马尿酰-L-苯丙氨酸 | 744-59-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 马尿酰-L-苯丙氨酸
• 中文别名: 马尿酸-L-苯丙氨酸；马尿酰-苯丙氨酸
• 英文名称: hippuryl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-benzoylglycyl-L-phenylalanine；Hip-Phe；(S)-2-(2-Benzamidoacetamido)-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-[(2-benzamidoacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 744-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: CCLJGZGVIQBNDH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  -20°C密封储存

制备方法与用途

Hippuryl-L-苯丙氨酸是羧肽酶的底物，而羧肽酶与肥胖、癫痫及神经退行性疾病相关联。这种化合物可以用来测定羧肽酶的活性。[@1][@2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马尿酰-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 马尿酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  快速反应释放肽的羧基末端残基

  摘要：

  肽恶唑酮在含有稀酸（例如0.02M HCl）的醇中的醇解作用可在室温下10分钟内以30-70％的收率得到C端氨基酸和缩短的肽的酯。这与发现肽恶唑酮可与烷基氯甲酸酯在3分钟内形成的发现一起，可快速去除肽C端残基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01716-9
• 作为产物：
  描述：

  Bz-Gly-Phe-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 马尿酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Krainova,B.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 81 - 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural and functional characterization of ochratoxinase, a novel mycotoxin-degrading enzyme
  作者：Doreen Dobritzsch、Huaming Wang、Gunter Schneider、Shukun Yu

  DOI：10.1042/bj20140382

  日期：2014.9.15

  produced by Aspergillus and Penicillium species and occurs in a wide range of agricultural products. Detoxification of contaminated food is a challenging health issue. In the present paper we report the identification, characterization and crystal structure (at 2.2 Å) of a novel microbial ochratoxinase from Aspergillus niger. A putative amidase gene encoding a 480 amino acid polypeptide was cloned

  曲霉毒素以曲霉毒素A为主要形式，是对人类和动物最有害的五种主要霉菌毒素之一。它由曲霉和青霉菌种产生，并存在于多种农产品中。对受污染食品进行排毒是一个具有挑战性的健康问题。在本文中，我们报道了一种来自黑曲霉的新型微生物曲霉毒素酶的鉴定，表征和晶体结构（在2.2Å下）。克隆了一个假定的编码480个氨基酸多肽的酰胺酶基因，并在黑曲霉中同源表达。重组蛋白是N端截短的，热稳定的，在pH〜6和66°C下具有最佳活性，并且在ra曲霉毒素A水解中比羧肽酶A和Y（这两种已知的能够降解这种霉菌毒素的酶）更有效。同八聚体酶的亚基折叠成金属依赖性酰胺水解酶的两个结构域结构特征，具有扭曲的TIM（三磷酸磷酸异构酶）桶和较小的β-夹心结构域。该活性位点包含用于酸碱催化的天冬氨酸残基，以及用于结合双核金属中心的羧化赖氨酸残基和四个组氨酸残基。
• Phenolic Ester Mediated Oligopeptide Synthesis Promoted by HOBt
  作者：Abhijit Saha、Krishna Nadimpally、Ashim Paul、Sourav Kalita、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.2174/09298665113206660097

  日期：2013.12.31

  phenolic ester mediated peptide synthesis is an efficient and well established method, the same via totally unsubstituted phenyl ester is not preferred due to the extremely slow rate of aminolysis. We have investigated the scope of the unsubstituted phenyl ester as an intermediate in peptide bond formation and found that it may be useful for the design of chemoselective peptide ligation when HOBt is used

  尽管取代酚酸酯介导的肽合成是一种有效且完善的方法，但由于氨解的速度极慢，因此通过完全未取代的苯基酯进行的合成不是优选的。我们研究了未取代的苯基酯作为肽键形成中间体的范围，发现当HOBt用作酰基转移催化剂时，它可用于化学选择性肽连接的设计。探索了HOBt催化的，含氧酯介导的连接的范围，以合成在连接肽N端含有半胱氨酸，丝氨酸和苏氨酸的寡肽。
• Amino-acids and peptides. Part XXV. The mechanism of the base-catalysed racemisation of the p-nitrophenyl esters of acylpeptides
  作者：I. Antonovics、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39670000595

  日期：——

  “direct exchange” mechanism of racemisation and that through the oxazolone, and it is concluded that such racemisation proceeds through the intermediate formation, racemisation, and coupling of the corresponding oxazolone. Evidence is also given that the conversion of benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine into its p-nitrophenyl ester by means of diphenyl-keten is accompanied by racemisation.

  的p苯甲酰基和苄氧羰基甘氨酰的硝基苯基酯大号-苯丙氨酸由三乙胺在二氯甲烷中速度远远超过是苄氧羰基和邻苯二甲酰基的类似酯外消旋大号-苯丙氨酸。结果表明，酰基肽酯与三乙胺可逆地反应，生成相应的恶唑酮，该平衡极大地有利于该酯。通过加入大量过量的苄氧羰基缩水甘油基苯丙氨酸衍生的恶唑酮，抑制了三乙胺对苯甲酰基缩水甘油基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯的消旋作用，建议立即与p-硝基苯氧根阴离子，因此可防止形成外消旋酯的逆反应。该实验清楚地区分了外消旋的“直接交换”机理和通过恶唑酮的机理，得出的结论是，这种消旋通过相应的恶唑酮的中间体形成，消旋和偶联而进行。也有证据表明，通过二苯基-酮将苄氧羰基甘氨酰基-L-苯丙氨酸转化成其对硝基苯酯伴随着消旋作用。
• Associative chemosensing by fluorescent macrocycle–dye complexes – a versatile enzyme assay platform beyond indicator displacement
  作者：Frank Biedermann、Denisa Hathazi、Werner M. Nau

  DOI：10.1039/c4cc10227d

  日期：——

  Enzymatic reactions of aromatic substrates can be monitored by fluorescence with μM sensitivity in real time by using self-assembled fluorescent receptors.

  芳香底物的酶反应可以通过使用自组装荧光受体实时监测，具有微米级灵敏度的荧光。
• METHODS AND SYSTEMS FOR SYNTHESIS OF A D-AMINOLUCIFERIN PRECURSOR AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：GRYSHUK Amy L.

  公开号：US20110224442A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Methods and systems to generate 6-amino-6-deoxy- D -luciferin precursor, 2-cyano-6-aminobenzothiazole and related compounds and derivatives

  生成6-氨基-6-脱氧-D-琥珀酰辅酶前体、2-氰基-6-氨基苯并噻唑及相关化合物和衍生物的方法和系统