5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧肌苷 | 93778-57-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧肌苷
• 中文别名: DMT保护性脱氧肌苷；保护脱氧肌苷；5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧肌苷；5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧肌苷
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyinosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimetoxytrityl)-2'-deoxyinosine；5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-deoxyinosine；9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 93778-57-5
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₆
• 分子量: 554.602
• InChiKey: IYNGMVFRUKBGNM-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（225.39 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

制备方法与用途

DMT-dI（5'-O-DMT-dI）是一种脱氧尿苷，可用作制备可转换的核苷衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧肌苷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2',3'-二脱氧肌苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and¹H and¹³C NMR Spectral Characteristics of 8-Bromo-2′,3′-Dideoxyguanosine and 8-Bromo-2′,3′-Dideoxyinosine¹

  摘要：

  Reaction of 2',3'-dideoxyguanosine 1a as 5'-O-tert-butyldimethylsilyl derivative Ib and 2',3'-dideoxyinosine 2a with bromine in acetate buffer conducted in heterogeneous medium afforded 8-bromo-2',3'-dideoxyguanosine 3a (44% after deprotection) and 8-bromo-2',3'-dideoxyinosine 4a (12%) respectively. The change of conformational preferences anti --> syn on 8-bromo substitution of 2',3'-dideoxynucleosides is reflected in the H-1 and C-13 NMR spectra by characteristic shifts of H-2', H-3', C-2' and C-3' signals.

  DOI：

  10.1080/07328319608002035
• 作为产物：
  描述：

  二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇 在 tetrafluoroboric acid 、 lithium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧肌苷
  参考文献：
  名称：

  使用无临时保护基团的 2'-脱氧尿苷向 2'-脱氧胞苷转化改进 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  5-羟甲基胞嘧啶最近被定性为人类 DNA 中的“第六个碱基”。为了能够对这种 DNA 修饰进行研究，我们报告了一种合成 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 ( 5-HOMe dC) 亚磷酰胺的改进方法，用于位点特异性掺入寡核苷酸中。为了最大限度地减少操作，我们采用了一种利用相转移催化的临时无保护基团 2'-脱氧尿苷到 2'-脱氧胞苷的转化过程。所需的5-HOMe dC 亚磷酰胺通过 6 个步骤从 2'-脱氧尿苷中获得，总产率为 24%。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.098

文献信息

• [EN] PRO-CYCLIC DINUCLEOTIDES AND PRO-CYCLIC DINUCLEOTIDE CONJUGATES FOR CYTOKINE INDUCTION<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES PRO-CYCLIQUES ET CONJUGUÉS DE DINUCLÉOTIDES PRO-CYCLIQUES POUR INDUCTION DE CYTOKINE
  申请人：INVIVOGEN

  公开号：WO2019129880A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention provides a Pro-cyclic dinucleotide (Pro-CDN) comprising a STING agonist cyclic dinucleotide which is coupled to a linker system. The Pro-CDNs of the present invention can be metabolized at a targeted site into CDNs and exert their full immunomodulatory effects at said targeted site. The present invention also provides conjugates wherein a Pro-CDN is conjugated to a Biologically Active Molecule (BAM) such as e.g. a cytotoxic molecule, a lipid, a protein, a peptide, a nucleic acid, a sugar or a PRR ligand. The invention provides also methods related to the use of such compounds to perform their activities at their targeted sites, to exert cytotoxic, cytostatic or immunomodulatory effects, to treat or to prevent diseases such as cancers, immunological disorders or infections.

  本发明提供了一种含有与连接系统耦合的STING激动剂环二核苷酸的前周期二核苷酸（Pro-CDN）。本发明的Pro-CDN可以在靶向部位代谢为CDN，并在该靶向部位发挥其完整的免疫调节作用。本发明还提供了结合物，其中Pro-CDN与生物活性分子（BAM）结合，例如细胞毒性分子、脂质、蛋白质、肽、核酸、糖或PRR配体。该发明还提供了与使用这些化合物相关的方法，以在其靶向部位执行其活性，发挥细胞毒性、细胞抑制或免疫调节作用，治疗或预防癌症、免疫性疾病或感染等疾病。
• A Simple Synthesis of 2′-Deoxy-3′-Thioinosine and Its Phosphorothioamidite
  作者：Qianfu Luo、Renjun Cheng、Qiu Wang、Shuming Bao

