5-氯-2-脱氧尿嘧啶核苷 | 50-90-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-氯-2-脱氧尿嘧啶核苷
• 中文别名: 联苯醇；2-甲基-3-羟甲基联苯；2-甲基-3-苯基苯甲醇
• 英文名称: 5-chloro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-chloro-2′-deoxyuridine；5-chloro-2’-deoxyuridine；CldU；5-Chloro-2'-deoxy-uridin；1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-chloro-2,4-dioxopyrimidine；5-chloro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 50-90-8
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₅
• 分子量: 262.65
• InChiKey: NJCXGFKPQSFZIB-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179°C
• 密度：
  1.5507 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-Chloro-2′-deoxyuridine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H11ClN2O5
分子式
: 262.65 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Chloro-2'-deoxyuridine
-
化学文摘登记号(CAS 50-90-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 176 - 177 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YU7400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

5-氯-2'-脱氧尿苷（ClDU）是一种胸腺嘧啶类似物，可用于研究次氯酸对DNA及其前体的破坏作用。

体外研究

当将5-氯-2'-脱氧尿苷（ClDU）置于组织培养基中时，哺乳动物细胞会将其类似物整合到DNA中。实验观察显示，在培养基中添加10 μM浓度的ClDU不会改变细胞增殖动力学。先前的研究表明，ClDU会被代谢并被抗体识别，该抗体特异性结合含有卤化碱基的DNA。本研究进一步证明了ClDU与溴脱氧尿苷（BrdU）相似，作为胸腺嘧啶类似物发挥作用。ClDU的部分毒性可能归因于对胸苷酸合成酶的抑制。

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔注射-大鼠 LD50: 2000 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；火场释放有毒氮氧化物和氯化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、沙土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-脱氧尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 碘 、 sodium methylate 、 一氯化碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-azido-2,5-dideoxy-5-iodo-β-D-erythro-pentofuranosyl)5-chloro-2,4-dioxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4'-叠氮基和4'-甲氧基核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列核苷，其中4'-氢被叠氮基或甲氧基取代。合成4'-叠氮基类似物的关键步骤是将叠氮化碘立体和区域选择性加成到4'-不饱和核苷前体中，然后通过氧化辅助置换5'-碘基。4'-甲氧基核苷是通过4'-不饱和核苷的环氧化制得的，合适的环氧化物是用甲醇打开的。反应机理考虑，经验构象规则，基于NMR的构象计算和NOE实验表明4'-叠氮核苷偏爱呋喃糖部分的3'-内（N型）构象。当评估它们在A3.01细胞培养物中对HIV的抑制作用时，所有4'-azido-2' -脱氧-β-D-核苷表现出有效的活性。IC50的范围从4'-叠氮基2'-脱氧尿苷（6c）的0.80 microM到4'-叠氮基2'-脱氧鸟苷（6e）的0.003 microM。在该系列中，检测到的细胞毒性是IC50的50-1500倍。4'-甲氧基-2'-脱氧-β-D-核苷的活性比其叠氮基对应物低2-3个数量级，并且毒性更低。4'-取代的-2

  DOI：

  10.1021/jm00086a013
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-氯-2-脱氧尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷异头体的立体选择性合成

  摘要：

  研究了5-取代的2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)嘧啶与3,5-双(Op-氯苯甲酰基)-2-脱氧-α-D-呋喃核糖基氯的取代反应。在对硝基苯酚的存在下，β端基异构体立体选择性地形成，而有机碱的加入导致α端基异构体的立体选择性形成。反应的立体选择性取决于二甲硅烷基嘧啶的 5 位取代基、添加剂和每种试剂的浓度。5-取代的2'-脱氧-尿苷的α和β异头通过5-取代3',5'-二-O-(对-氯苯甲酰基)-2'-脱氧尿苷的α和β异头脱酰化合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2073

文献信息

• NMR and UV Studies of 4-Thio-2′-deoxyuridine and Its Derivatives
  作者：Xiaohui Zhang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.3390/molecules16075655

  日期：——

  5-Substituted-4-thio-2'-deoxyuridine nucleosides have been chemically synthesized and studied by NMR and UV spectroscopy. The results have been analyzed and discussed in connection with the previous data. The imino proton signal and the carbon signal of the thiocarbonyl group in the 5-substituted-4-thio-2'-deoxyuridines were found to be at much lower field, offering a potential for monitoring these

