5-碘-5-脱氧环磷腺苷 | 4099-81-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: 5-碘-5-脱氧环磷腺苷
• 中文别名: 5-碘-5-脱氧腺苷
• 英文名称: 5'-iodo-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-iodoadenosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(iodomethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 4099-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₂IN₅O₃
• 分子量: 377.141
• InChiKey: FUWWLIOFNXNKQR-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-187 °C
• 沸点：
  671.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7865 (estimate)
• 稳定性/保质期：

  避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  密封储存，冷藏温度应保持在-20°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5′-Iodo-5′-deoxyadenOSine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12IN5O3
分子式
: 377.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 178 - 187 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-5-脱氧环磷腺苷 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到脱氧腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  Radical Reactions in Aqueous Medium Using (Me₃Si)₃SiH

  摘要：

  (Me3Si)(3)SiH was used as a successful reagent in a variety of radical-based transformations in water. The system comprising substrate, silane, and initiator (ACCN) mixed in aqueous medium at 100 degrees C worked well for both hydrophilic and hydrophobic substrates, with the only variation that an amphiphilic thiol was also needed in case of the water-soluble compounds.

  DOI：

  10.1021/ol7020803
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-碘-5-脱氧环磷腺苷
  参考文献：
  名称：

  将氨基磷酸酯方法应用于4'-取代的嘌呤核苷（4'-叠氮腺苷）的第一个例子：与丙型肝炎病毒相比，无活性的核苷转化为亚微摩尔化合物。

  摘要：

  我们报告了抗丙型肝炎病毒（HCV）剂4'-叠氮腺苷（1）的合成，以及氨基磷酸酯ProTide技术在该核苷中的应用。1的合成是通过环氧化物中间体，然后在路易斯酸存在下通过叠氮基三甲基硅烷进行区域和立体选择性开环而实现的。化合物1在浓度高达0.1 mM的细胞培养物中不抑制HCV复制。但是，通过应用ProTide技术，亚微摩尔活性剂可衍生自1。所制备的所有氨基磷酸酯均为L-丙氨酸衍生物，其氨基酸的芳基部分和酯部分有所变化。在复制子测定中，苄基酯和1-萘基磷酸酯（18）具有最佳活性。

  DOI：

  10.1021/jm070362i

文献信息

• Unveiling epidithiodiketopiperazine as a non-histone arginine methyltransferase inhibitor by chemical protein methylome analyses
  作者：Yoshihiro Sohtome、Tadahiro Shimazu、Joaquin Barjau、Shinya Fujishiro、Mai Akakabe、Naoki Terayama、Kosuke Dodo、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Yoichi Shinkai、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c8cc03907k

  日期：——

  We present a chemical methylome analysis to evaluate the inhibitory activity of small molecules towards poorly characterized protein methyltransferases.

  我们提出了一种化学甲基组分析方法，用于评估小分子对未充分表征的蛋白甲基转移酶的抑制活性。
• Characterization and Mechanistic Study of the Radical SAM Enzyme ArsS Involved in Arsenosugar Biosynthesis
  作者：Jinduo Cheng、Wenjuan Ji、Suze Ma、Xinjian Ji、Zixin Deng、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1002/anie.202015177

  日期：2021.3.29

  been proposed that arsenosugar biosynthesis involves a key intermediate 5′‐deoxy‐5′‐dimethylarsinoyl‐adenosine (DDMAA), but how DDMAA is produced remains elusive. Now, we report characterization of ArsS as a DDMAA synthase, which catalyzes a radical S‐adenosylmethionine (SAM)‐mediated alkylation (adenosylation) of dimethylarsenite (DMAsIII) to produce DDMAA. This radical‐mediated reaction is redox neutral

  砷糖是一组含砷的核糖苷，主要存在于海藻中，也存在于陆地生物中。有人提出砷糖的生物合成涉及一个关键的中间体5'-脱氧-5'-二甲基ar氨酰基-腺苷（DDMAA），但如何产生DDMAA仍然难以捉摸。现在，我们报告ArsS作为DDMAA合酶的特征，它催化二甲基亚砷酸（DMAs III）的自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）介导的烷基化（腺苷化））以生成DDMAA。这种自由基介导的反应是氧化还原中性的，无需外部还原剂即可实现多次转换。系统生物学和生化分析表明，DDMAA合酶广泛存在于不同的细菌门中，具有相似的催化效率。这些酶很可能起源于蓝细菌。这项研究揭示了砷糖生物合成的关键步骤，也是自由基SAM化学的新范例，突出了这种酶超家族的催化多样性。
• Antiviral phosphoramidates
  申请人：Klumpp Klaus

