N-乙酰基-5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧-2’-氟胞苷 | 159414-98-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-乙酰基-5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧-2’-氟胞苷
• 中文别名: N-乙酰基-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-2'-氟胞苷；N-乙酰基-5`-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2`-脱氧-2`-氟胞苷；DMT保护性-N4-乙酰基-2'-氟脱氧胞苷
• 英文名称: N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-fluoro-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N-(1-((2R,3R,4R,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-fluoro-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 159414-98-9
• 化学式: C₃₂H₃₂FN₃O₇
• 分子量: 589.62
• InChiKey: JIFNUYITABZZQS-PYYPWFDZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（424.01 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2’-脱氧-2’-氟胞苷 、 S-pivaloyl-2-thioethyl di(N,N-diisopropylamino)phosphoramidite 在 S-ethylthiotetrazole 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2008/8476

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：AM CHEMICALS LLC

  公开号：US20160083414A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Novel nucleoside phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one phosphotriester linkage conjugated to a monosaccharide and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide monosaccharide-conjugated oligonucleotides.

  揭示了用于制备含至少一种磷酸三酯键连接的寡核苷酸的合成寡核苷酸的新型核苷酸磷酰胺酯构建模块，其与单糖偶联，并公开了制备这些构建模块的合成过程。此外，使用这些构建模块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基之后，以提供单糖偶联的寡核苷酸。
• Versatile Solid Supports for Oligonucleotide Synthesis that Incorporate Urea Bridge
  作者：Andrey Yagodkin、Janne Weisel、Alex Azhayev

  DOI：10.1080/15257770.2011.582851

  日期：2011.7

  The universal solid support, USIII, representing a new and improved version of commercial USII, as well as 2 ′-deoxynucleoside and 2 ′-deoxy-2 ′-fluoronucleoside bound supports, incorporating a labile phenoxyacetyl fragment, was synthesized by an aminomethyl polystyrene carbamoylation with corresponding azides in the presence of aqueous triethylammonium bicarbonate. All three solid phases incorporate

  通过氨基甲基聚苯乙烯氨基甲酸酯化反应合成了通用的固体支持物USIII，它代表了商业USII的新的改进版本，以及2'-脱氧核苷和2'-脱氧-2'-氟核苷结合的支持物，并结合了不稳定的苯氧乙酰基片段。在碳酸氢三乙铵水溶液中与相应的叠氮化物反应。所有三个固相均包含稳定的尿素系链，从而桥接了聚合物和功能性连接基。这些新基质被证明是强大的固相，可用于合成DNA，RNA或修饰的寡核苷酸以及随机混合的2'-ribo / 2'-deoxy-2'-fluoro-RNA库和/或DNA库，三核苷酸（密码子）。
• [EN] SELF DELIVERING BIO-LABILE PHOSPHATE PROTECTED PRO-OLIGOS FOR OLIGONUCLEOTIDE BASED THERAPEUTICS AND MEDIATING RNA INTERFERENCE<br/>[FR] PRO-OLIGOMÈRES PROTÉGÉS PAR PHOSPHATE BIOLABILES AUTO-ADMINISTRÉS POUR AGENTS THÉRAPEUTIQUES À BASE D'OLIGONUCLÉOTIDE ET MÉDIATION D'ARN INTERFÉRENCE
  申请人：TRAVERSA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010039543A3

  公开（公告）日：2010-10-07
• Oligoribonucleotid- und Ribozym-Analoga mit terminalen 3'-3'-bzw.5'-5'-Verknüpfungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0593901B1

  公开（公告）日：1997-04-16
• US6420546B1
  申请人：——

  公开号：US6420546B1

  公开（公告）日：2002-07-16