  DOI：10.1055/s-0032-1317713

  日期：——

  two sequential configuration inversions: a one-pot oxidation/reduction reaction and an SN2 reaction. This intermediate was readily converted into the target compound with a high yield. Compared with other methods, this synthetic strategy has the advantages of brief reaction steps, a relatively high overall yield, and regioselectivity for the configuration inversions. The products might be useful as intermediates

  摘要 5′- O -[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。 5′- O -[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。
• <i>O</i>⁶-(Benzotriazol-1-yl)inosine Derivatives:  Easily Synthesized, Reactive Nucleosides
  作者：Suyeal Bae、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ja064682n

  日期：2007.1.1

  additional nucleophile, the released 1-hydroxybenzotriazole undergoes reaction with the formed phosphonium salt leading to the requisite O6-(benzotriazol-1-yl)inosine or 2'-deoxyinosine derivatives. Isolation and characterization of the phosphonium salt as well as analysis by 31P1H} NMR appear to be consistent with this reaction pathway. The resulting O6-(benzotriazol-1-yl)inosine derivatives are effective

  一类新的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷以及相应的 2'-脱氧衍生物可以通过糖保护或未保护的肌苷或 2'-脱氧肌苷核苷与 1H-苯并三唑- 1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)。该反应似乎是通过核苷鏻盐进行的，并且在没有任何其他亲核试剂的情况下，释放的 1-羟基苯并三唑与形成的鏻盐发生反应，生成必需的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷或 2'-脱氧肌苷衍生物。鏻盐的分离和表征以及 31 P1H} NMR 分析似乎与该反应途径一致。所得的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷衍生物作为亲电子核苷是有效的，与各种亲核试剂如醇、酚、胺和硫醇发生轻松反应。还从 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷衍生物合成了不寻常且具有挑战性的核苷衍生物，例如芳基桥接二聚体、核苷-氨基酸偶联物和核苷-核苷二聚体。最后，已制备出完全受保护的 DNA 构件 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷 5'-O-DMT
• OLIGONUCLEOTIDE HAVING NON-NATURAL NUCLEOTIDE AT 5'-TERMINAL THEREOF
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20170354673A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  An oligonucleotide having a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X 1 is an oxygen atom or the like, R 1 is formula (IIA) (wherein R 5A is halogen or the like, and R 6A is a hydrogen atom or the like), formula (IVA) (wherein Y 3A is a nitrogen atom or the like, and Y 4A is CH or the like), or the like, R 2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R 3 is a hydrogen atom or the like, or formula (VI) (wherein n2 is 1, 2 or 3)} at the 5′ end thereof, wherein the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3, is provided.

  具有由式(I)表示的核苷酸残基或核苷酸残基的寡核苷酸其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，而R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，而Y4A是CH或类似物），或类似物，R2是氢原子，羟基，卤素，或可选择地取代的较低烷氧基，而R3是氢原子或类似物，或式(VI)（其中n2为1、2或3）}在其5'端，其中核苷酸残基或核苷酸残基通过位于位置3的氧原子与相邻核苷酸残基结合。
• Reversible diselenide cross-links are formed between oligonucleotides containing 2′-deoxy-6-selenoinosine
  作者：Christopher Liczner、Vincent Grenier、Christopher J. Wilds

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.044

  日期：2018.1

  e (d6SeI) and incorporated this modification into an oligonucleotide by solid-phase synthesis. During cleavage from the solid-support and deprotection, spontaneous dimerization of this oligonucleotide occurs via formation of a diselenide cross-link between the modified nucleobases. This cross-link can be readily reduced to restore the single-stranded oligonucleotide. UV thermal denaturation and circular

  我们已经合成并表征了2'-脱氧-6-硒代肌苷的亚磷酰胺衍生物（d 6Se I），并通过固相合成将该修饰结合到寡核苷酸中。在从固相支持物切割和脱保护期间，该寡核苷酸的自发二聚化是通过在修饰的核碱基之间形成二硒化物交联而发生的。该交联可以容易地还原以恢复单链寡核苷酸。d 6Se的双链体的紫外热变性和圆二色谱我对所有四个天然核苷碱基配对发现，相对于2'-脱氧肌苷，在稳定性和结构上存在微小差异。这种含硒的核碱基修饰可能可用于DNA纳米材料和X射线晶体学。