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脱氧核苷酸及其类似物

脱氧核苷酸是生物体内DNA的基本组成单位之一,由一个含氮碱基、一分子磷酸和一分子脱氧核糖构成。脱氧核苷酸的类似物是指在结构上进行部分或全部修饰的脱氧核苷酸化合物。

1. 脱氧核苷酸

脱氧核苷酸主要分为四种类型,分别对应DNA中的四个碱基:腺嘌呤(Adenine, A)、胞嘧啶(Cytosine, C)、鸟嘌呤(Guanine, G)和胸腺嘧啶(Thymine, T)。它们在生物体内通过特定的酶促反应合成,并参与DNA的复制、修复及基因表达调控等生命活动。

2. 脱氧核苷酸类似物

脱氧核苷酸类似物指的是结构上与天然脱氧核苷酸有相似之处,但其组成成分或功能有所改变的化合物。这些类似物广泛应用于研究DNA复制机制、细胞信号传导及治疗相关疾病等领域。

  • 结构修饰:常见的修饰包括在脱氧核糖上的羟基被其他官能团取代(如甲基化),碱基的环状结构发生改变,或是引入荧光素等标记基团。

  • 功能应用

    • 药物开发:某些类似物可作为抗癌药或抗病毒药物。例如,替加氟是一种用于治疗癌症的脱氧胞苷类似物,通过抑制DNA合成过程中的关键酶作用来阻止癌细胞增殖。
    • 生物学研究工具:利用荧光标记或其他生物素基团修饰后的脱氧核苷酸作为探针,在分子水平上研究DNA结构与功能、基因表达调控等生命科学前沿问题。
  • 生物体内作用:部分类似物能在特定条件下被细胞内相关酶识别并掺入到新合成的DNA链中,从而影响基因组的功能和稳定性。这种特性使得它们成为探索遗传信息传递机制的重要工具。

脱氧核苷酸及其类似物的研究不仅丰富了我们对生命过程的理解,还为开发新型生物医药产品提供了理论基础和技术支持。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 3'-Epi Gemcitabine 3',5'-Dibenzoate 134790-39-9 C23H19F2N3O6
3'-Epi Gemcitabine 3',5'-Dibenzoate
—— dCMP 1032-65-1 C9H12N3O7P
dCMP
—— (2R,3R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 4594-45-0 C10H11ClN4O3
(2R,3R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
—— sodium;[(2R,3R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate 102814-03-9 C10H13N5NaO7P
sodium;[(2R,3R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
—— Sodium (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl phosphate 102814-03-9 C10H12N5Na2O7P
Sodium (2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl phosphate
—— 2-amino-6-[(isopropyl)oxy]purine 55146-05-9 C8H11N5O
2-amino-6-[(isopropyl)oxy]purine
—— 2'-deoxyadenosine monohydrate 16373-93-6 C10H13N5O3*H2O
2'-deoxyadenosine monohydrate
—— Navuridine 84472-85-5 C9H11N5O4
Navuridine
—— 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-dimethyl-formamidine-2'-deoxyguanosine 3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite 330628-04-1 C43H53N8O7P
5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N-dimethyl-formamidine-2'-deoxyguanosine 3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
—— 5'-O-dimethoxytrityl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 93183-15-4 C44H54N7O8P
5'-O-dimethoxytrityl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
—— thymidine triphosphate 365-08-2 C10H13N2O14P3
thymidine triphosphate
—— 6-chloropurine-2'-deoxyriboside 4594-45-0 C10H11ClN4O3
6-chloropurine-2'-deoxyriboside
—— 2-bromo-2-deoxyuridine 59-14-3 C9H13BrN2O5
2-bromo-2-deoxyuridine
—— 4-Amino-1-[5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one 133525-08-3 C9H13N3O3
4-Amino-1-[5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
—— Uridine, 5-bromo-2'-deoxy- 59-14-3 C9H11BrN2O5
Uridine, 5-bromo-2'-deoxy-
—— ibacitabine 611-53-0 C9H12IN3O4
ibacitabine
—— Deoxyguanosine,2'-amino 60966-26-9 C10H14N6O4
Deoxyguanosine,2'-amino
—— 5-Ethyl-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxolanyl]pyrimidine-2,4-dione 15176-29-1 C11H16N2O5
5-Ethyl-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxolanyl]pyrimidine-2,4-dione
—— 2',3'-Di-O-acetyl-5'-deoxy-5-fuluro-D-cytidine 161599-46-8 C13H16FN3O6
2',3'-Di-O-acetyl-5'-deoxy-5-fuluro-D-cytidine
—— 5-(2,6-Diaminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 4546-70-7 C10H14N6O3
5-(2,6-Diaminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
—— N-benzoyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxyadenosine 64325-78-6 C38H35N5O6
N-benzoyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxyadenosine
—— Deoxyadenosin-5'-phosphat 653-63-4 C10H14N5O6P
Deoxyadenosin-5'-phosphat
—— 1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil 69123-98-4 C9H10FIN2O5
1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
—— 9-(2-Amino-2-deoxy-d-xylofuranosyl) adenine 24807-84-9 C10H14N6O3
9-(2-Amino-2-deoxy-d-xylofuranosyl) adenine