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脱氧核苷酸及其类似物

脱氧核苷酸是生物体内DNA的基本组成单位之一,由一个含氮碱基、一分子磷酸和一分子脱氧核糖构成。脱氧核苷酸的类似物是指在结构上进行部分或全部修饰的脱氧核苷酸化合物。

1. 脱氧核苷酸

脱氧核苷酸主要分为四种类型,分别对应DNA中的四个碱基:腺嘌呤(Adenine, A)、胞嘧啶(Cytosine, C)、鸟嘌呤(Guanine, G)和胸腺嘧啶(Thymine, T)。它们在生物体内通过特定的酶促反应合成,并参与DNA的复制、修复及基因表达调控等生命活动。

2. 脱氧核苷酸类似物

脱氧核苷酸类似物指的是结构上与天然脱氧核苷酸有相似之处,但其组成成分或功能有所改变的化合物。这些类似物广泛应用于研究DNA复制机制、细胞信号传导及治疗相关疾病等领域。

  • 结构修饰:常见的修饰包括在脱氧核糖上的羟基被其他官能团取代(如甲基化),碱基的环状结构发生改变,或是引入荧光素等标记基团。

  • 功能应用

    • 药物开发:某些类似物可作为抗癌药或抗病毒药物。例如,替加氟是一种用于治疗癌症的脱氧胞苷类似物,通过抑制DNA合成过程中的关键酶作用来阻止癌细胞增殖。
    • 生物学研究工具:利用荧光标记或其他生物素基团修饰后的脱氧核苷酸作为探针,在分子水平上研究DNA结构与功能、基因表达调控等生命科学前沿问题。
  • 生物体内作用:部分类似物能在特定条件下被细胞内相关酶识别并掺入到新合成的DNA链中,从而影响基因组的功能和稳定性。这种特性使得它们成为探索遗传信息传递机制的重要工具。

