5-溴-2'-脱氧胞苷 | 1022-79-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-溴-2'-脱氧胞苷
• 中文别名: 5-溴-2’-脱氧胞苷；5-溴-2"-脱氧胞苷
• 英文名称: 5-bromo-2'-deoxycytidine
• 英文别名: Bromodeoxycytidine；4-amino-5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1022-79-3
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃O₄
• mdl: MFCD00047496
• 分子量: 306.116
• InChiKey: KISUPFXQEHWGAR-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R40
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DI1750000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  本品应在0℃以下的干燥环境中密封保存。

制备方法与用途

用途

5-溴-2'-脱氧胞苷是一种胞嘧啶类抗代谢物，属于细胞周期特异性抗肿瘤药物。它可以抑制胸腺嘧啶脱氧核苷酸合成酶，阻止胞嘧啶脱氧核苷酸转变为胸腺嘧啶核苷酸，从而影响DNA的合成，发挥抗病毒复制和抗肿瘤的作用。

合成方法

5-溴-2'-脱氧胞苷的合成路线图如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2'-脱氧胞苷 在 sodium tetrahydroborate 、 benzotellurophenol 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物对卤代核糖核酸和核苷的脱卤作用

  摘要：

  卤代核苷（例如5-碘-2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧胞苷）被掺入复制细胞的DNA中，以促进DNA单链断裂以及紫外线照射后的链内或链间交联。在这项工作中，表明基于萘基的有机硒化合物可以介导卤代嘧啶基核苷的脱卤化作用，例如5‐X‐2′‐脱氧尿苷和5‐X‐2‐‐脱氧胞苷（X = Br或I ）。发现两种核苷的去碘化率均显着高于去溴化率。此外，发现碘胞苷的脱碘作用比碘尿苷的去碘作用要快。5-碘胞嘧啶和5-碘尿嘧啶脱碘的起始速率表明糖部分的性质会影响脱碘的动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.201805112
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-溴-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding property of an oligonucleotide containing tetrafluorophenoxazine

  摘要：

  A tricyclic pyrimidine nucleoside analog, termed tetrafluorophenoxazine, has been synthesized and incorporated into an oligonucleotide. Tm analyses demonstrate that this analog is capable of enhanced recognition of both a complementary adenine and guanine within a DNA helix. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01932-7

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• [EN] METHODS OF FOLDING A GRAFT COPOLYMER WITH DUAL ANTICANCER DRUGS AND RELATED APPLICATIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE REPLIEMENT D'UN COPOLYMÈRE GREFFÉ PORTEUR D'UN DUO DE MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX, ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2015179402A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A graft copolymer having drug-containing side chains is described. The graft copolymer can be prepared, for example, by directly polymerizing a drug- containing monomer on multiple sites of a linear copolymer. When exposed to water, the graft copolymer can form uniform nanocarriers, e.g., nanomicelles, optionally encapsulating additional drugs, e.g., non-covalently in the interior of the nanocarriers, for coordinated drug delivery of a plurality of drugs. Also described herein is the use of the nanocarriers for delivery of therapeutic agents, particularly the dual delivery of chemotherapeutic agents to treat tumors.

  一种具有含药侧链的嫁接共聚物被描述。该嫁接共聚物可以通过在线性共聚物的多个位点上直接聚合含药单体来制备。当暴露在水中时，该嫁接共聚物可以形成均匀的纳米载体，例如纳米胶束，可选择地在纳米载体的内部非共价地封装额外的药物，以协调输送多种药物的药物传递。本文还描述了利用这些纳米载体输送治疗剂，特别是双重输送化疗剂以治疗肿瘤。
• [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES CYCLINE-DÉPENDANTES
  申请人：SPV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020140055A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Described herein are compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions thereof, methods of treatment, and medical uses. The compounds described herein are modulators of cyclin-dependent kinases, and are useful in the treatment or alleviation of protein kinase associated disorders, including cancer, infectious diseases, autoimmune diseases, or cardiovascular diseases.

  本文描述了化合物及其药用盐，以及它们的药物组合物，治疗方法和医疗用途。本文描述的化合物是细胞周期依赖性激酶的调节剂，并且在治疗或缓解蛋白激酶相关疾病方面具有用途，包括癌症，传染病，自身免疫疾病或心血管疾病。
• [EN] HYDROGEN PEROXIDE-ACTIVATED COMPOUNDS AS SELECTIVE ANTI-CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIVÉS PAR DU PEROXYDE D'HYDROGÈNE SERVANT D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTI-CANCÉREUX SÉLECTIFS
  申请人：UNIV CINCINNATI

  公开号：WO2016054486A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Provided are compounds according to the following Formula I: The Formula I compounds are activated in the presence of hydrogen peroxide and are therefore selective anti-cancer therapeutics for cancers associated with elevated reactive oxygen species (ROS). Also provided are methods and pharmaceutical compositions for treating cancers associated with increased ROS.

  提供的是以下式I的化合物：式I的化合物在过氧化氢的存在下被激活，因此是针对与升高活性氧种（ROS）相关的癌症的选择性抗癌治疗剂。还提供了用于治疗与ROS增加相关的癌症的方法和药物组合物。
• Highly Efficient Method for C-5 Halogenation of Pyrimidine-Based Nucleosides in Ionic Liquids
  作者：Sanjay Malhotra、Vineet Kumar、Jeremy Yap、Andrew Muroyama

  DOI：10.1055/s-0029-1217042

  日期：2009.12

  A novel, highly efficient, convenient, and benign methodology for C-5 halogenation of pyrimidine-based nucleosides has been developed using N-halosuccinimides as halogenating reagents without using any catalyst in ionic liquid medium. The ionic liquids were successfully recovered and reused for all the reactions. ionic liquids - nucleosides - halogenation

  已经开发了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化试剂，在离子液体介质中不使用任何催化剂的新颖，高效，方便且良性的嘧啶基核苷C-5卤化方法。离子液体已成功回收并重新用于所有反应。 离子液体-核苷-卤化