摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 1304773-88-3

中文名称
5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
中文别名
——
英文名称
5,6-difluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
英文别名
5,6-difluoro-4,7-bis(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole;5,6-Difluoro-4,7-di(2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole;5,6-difluoro-4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑化学式
CAS
1304773-88-3
化学式
C14H6F2N2S3
mdl
——
分子量
336.41
InChiKey
RPNSKYSAQNIXOK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    463.5±40.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.7
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    111
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

安全信息

  • 储存条件:
    存放在室温、密封且干燥的环境中。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.02h, 以78%的产率得到4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑
    参考文献:
    名称:
    5,6-Difluorobenzothiadiazole and silafluorene based conjugated polymers for organic photovoltaic cells
    摘要:
    三种基于新型5,6-二氟苯并噻二唑和硅芴的共轭聚合物已经合成,并用作聚合物太阳能电池的给体材料。
    DOI:
    10.1039/c4tc00340c
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    使用基于苯并噻二唑的聚合物进行光伏应用的分子级建筑设计。
    摘要:
    合成了一系列基于芴和苯并噻二唑的低带隙平面共轭聚合物P1(PFDTBT),P2(PFDTDFBT)和P3(PFDTTBT)。研究了氟取代基和稠合的芳族间隔基对光电和光伏性能的影响。衍生自二噻吩基化苯并噻二唑和芴的聚合物P1在-5.48 eV处显示出最高的占据分子轨道(HOMO)能级。密度泛函理论(DFT)的研究以及实验测量表明,用氟取代受体后,所得聚合物P2的HOMO和最低未占据分子轨道(LUMO)的能级均降低,导致开孔率更高光伏器件的电路电压和短路电流总体提高了110%以上。而且,由于氟取代基和硫原子之间增强的静电相互作用,还观察到氟化聚合物P2在单元之间的扭转角减小,从而导致高的空穴迁移率。还研究了与P1主链相比,在聚合物P3中使用稠合的π桥来提高平面度。这种增强的平面性导致所报告的三种聚合物中观察到的迁移率最高,并且P3的器件效率提高了40%以上。还研究了与P1主链相比,在聚合物P3
    DOI:
    10.3762/bjoc.13.87
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • [EN] DISUBSTITUTED DIARYLOXYBENZOHETERODIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DISUBSTITUÉS DE DIARYLOXYBENZOHÉTÉRODIAZOLE
    申请人:ENI SPA
    公开号:WO2016046319A1
    公开(公告)日:2016-03-31
    Disubstituted diaryloxybenzoheterodiazole compound of general formula (1): in which: ∙ - Z represents a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom; or an NR 5group in which R5 is selected from linear or branched C1-C20, preferably C1-C8, alkyl groups, or from optionally substituted aryl groups; ∙ - R1, R2 and R3 are as defined in the claims. The said disubstituted diaryloxybenzoheterodiazole compound of general formula (I) can advantageously be used as a spectrum converter in luminescent solar concentrators (LSCs) which are in turn capable of improving the performance of photovoltaic devices (or solar devices) selected, for example, from photovoltaic cells (or solar cells), photovoltaic modules (or solar modules) on either a rigid substrate or a flexible substrate.
    通用公式(1)的二取代二芳氧基苯并噻二唑化合物:其中:∙ - Z代表硫原子、氧原子、硒原子;或者一个NR 5基团,其中R5从线性或支链的C1-C20,优选C1-C8,烷基基团中选择,或者从可选择取代的芳基基团中选择;∙ - R1、R2和R3如权利要求中所定义。所述的通用公式(I)的二取代二芳氧基苯并噻二唑化合物可以优点地用作光致发光太阳能聚光器(LSCs)中的光谱转换器,这反过来能够改善选定的光伏器件(或太阳能器件)的性能,例如光伏电池(或太阳能电池)、光伏模块(或太阳能模块)在刚性基板或柔性基板上。
  • A comparative study of the effect of fluorine substitution on the photovoltaic performance of benzothiadiazole-based copolymers
    作者:Tzong-Liu Wang、Chien-Hsin Yang、Yao-Yuan Chuang
    DOI:10.1039/c6ra05062j
    日期:——
    Two conjugated alternating copolymers to be used as the donor materials of the active layers in polymer solar cells have been designed and synthesized via a Stille coupling reaction. The alternating structure consisted of 4,8-bis((2-ethylhexyl)oxy)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) as the donor unit and benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BT) or fluorinated benzo[c][1,2,5]thiadiazole (FBT) as the acceptor
    已经通过Stille偶联反应设计并合成了两种用作聚合物太阳能电池中的活性层的给体材料的共轭交替共聚物。交替结构由4,8-双((2-乙基己基)氧基)苯并[1,2- b:4,5- b ']二噻吩(BDT)作为供体单元和苯并[ c ] [1,2 ,5]噻二唑(BT)或氟化苯并[ c] [1,2,5]噻二唑(FBT)作为受体单元,噻吩基团作为供体和受体单元之间的π桥。由于供体单元已连接烷氧基侧链,因此两种聚合物都可溶于常见的有机溶剂。两种共聚物的紫外可见光谱分别显示在325–900和380–900 nm范围内的宽吸收带,以及相应的1.82和1.80 eV的低带隙。在BT单元氟化后,聚合物的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)能级降低,分别估计为-5.51和-3.71 eV。发现将F原子取代为BT单元促进了分子内电荷转移。与非氟化聚合物相比,J sc和V oc。基于ITO /
  • Direct (Het)Arylation of Fluorinated Benzothiadiazoles and Benzotriazole with (Het)Aryl Iodides
    作者:Chun-Yang He、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang
    DOI:10.1021/jo402675v
    日期:2014.2.21
    A new and controllable method for the preparation of unsymmetrical and symmetrical fluorinated benzothiadiazole (FBT)–arene structures that can be applied in organic optoelectronic materials has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and shows excellent functional group compatibility, even toward bromide. Fluorinated benzotriazoles also take part in
    已开发出一种可控制的方法,该方法可制备可用于有机光电材料中的不对称和对称的氟化苯并噻二唑(FBT)-芳烃结构。该反应在温和的反应条件下高效地进行,甚至对溴化物也显示出优异的官能团相容性。氟化苯并三唑也参与反应。
  • [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DISUBSTITUTED DIARYLOXYBENZOHETERODIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE DIARYLOXYBENZOHÉTÉRODIAZOLE DISUBSTITUÉS
    申请人:ENI SPA
    公开号:WO2019138332A1
    公开(公告)日:2019-07-18
    Process for the preparation of a disubstituted diaryloxybenzoheterodiazole compound having general formula (I).
    制备具有通式(I)的二取代二芳氧基苯并杂二氮杂环化合物的工艺。
  • Suzuki–Miyaura Micellar One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 4,7-Diaryl-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole Luminescent Derivatives in Water and under Air
    作者:Alessandro Sanzone、Adiel Calascibetta、Erika Ghiglietti、Chiara Ceriani、Giuseppe Mattioli、Sara Mattiello、Mauro Sassi、Luca Beverina
    DOI:10.1021/acs.joc.8b02204
    日期:2018.12.21
    with different arylboronic acids can be efficiently carried out in water and under air by means of micellar coupling. The careful tuning of reaction conditions enables preparation of symmetrically and unsymmetrically substituted derivatives. The moderate to good yields obtained, along with the wide variety of available substitution patterns, makes this sustainable methodology very useful for the preparation
    4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑与不同的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可以在胶束中通过水和空气有效地进行。仔细调节反应条件可以制备对称和不对称取代的衍生物。所获得的中等到良好的产率,以及各种各样的可用替代模式,使得这种可持续的方法学对于制备发光光电材料的基础材料非常有用。
查看更多

