5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 1304773-88-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 5,6-difluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,6-difluoro-4,7-bis(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；5,6-Difluoro-4,7-di(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole；5,6-difluoro-4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1304773-88-3
• 化学式: C₁₄H₆F₂N₂S₃
• 分子量: 336.41
• InChiKey: RPNSKYSAQNIXOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存放在室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以78%的产率得到4,7-双（5-溴噻吩-2-基）-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  5,6-Difluorobenzothiadiazole and silafluorene based conjugated polymers for organic photovoltaic cells

  摘要：

  三种基于新型5,6-二氟苯并噻二唑和硅芴的共轭聚合物已经合成，并用作聚合物太阳能电池的给体材料。

  DOI：

  10.1039/c4tc00340c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  使用基于苯并噻二唑的聚合物进行光伏应用的分子级建筑设计。

  摘要：

  合成了一系列基于芴和苯并噻二唑的低带隙平面共轭聚合物P1（PFDTBT），P2（PFDTDFBT）和P3（PFDTTBT）。研究了氟取代基和稠合的芳族间隔基对光电和光伏性能的影响。衍生自二噻吩基化苯并噻二唑和芴的聚合物P1在-5.48 eV处显示出最高的占据分子轨道（HOMO）能级。密度泛函理论（DFT）的研究以及实验测量表明，用氟取代受体后，所得聚合物P2的HOMO和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级均降低，导致开孔率更高光伏器件的电路电压和短路电流总体提高了110％以上。而且，由于氟取代基和硫原子之间增强的静电相互作用，还观察到氟化聚合物P2在单元之间的扭转角减小，从而导致高的空穴迁移率。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3中使用稠合的π桥来提高平面度。这种增强的平面性导致所报告的三种聚合物中观察到的迁移率最高，并且P3的器件效率提高了40％以上。还研究了与P1主链相比，在聚合物P3

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.87

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED DIARYLOXYBENZOHETERODIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DISUBSTITUÉS DE DIARYLOXYBENZOHÉTÉRODIAZOLE
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2016046319A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Disubstituted diaryloxybenzoheterodiazole compound of general formula (1): in which: ∙ - Z represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom; or an NR 5group in which R5 is selected from linear or branched C1-C20, preferably C1-C8, alkyl groups, or from optionally substituted aryl groups; ∙ - R1, R2 and R3 are as defined in the claims. The said disubstituted diaryloxybenzoheterodiazole compound of general formula (I) can advantageously be used as a spectrum converter in luminescent solar concentrators (LSCs) which are in turn capable of improving the performance of photovoltaic devices (or solar devices) selected, for example, from photovoltaic cells (or solar cells), photovoltaic modules (or solar modules) on either a rigid substrate or a flexible substrate.

  通用公式（1）的二取代二芳氧基苯并噻二唑化合物：其中：∙ - Z代表硫原子、氧原子、硒原子；或者一个NR 5基团，其中R5从线性或支链的C1-C20，优选C1-C8，烷基基团中选择，或者从可选择取代的芳基基团中选择；∙ - R1、R2和R3如权利要求中所定义。所述的通用公式（I）的二取代二芳氧基苯并噻二唑化合物可以优点地用作光致发光太阳能聚光器（LSCs）中的光谱转换器，这反过来能够改善选定的光伏器件（或太阳能器件）的性能，例如光伏电池（或太阳能电池）、光伏模块（或太阳能模块）在刚性基板或柔性基板上。
• A comparative study of the effect of fluorine substitution on the photovoltaic performance of benzothiadiazole-based copolymers
  作者：Tzong-Liu Wang、Chien-Hsin Yang、Yao-Yuan Chuang

  DOI：10.1039/c6ra05062j

  日期：——

  Two conjugated alternating copolymers to be used as the donor materials of the active layers in polymer solar cells have been designed and synthesized via a Stille coupling reaction. The alternating structure consisted of 4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) as the donor unit and benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BT) or fluorinated benzo[c][1,2,5]thiadiazole (FBT) as the acceptor

  已经通过Stille偶联反应设计并合成了两种用作聚合物太阳能电池中的活性层的给体材料的共轭交替共聚物。交替结构由4,8-双（（2-乙基己基）氧基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）作为供体单元和苯并[ c ] [1,2 ，5]噻二唑（BT）或氟化苯并[ c] [1,2,5]噻二唑（FBT）作为受体单元，噻吩基团作为供体和受体单元之间的π桥。由于供体单元已连接烷氧基侧链，因此两种聚合物都可溶于常见的有机溶剂。两种共聚物的紫外可见光谱分别显示在325–900和380–900 nm范围内的宽吸收带，以及相应的1.82和1.80 eV的低带隙。在BT单元氟化后，聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级降低，分别估计为-5.51和-3.71 eV。发现将F原子取代为BT单元促进了分子内电荷转移。与非氟化聚合物相比，J sc和V oc。基于ITO /
• Direct (Het)Arylation of Fluorinated Benzothiadiazoles and Benzotriazole with (Het)Aryl Iodides
  作者：Chun-Yang He、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jo402675v

  日期：2014.2.21

  A new and controllable method for the preparation of unsymmetrical and symmetrical fluorinated benzothiadiazole (FBT)–arene structures that can be applied in organic optoelectronic materials has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and shows excellent functional group compatibility, even toward bromide. Fluorinated benzotriazoles also take part in

  已开发出一种可控制的方法，该方法可制备可用于有机光电材料中的不对称和对称的氟化苯并噻二唑（FBT）-芳烃结构。该反应在温和的反应条件下高效地进行，甚至对溴化物也显示出优异的官能团相容性。氟化苯并三唑也参与反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DISUBSTITUTED DIARYLOXYBENZOHETERODIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE DIARYLOXYBENZOHÉTÉRODIAZOLE DISUBSTITUÉS
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2019138332A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Process for the preparation of a disubstituted diaryloxybenzoheterodiazole compound having general formula (I).

  制备具有通式（I）的二取代二芳氧基苯并杂二氮杂环化合物的工艺。
• Suzuki–Miyaura Micellar One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 4,7-Diaryl-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole Luminescent Derivatives in Water and under Air
  作者：Alessandro Sanzone、Adiel Calascibetta、Erika Ghiglietti、Chiara Ceriani、Giuseppe Mattioli、Sara Mattiello、Mauro Sassi、Luca Beverina

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02204

  日期：2018.12.21

  with different arylboronic acids can be efficiently carried out in water and under air by means of micellar coupling. The careful tuning of reaction conditions enables preparation of symmetrically and unsymmetrically substituted derivatives. The moderate to good yields obtained, along with the wide variety of available substitution patterns, makes this sustainable methodology very useful for the preparation

  4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑与不同的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可以在胶束中通过水和空气有效地进行。仔细调节反应条件可以制备对称和不对称取代的衍生物。所获得的中等到良好的产率，以及各种各样的可用替代模式，使得这种可持续的方法学对于制备发光光电材料的基础材料非常有用。