  公开号：US20070042988A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention provides novel nucleoside compounds of formula I wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8a , R 9 and R 10 are as defined herein which are useful for the treatment of Hepatitis C Virus (HCV) mediated diseases. The invention further provides methods for treatment or prophylaxis of HCV mediated diseases with compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising these compounds,

  该发明提供了一种新颖的核苷类化合物，其化学式为I，其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R8a、R9和R10如本文所定义，这些化合物对治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病是有用的。该发明还提供了使用化合物I的方法进行治疗或预防HCV介导的疾病，以及包含这些化合物的药物组合物。
• 5′-Phosphonate modified oligoadenylates as potent activators of human RNase L
  作者：Tomáš Lášek、Magdalena Petrová、Ivana Košiová、Ondřej Šimák、Miloš Buděšínský、Jaroslav Kozák、Jan Snášel、Zdeněk Vavřina、Gabriel Birkuš、Ivan Rosenberg、Ondřej Páv

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116632

  日期：2022.2

  major player in the interferon-induced antiviral defense mechanism of cells. Upon sensing viral dsRNA, 5′-phosphorylated 2′,5′-oligoadenylates are synthesized, and subsequently activate latent RNase L. To determine the influence of 5′-phosphate end on the activation of human RNase L, four sets of 5′-phosphonate modified oligoadenylates were prepared on solid-phase. The ability of these 5′-modified oligoadenylates

  寡腺苷酸合成酶-核糖核酸酶 L 途径是干扰素诱导的细胞抗病毒防御机制的主要参与者。在感知病毒 dsRNA 后，合成 5'-磷酸化的 2',5'-寡腺苷酸，随后激活潜伏的 RNase L。为了确定 5'-磷酸末端对人 RNase L 激活的影响，四组 5'-在固相上制备膦酸酯修饰的寡腺苷酸。探索了这些带有缩短的、等排的和延长的膦酸酯键的 5'-修饰的寡腺苷酸激活 RNase L 的能力。我们发现等排键和延长一个原子的键通常被具有 EC 50的酶很好地耐受值与天然活化剂相当。相反，缩短一个原子或延长两个原子的键的活性降低。
• Synthesis and Hybridizing Property of Oligonucleotides Including 2′-C,4′-C-Ethyleneoxy-Bridged 2′-Deoxyadenosine with an Exocyclic Methylene Unit
  作者：Yoshiyuki Hari、Takashi Osawa、Yoshinori Onishi、Yuta Ito

  DOI：10.3987/com-19-s(f)24

  日期：——

  steps from adenosine 1 (Scheme 1). After protecting the 2′and 3′-OH groups in compound 2 in situ with trimethylsilyl (TMS) groups, we acylated the NH2 group at the C6 position of adenine with two equivalents of benzoyl chloride, then treated the product with aqueous ammonia to produce N6-benzoyladenosine derivative 3 at a yield of 55% in three steps from 2. The 3′-OH group in 3 was protected by a TBS

  2',4'-桥接核酸 (2',4'-BNA) 很受关注，因为与天然寡核苷酸相比，包含它们的寡核苷酸具有出色的双链形成能力和高核酸酶抗性。我们最近开发了具有环外亚甲基单元（亚甲基-EoDNA-T）的 2'-C,4'-C-亚乙氧基桥接胸苷作为新型 2',4'-BNA 类似物。包含亚甲基-EoDNA-T 的寡核苷酸具有显着的杂交能力、核酸酶抗性和体外基因沉默效力。在本研究中，我们设计并合成了亚甲基-EoDNA（亚甲基-EoDNA-A）的2'-脱氧腺苷类似物，并将其整合到寡核苷酸中。由亚甲基-EoDNA-A修饰的寡核苷酸形成的双链体的解链温度（Tm）分析结果表明，互补DNA的杂交能力与天然DNA几乎相同或略高。此外，与单链中含有亚甲基-EoDNA-A或亚甲基-EoDNA-T修饰的DNA双链相比，亚甲基-EoDNA-A:亚甲基-EoDNA-T碱基对增加了DNA双链的热稳定性。引言 寡核苷酸已被用于基因诊断、治疗剂和纳米技术。

表征谱图