

  摘要：

  外消旋 5-芳基-和 5-（芳甲基）四唑基取代的焦氨基己二酸和哌可酸衍生物是在温和的反应条件下以良好的产率从二甲基内消旋-2,5-二溴己二酸 (1) 非对映选择性合成的。该反应序列的关键步骤是 5-取代四唑与 1 的选择性 N2-烷基化。 生成反应性 2-溴-5-四唑基己二酸酯衍生物 2a-g 并用叠氮化钠处理，然后进行 Pd/C 催化氢化, 提供内酰胺 4a-g。用 BH3 化学选择性还原 4a-g 的酰胺羰基，然后进行酸水解，提供外消旋形式的 5-四唑基哌啶酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400328
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-thiophenecarboximidate hydrochloride 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 肼 作用下， 生成 5-(2-噻吩基)-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Absorption Spectra and Structure of Some Tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a017

文献信息

• Copper(II)-faciliated synthesis of substituted thioethers and 5-substituted 1H-tetrazoles: Experimental and theoretical studies
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Shuvankar Dey、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.008

  日期：2019.9

  thermo-gravimetric (TG) analysis and Cyclic Voltammetry. The molecular structures of both complexes have also been determined by single crystal X-ray crystallography, which confirmed the coordination of Schiff base ligands through N, O donor atoms and distorted square planar geometry around the Cu(II) ion. Both complexes were found to be good homogeneous catalysts for the synthesis of a wide range of substituted

  通过Cu（CH 3 COO）2的反应合成了基于苯甲酰肼的席夫碱连接的两种新的铜（II）配合物[Cu（L 1）2 ] （1）和[Cu（L 2）2 ] （2）。 ·具有各自的席夫碱配体1-[（4-硝基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 1）或1-[（4-甲氧基苯基）亚乙基]苯并酰肼（HL 2）的H 2 O）。两种配合物均被分离为绿色固体，并通过元素分析，FT-IR，EPR，热重（TG）分析和循环伏安法进行了全面表征。两种配合物的分子结构也已通过单晶X射线晶体学测定，这证实了席夫碱配体通过N，O供体原子的配位和Cu（II）离子周围扭曲的正方形平面几何结构。发现这两种配合物都是合成大量取代硫醚和5-取代1 H的良好均相催化剂-四唑在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下的收率分别为92％和93％。从DFT计算中可以看出，结合角和距离与实验结果相吻合。根据DFT研究计算得出，HOMO和LUMO之间的能量差分别为复合物1和复合物2的5
• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• Tandem magnetization and post-synthetic metal ion exchange of metal-organic framework: Synthesis, characterization and catalytic study
  作者：Mahtab Yadollahi、Hosein Hamadi、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1002/aoc.4819

  日期：2019.4

  salts. CoFe2O4/[Cu/Zn‐MOF] showed to be a highly reactive and easily recoverable magnetic catalyst for the preparation of tetrazole derivatives via one‐pot three‐component reactions of different aldehydes with hydroxyl amine hydrochloride and sodium azide. Our results (Fourier transform‐infrared, inductively coupled plasma‐optical emission spectroscopy, powder X‐ray diffraction, field emission‐scanning

  首次开发了通过串联磁化和合成后修饰在磁性金属有机骨架（MOF）中进行金属交换的技术。通过浸渍法合成了新型的磁性混合金属金属有机骨架纳米复合材料CoFe 2 O 4 / [Cu 0.63 / Zn 0.37 -TMU-17-NH 2 ]（CoFe 2 O 4 / [Cu / Zn-MOF]）。在铜盐（II）的DMF溶液中以CoFe 2 O 4 / Zn-TMU-17-NH 2（CoFe 2 O 4 / Zn-MOF）为模板。钴铁2 O 4/ [Cu / Zn-MOF]是一种高反应性且易于回收的磁性催化剂，可通过不同醛与羟胺盐酸盐和叠氮化钠的单锅三组分反应制备四唑衍生物。我们的结果（傅立叶变换红外，电感耦合等离子体光谱发射光谱，粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱图和振动样品磁强计）显示出成功的部分金属交换在金属交换过程中，框架的完整性保持不变。
• Novel Benzohydroxamate-Based Potent and Selective Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors Bearing a Pentaheterocyclic Scaffold: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Barbara Vergani、Giovanni Sandrone、Mattia Marchini、Chiara Ripamonti、Edoardo Cellupica、Elisabetta Galbiati、Gianluca Caprini、Gianfranco Pavich、Giulia Porro、Ilaria Rocchio、Maria Lattanzio、Marcello Pezzuto、Malgorzata Skorupska、Paola Cordella、Paolo Pagani、Pietro Pozzi、Roberta Pomarico、Daniela Modena、Flavio Leoni、Raffaella Perego、Gianluca Fossati、Christian Steinkühler、Andrea Stevenazzi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01194

  日期：2019.12.12

  Histone deacetylase 6 (HDAC6) is a peculiar HDAC isoform whose expression and functional alterations have been correlated with a variety of pathologies such as autoimmune disorders, neurodegenerative diseases, and cancer. It is primarily a cytoplasmic protein, and its deacetylase activity is focused mainly on nonhistone substrates such as tubulin, heat shock protein (HSP)90, Foxp3, and cortactin, to

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是一种特殊的HDAC亚型，其表达和功能改变已与多种病理学相关，例如自身免疫性疾病，神经退行性疾病和癌症。它主要是一种细胞质蛋白，其脱乙酰酶活性主要集中在非组蛋白底物上，例如微管蛋白，热休克蛋白（HSP）90，Foxp3和cortactin等。HDAC6的选择性抑制在健康细胞中不显示细胞毒性作用，通常与I类HDAC同工型的抑制有关。在这里，我们描述了带有五杂环中央核心的新型有效和选择性HDAC6抑制剂的设计和合成。
• 1-Disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ionic liquid as an efficient catalyst for the green synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Elaheh Aali、Mostafa Gholizadeh、Nazanin Noroozi-Shad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131289

  日期：2022.1

  A simple, green and efficient method has been developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives through [2+3] cycloaddition reaction in good to excellent yields between various benzonitriles and sodium azide. For this purpose, 1-disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ([BiPy](HSO3)2Cl2) system as an ionic liquid catalyst have been extended for the construction of these valuable

  已经开发了一种简单、绿色和有效的方法，用于通过 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1 H-四唑衍生物，各种苄腈和叠氮化钠之间的收率良好至极好。为此，1-二磺基-[2,2-联吡啶]-1,1-氯化二鎓（[BiPy](HSO 3 ) 2 Cl 2）体系作为离子液体催化剂已被扩展用于构建这些有价值的产品. 该程序具有显着优势，包括使用乙二醇作为绿色溶剂。该方法的其他优点是催化剂价格低廉且易于制备，反应条件温和，反应介质绿色，后处理容易，反应时间短，实验过程简单。