甲硫腺苷 | 2457-80-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: 甲硫腺苷
• 中文别名: 5'-脱氧-5'-硫代甲基酰苷；5-脱氧-5-甲硫腺苷
• 英文名称: 5'-Deoxy-5'-methylthioadenosine
• 英文别名: methylthioadenosine；5'-methylthioadenosine；5′-(methylthio)adenosine；MTA；5'-S-methyl-5'-thioadenosine；5′-S-methyl-5′-thioadenosine；5‘-deoxy-5’-(methylthio)adenosine；5’-methylthioadenosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(methylsulfanylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 2457-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 297.338
• InChiKey: WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C (dec.)
• 沸点：
  642.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  162.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AU7410000
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

5-脱氧-5-甲硫腺苷（5'-Methylthioadenosine，MTA）是一种C-5'的羟基被甲硫基取代的腺苷，可用作抑制剂。

生物活性

5'-甲硫腺苷是由S-腺苷酸产生的，并表现出强烈的抑制作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

5'-Methylthioadenosine (MTA) 可以通过多种方式影响细胞过程。实验表明，它能够调控包括基因表达、增殖、分化和凋亡在内的多个关键细胞反应。尽管大多数这些反应在药理水平上被观察到，但它们的高度特异性使其成为推测内源性5'-Methylthioadenosine可能在细胞中发挥调节作用的依据。最终，在肝损伤和癌症模型的研究中发现，5'-甲硫腺苷展现出治疗潜力，值得进一步考虑 [1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲硫腺苷 在 盐酸 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-2,3,4-三羟基-5-甲硫基-戊醛
  参考文献：
  名称：

  Levene; Sobotka, Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 65, p. 551,554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 甲硫腺苷
  参考文献：
  名称：

  Satoh, Journal of Biochemistry, 1953, vol. 40, p. 563,567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• [EN] MAT2A INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAT2A
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020167952A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Disclosed herein are compounds of Formula (I), that inhibit Methionine Adenosyltransferase 2A (MAT2A) activity. In particular, the invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the invention.

  公开了式(I)的化合物，该化合物抑制蛋氨酸腺苷转移酶2A(MAT2A)的活性。特别是，本发明涉及化合物、药物组合物及其用途，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• [EN] AZA-HETEROBICYCLIC INHIBITORS OF MAT2A AND METHODS OF USE FOR TREATING CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS AZA-HÉTÉROBICYCLIQUES DE MAT2A ET PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020139992A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present disclosure provides for compounds according to Formula I, Formula II, and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers, and/or isotopologues as described in the disclosure. The compounds are inhibitors of methionine adenosyltransferase isoform 2A (MAT2A). Also provided are pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for treating cancers, including some cancers in which the gene encoding methylthioadenosine phosphorylase (MTAP) is deleted.

  本公开提供了根据公式I、公式II以及其在公开描述中所述的药用可接受盐、互变异构体和/或同位素体的化合物。这些化合物是蛋氨酸腺苷转移酶同种型2A（MAT2A）的抑制剂。还提供了药物组合物和使用这些化合物治疗癌症的方法，包括一些缺失编码甲硫腺苷磷酸化酶（MTAP）基因的癌症。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5 (PRMT5)<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5 (PRMT5)
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018160855A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The disclosure is directed to compounds of Formula I, Formula II, Formula III, and Formula IV: (I) (II) (III) (IV) Methods of their use and preparation are also described.

  该披露涉及到Formula I、Formula II、Formula III和Formula IV的化合物：(I) (II) (III) (IV) 同时还描述了它们的使用和制备方法。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING SELENIUM AND USE OF SAME FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASE OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DU SÉLÉNIUM ET UTILISATION DE CELLES-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIE OU D'ÉTATS ASSOCIÉS AVEC UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL
  申请人：ALLTECH INC

  公开号：WO2014144776A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present application relates to compositions comprising selenium (e.g., selenium enriched yeast and selenium containing compounds obtained or derived therefrom) and methods of using the same to treat and inhibit obesity, diabetes and related conditions. In particular, the present application provides compositions comprising selenium enriched yeast (e.g., selenium enriched yeast comprising 2% or less inorganic selenium), selenium containing compounds present therein and/or derived therefrom, and methods of using the same to enhance mitochondrial activity and function (e.g., in skeletal muscle and liver) in a subject (e.g., as a therapeutic and/or prophylactic treatment for diabetes, obesity and related conditions).

  本申请涉及含硒的组合物（例如，富硒酵母和从中获得或衍生的含硒化合物）及其用于治疗和抑制肥胖、糖尿病和相关疾病的方法。具体而言，本申请提供了含硒富集酵母的组合物（例如，含有2％或更少无机硒的富硒酵母），其中含有或从中衍生的含硒化合物，并使用它们的方法来增强线粒体活性和功能（例如，在骨骼肌和肝脏中）以治疗和/或预防糖尿病、肥胖和相关疾病。

表征谱图