  5-Substituted-4-thio-2'-deoxyuridine nucleosides 已被化学合成并通过 NMR 和 UV 光谱进行了研究。已经结合先前的数据对结果进行了分析和讨论。发现 5-取代-4-硫代-2'-脱氧尿苷中的亚氨基质子信号和硫代羰基的碳信号处于低得多的场中，为在 DNA 水平上监测这些修饰碱基提供了潜力。所有 4-硫代核苷在 340 nm 附近都有很强的吸收，因此可用作潜在的 UVA 诱导的抗癌剂。
• Systematic assignment of NMR spectra of 5-substituted-4-thiopyrimidine nucleosides
  作者：Xiaohui Zhang、Jian Wang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1002/mrc.3980

  日期：2013.9

  characterization of 5‐substituted‐4‐thiopyrimidine nucleosides (ribonucleosides and 2'‐deoxynucleosides) was performed using NMR spectroscopy. Assignments of all proton and carbon signals of 5‐bromo‐4‐thiouridine and related nucleosides were systematically carried out and firmly established by COSY and HMQC techniques. The NMR data of various 4‐thiopyrimidine nucleosides are compared, and the key contributing

  使用 NMR 光谱对 5-取代-4-硫代嘧啶核苷（核糖核苷和 2'-脱氧核苷）进行明确表征。5-溴-4-硫尿苷和相关核苷的所有质子和碳信号的分配是通过 COZY 和 HMQC 技术系统地进行并牢固建立的。比较了各种 4-硫代嘧啶核苷的 NMR 数据，并讨论了关键影响因素。这里介绍的方法适用于其他修饰的核苷和核苷酸，以及核碱基。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Highly Efficient Method for C-5 Halogenation of Pyrimidine-Based Nucleosides in Ionic Liquids
  作者：Sanjay Malhotra、Vineet Kumar、Jeremy Yap、Andrew Muroyama

  DOI：10.1055/s-0029-1217042

  日期：2009.12

  A novel, highly efficient, convenient, and benign methodology for C-5 halogenation of pyrimidine-based nucleosides has been developed using N-halosuccinimides as halogenating reagents without using any catalyst in ionic liquid medium. The ionic liquids were successfully recovered and reused for all the reactions. ionic liquids - nucleosides - halogenation

  已经开发了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化试剂，在离子液体介质中不使用任何催化剂的新颖，高效，方便且良性的嘧啶基核苷C-5卤化方法。离子液体已成功回收并重新用于所有反应。 离子液体-核苷-卤化
• Influence of substituent groups in regioselective acylation of nucleosides by Novozym 435 lipase
  作者：Zhao-Yu Wang、Yan-Hong Bi、Xiang-Qian Li、Min-Hua Zong

  DOI：10.1016/j.procbio.2013.06.022

  日期：2013.8

  comparative study on the substrate recognition was conducted successfully in Novozym 435-mediated acylation of various 2′- or 5-substituted nucleosides with acyl donors carrying different aliphatic chain lengths (C6, C10, and C14). The unexpected results revealed that the physicochemical property of the substituents (such as the size, hydrophobicity, and substitutional position) in nucleosides profoundly influenced

  在 Novozym 435 介导的各种 2' 或 5 取代核苷与携带不同脂肪链长度（C6、C10 和 C14）的酰基供体的酰化中，成功地进行了底物识别的比较研究。出乎意料的结果表明，核苷中取代基的物理化学性质（如大小、疏水性和取代位置）对酶的行为产生了深远的影响。源自核苷 2'-或 5-位取代基的不同底物结合模式可以解释这一点。此外，除了脂肪酶活性位点的几何构型之外，控制区域选择性的另一个可能因素可能归因于取代基和酰基供体之间的相互作用。
• Modulation of BACE1 Activity by Chemically Modified Aptamers
  作者：Cécile Gasse、Marwa Zaarour、Sam Noppen、Mikhail Abramov、Philippe Marlière、Sandra Liekens、Bart De Strooper、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cbic.201700461

  日期：2018.4.4

  Xenonucleic acids—a good thymine substitute: SELEX was used to select an aptamer that binds and inhibits, but also activates, BACE1, a therapeutic target in Alzheimer's disease, in a concentration‐dependent manner. This aptamer was obtained by using 5‐chloro‐dUTP in place of dTTP during the selection process, opening a way to a new xenobiotic.

  异种核酸-一种很好的胸腺嘧啶替代物：SELEX被用于选择一种适体，该适体以浓度依赖的方式结合和抑制但能激活阿尔茨海默氏病治疗靶标BACE1。通过在选择过程中使用5-氯-dUTP代替dTTP来获得这种适体，为新的异种生物开辟了道路。