同类化合物

(5-氯-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)-氨基甲氨基硫代甲酸甲酯一氢碘 阿拉酸式苯-S-甲基 阿拉酸式苯 试剂4,7-Bis(5-bromo-2-thienyl)-5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzothiadiazole 苯并恶唑-6-胺 苯并[d][1,2,3]噻二唑-6-羧酸 苯并[C][1,2,5]噻二唑-5-硼酸频那醇酯 苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-磺酸钠 苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基甲醇 苯并[C][1,2,5]噻二唑-4,7-二基二硼酸 苯并[1,2,5]噻二唑-4-羧酸 苯并[1,2,5]噻二唑-4-磺酰氯 苯并[1,2,3]噻二唑-7-基胺 苯并[1,2,3]噻二唑-6-羧酸甲酯 苯并[1,2,3]噻二唑-5-基胺 苯并[1,2,3]噻二唑-4-基胺 苯2,1,3-噻重氮-5-羧酸酯 碘化(2,1,3-苯并硫杂(SIV)二唑-5-基)二甲基八氧代甲基铵 硫代磷酸S-[(2,1,3-苯并噻二唑-5-基)甲基]酯O,O-二钠盐 盐酸替扎尼定-d4 盐酸替扎尼定 灭草荒 替托尼定D4 替扎尼定杂质1 替扎尼定 噻唑并[4,5-f]-2,1,3-苯并噻二唑,6-甲基-(6CI,8CI) 去氢替扎尼定 全氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 [7-[2-[2-(8-硫杂-7,9-二氮杂双环[4.3.0]壬-3,5,9-三烯-7-基)乙基二巯基]乙基]-8-硫杂-7,9-二氮杂双环[4.3.0]壬-3,5,9-三烯-2-基]甲胺 N-甲氧基-N-甲基-2,1,3-苯并噻二唑-5-酰胺 N-(5-氯-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)硫脲 N,N'-二硫代二(亚乙基)二(2,1,3-苯并噻二唑-5-甲胺) N'-2,1,3-苯并噻二唑-4-基-N,N-二甲基酰亚胺基甲酰胺 BTQBT(升华提纯) 7H-咪唑并[4,5-g][1,2,3]苯并噻二唑 7H-咪唑并[4,5-e][1,2,3]苯并噻二唑 7-肼基[1,3]噻唑并[4,5-e][2,1,3]苯并噻二唑 7-硝基-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基胺 7-硝基-1,2,3-苯并噻二唑 7-甲基[1,3]噻唑并[5,4-e][2,1,3]苯并噻二唑 7-甲基[1,3]噻唑并[4,5-e][2,1,3]苯并噻二唑 7-甲基[1,3]噻唑并[4,5-e][1,2,3]苯并噻二唑 7-溴苯并[c][1,2,5]噻二唑-4-磺酸 7-溴-苯并[D][1,2,3]噻二唑 7-溴-5-甲基-4-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 7-溴-4-醛基苯并[C][1,2,5]噻二唑 7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-磺酰氯 7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-甲腈 7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-亚磺酸 7-氯-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基胺