脱氧核苷酸及其类似物的研究不仅丰富了我们对生命过程的理解,还为开发新型生物医药产品提供了理论基础和技术支持。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氟-3-脱氧鸟苷 2-amino-9-((2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 123402-21-1 C10H12FN5O4
3-氟-3-脱氧鸟苷
3'-氨基-2',3'-双脱氧鸟苷 3'-amino-2',3'-dideoxyguanosine 66323-49-7 C10H14N6O3
3'-氨基-2',3'-双脱氧鸟苷
3'-氨基-2',3'-双脱氧腺苷 3'-amino-2',3'-dideoxyadenosine 7403-25-0 C10H14N6O2
3'-氨基-2',3'-双脱氧腺苷
3'-叠氮-2',3'-双脱氧腺苷 3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine 66323-44-2 C10H12N8O2
3'-叠氮-2',3'-双脱氧腺苷
3',5'-双乙酰基-5-碘-脱氧尿苷 3',5'-O-diacetyl-5-iodo-2'-deoxyuridine 1956-30-5 C13H15IN2O7
3',5'-双乙酰基-5-碘-脱氧尿苷
2’-脱氧腺苷-5’-三磷酸二钠盐 2'-Deoxyadenosine 5'-triphosphate disodium salt 74299-50-6 C10H14N5Na2O12P3
2’-脱氧腺苷-5’-三磷酸二钠盐
2’-氨基-D-尿苷 2'-amino-2'-deoxyuridine 26889-39-4 C9H13N3O5
2’-氨基-D-尿苷
2’,2’-二氟-2’-脱氧胞嘧啶核苷-3’,5’-二苯甲酸酯 2',2'-difluoro-2'-deoxycytidine-3',5'-dibenzoate 134790-39-9 C23H19F2N3O6
2’,2’-二氟-2’-脱氧胞嘧啶核苷-3’,5’-二苯甲酸酯
2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide 97614-44-3 C19H16BrFO5
2-脱氧-1-溴-2-氟-3,5-二苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖
2-氨基-2'-氟-2'-脱氧腺苷 2,6-diamino-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 134444-47-6 C10H13FN6O3
2-氨基-2'-氟-2'-脱氧腺苷
2,6-二氨基嘌呤-2'-脱氧核苷 2-amino-2'-deoxyadenosine 4546-70-7 C10H14N6O3
2,6-二氨基嘌呤-2'-脱氧核苷
2,3-二脱氧胞啶 2`,3`-dideoxycytidine 7481-89-2 C9H13N3O3
2,3-二脱氧胞啶
2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-1-[(2S,5R)-四氢-5-(羟甲基)-2-呋喃基]- 4-amino-1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one 7481-89-2 C9H13N3O3
2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-1-[(2S,5R)-四氢-5-(羟甲基)-2-呋喃基]-
2'-脱氧鸟苷 5'-(四氢三磷酸酯) 2'-deoxyguanosine 5'-triphosphate 2564-35-4 C10H16N5O13P3
2'-脱氧鸟苷 5'-(四氢三磷酸酯)
2'-脱氧腺苷一水合物 2'-Deoxyadenosine monohydrate 16373-93-6 C10H13N5O3*H2O
2'-脱氧腺苷一水合物
2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸 2'-Deoxyadenosine 5'-monophosphate 653-63-4 C10H14N5O6P
2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸
2'-脱氧腺苷 5'-三磷酸酯 dATP 1927-31-7 C10H16N5O12P3
2'-脱氧腺苷 5'-三磷酸酯
2'-脱氧胞苷盐酸盐 2'-deoxycytidine monohydrochloride 3992-42-5 C9H13N3O4*ClH
2'-脱氧胞苷盐酸盐
2'-脱氧胞苷-5'-单磷酸 cytidine 5'-(dihydrogen phosphate) 1032-65-1 C9H14N3O7P
2'-脱氧胞苷-5'-单磷酸
2'-脱氧胞嘧啶核苷 2'-Deoxycytidine 951-77-9 C9H13N3O4
2'-脱氧胞嘧啶核苷
2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶 5-hydroxymethyl-2'-deoxycytidine 7226-77-9 C10H15N3O5
2'-脱氧-5-(羟甲基)胞啶
2'-脱氧-2-氟胞苷 2'-deoxy-2'-fluorocytidine 10212-20-1 C9H12FN3O4
2'-脱氧-2-氟胞苷
2'-脱氧-2'-氟鸟苷 2'-deoxy-2'-fluoroguanosine 78842-13-4 C10H12FN5O4
2'-脱氧-2'-氟鸟苷
2'-氨基-2'-脱氧鸟苷 2'-amino-2'-deoxyguanosine 60966-26-9 C10H14N6O4
2'-氨基-2'-脱氧鸟苷
2'-氨基-2'-脱氧腺苷 2'-amino-2'-deoxyadenosine 10414-81-0 C10H14N6O3
2'-氨基-2'-脱氧腺苷
2'-氟-2'-脱氧腺苷 2'-fluorodeoxyadenosine 64183-27-3 C10H12FN5O3
2'-氟-2'-脱氧腺苷
2'-氟-2'-脱氧尿苷 2'-deoxy-2'-fluorouridine 784-71-4 C9H11FN2O5
2'-氟-2'-脱氧尿苷
2'-叠氮-2'-脱氧尿苷 2'-azido-2'-deoxyuridine 26929-65-7 C9H11N5O5
2'-叠氮-2'-脱氧尿苷
2',3'-双脱氧腺苷 2',3'-Dideoxyadenosine 4097-22-7 C10H13N5O2
2',3'-双脱氧腺苷
2',3'-二脱氧鸟苷 2',3'-dideoxyguanosine 85326-06-3 C10H13N5O3
2',3'-二脱氧鸟苷
2',3'-二脱氧尿苷 2',3'-Dideoxyuridine 5983-09-5 C9H12N2O4
2',3'-二脱氧尿苷
2',3'-二-O-乙酰基-5'-脱氧-5-氟-D-胞啶 2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5-fluorocytidine 161599-46-8 C13H16FN3O6
2',3'-二-O-乙酰基-5'-脱氧-5-氟-D-胞啶
—— Guanosine 5'-(tetrahydrogen triphosphate), 2'-deoxy-, trisodium salt 93919-41-6 C10H16N5Na3O13P3+3
Guanosine 5'-(tetrahydrogen triphosphate), 2'-deoxy-, trisodium salt
—— ((2R,3R,4S)-3-(benzoyloxy)-5-bromo-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 97614-44-3 C19H16BrFO5
((2R,3R,4S)-3-(benzoyloxy)-5-bromo-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
—— Inosine, 2'-deoxy-6-thio- 2239-64-7 C10H12N4O3S
Inosine, 2'-deoxy-6-thio-
—— N-[9-[(4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide 68892-41-1 C35H37N5O7
N-[9-[(4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
—— sulfosuccinimidyl-6-(biotin-amido)hexanoate 127062-22-0 C20H30N4O9S2
sulfosuccinimidyl-6-(biotin-amido)hexanoate
—— cladribine 4291-63-8 C10H12ClN5O3
cladribine
—— 5-bromo-4-thio-2'-deoxyuridine 676556-11-9 C9H11BrN2O4S
5-bromo-4-thio-2'-deoxyuridine
—— 7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine 172163-62-1 C11H13IN4O4
7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine
—— 4-amino-1-[(2R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one 838-07-3 C10H15N3O4
4-amino-1-[(2R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
—— deoxyadenine 5'-monophosphate 653-63-4 C10H14N5O6P*2Na
deoxyadenine 5'-monophosphate
—— Brcdr 1022-79-3 C9H12BrN3O4
Brcdr
—— 5'-Deoxy-5'-aminoadenosine 14365-44-7 C10H14N6O3
5'-Deoxy-5'-aminoadenosine
—— 3'-epi-5-Chloro-2'-deoxyuridine 50-90-8 C9H11ClN2O5
3'-epi-5-Chloro-2'-deoxyuridine
—— 4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one 10212-20-1 C9H12FN3O4
4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
—— 2'-Azido-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate 26929-65-7 C9H11N5O5
2'-Azido-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate
—— 5'-Desoxy-cytidylsaeure 1032-65-1 C9H14N3O7P
5'-Desoxy-cytidylsaeure
—— 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 64183-27-3 C10H12FN5O3
5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
—— N-Benzoyl-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine 128435-26-7 C37H35N3O7
N-Benzoyl-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine