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苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸是一种含有一个苯环和一个氨基的α-氨基酸,其在生物学、有机化学及药物合成中扮演着重要的角色。基于苯丙氨酸结构开发的各种衍生物被称为苯丙氨酸类衍生物,在医药、农药、功能性食品以及材料科学等多个领域都有广泛的应用。

1. 结构类型

苯丙氨酸类衍生物可以按照不同的化学修饰进行分类,主要包括:

  • 芳香族部分的替换:例如引入羟基、卤素、硝基等官能团。
  • 侧链的修饰:对α-氨基和α-羧基进行各种衍生化反应,如酰胺化、酯化、磺酸化等。
  • 立体化学的变化:通过不对称合成得到光学异构体。
2. 应用领域
  • 药物开发:苯丙氨酸类衍生物广泛用于设计和合成新型抗抑郁药、镇痛剂及抗癌药物。例如,某些特定的苯丙氨酸衍生物作为先导化合物经过进一步优化后,可以成为有效的治疗药物。
  • 农药创制:利用其良好的生物活性,在开发具有选择性和高效性的杀虫剂或除草剂时作为重要组成部分。
  • 功能性食品和保健品:通过对其结构进行调整,制造出具有特定功能的产品,如提高免疫力、抗氧化等保健效果。
  • 材料科学与工程:在聚合物合成中引入苯丙氨酸单元,制备出具有特殊性质的高分子材料。
3. 合成方法

苯丙氨酸及其衍生物的合成通常采用酶催化、化学合成或两者结合的方法。常见的化学合成路线包括:

  • 直接合成法:通过氨基酸保护基团策略控制地进行选择性反应。
  • 生物转化技术:利用微生物发酵过程生成特定结构的衍生物。
4. 挑战与未来趋势

虽然苯丙氨酸类衍生物的研究已经取得显著进展,但依然存在一些挑战,比如如何更加高效、经济地合成复杂结构的衍生物;如何更好地理解其在体内的代谢行为以优化药物设计等。随着新技术的发展(如定向进化和化学生物技术),未来对这类化合物的研究有望获得更大的突破。

综上所述,苯丙氨酸类衍生物作为一类具有重要价值的功能分子,在多个领域展现出了广阔的应用前景,并且正不断推动着相关科学和技术的进步。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
D-2,4-二氟苯丙氨酸 2,4-Difluoro-D-Phenylalanine 266360-60-5 C9H9F2NO2
D-2,4-二氟苯丙氨酸
D-2,3-二氟苯丙氨酸 (R)-2-Amino-3-(2,3-difluoro-phenyl)-propionic acid 266360-59-2 C9H9F2NO2
D-2,3-二氟苯丙氨酸
Cbz-DL-苯丙氨酸 Z-DL-Phe-OH 3588-57-6 C17H17NO4
Cbz-DL-苯丙氨酸
Cbz-4-碘-L-苯基丙氨酸 N-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-iodo-L-phenylalanine 220400-04-4 C17H16INO4
Cbz-4-碘-L-苯基丙氨酸
CBZ-D-高苯丙氨酸 Cbz-D-Homophe 138812-70-1 C18H19NO4
CBZ-D-高苯丙氨酸
Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 Boc-N-Me-Phe-OH 37553-65-4 C15H21NO4
Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸
Boc-L-高苯丙氨酸 Boc-L-homophenylalanine 100564-78-1 C15H21NO4
Boc-L-高苯丙氨酸
Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸 Boc-Phe-Phe-OH 13122-90-2 C23H28N2O5
Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸
Boc-L-4-溴苯丙氨酸 4-bromo-N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-phenylalanine 62129-39-9 C14H18BrNO4
Boc-L-4-溴苯丙氨酸
Boc-L-4-氰基苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid 131724-45-3 C15H18N2O4
Boc-L-4-氰基苯丙氨酸
Boc-L-3-碘苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-iodophenyl)propanoic acid 273221-75-3 C14H18INO4
Boc-L-3-碘苯丙氨酸
Boc-L-3-溴苯丙氨酸 (2S)-3-(3-bromophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid 82278-73-7 C14H18BrNO4
Boc-L-3-溴苯丙氨酸
Boc-L-2-溴苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-bromophenyl)propanoic acid 261165-02-0 C14H18BrNO4
Boc-L-2-溴苯丙氨酸
Boc-L-2,4,5-三氟苯丙氨酸 (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid 324028-27-5 C14H16F3NO4
Boc-L-2,4,5-三氟苯丙氨酸
Boc-D-高苯丙氨酸 (2R)-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid 82732-07-8 C15H21NO4
Boc-D-高苯丙氨酸
Boc-D-苯基丙氨酸甲酯 methyl (2R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropionate 77119-84-7 C15H21NO4
Boc-D-苯基丙氨酸甲酯
Boc-D-苯丙氨酸 Boc-D-Phe-OH 18942-49-9 C14H19NO4
Boc-D-苯丙氨酸
Boc-D-4-溴苯丙氨酸 (R)-3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid 79561-82-3 C14H18BrNO4
Boc-D-4-溴苯丙氨酸
Boc-D-4-氰基苯丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyano-D-phenylalanine 146727-62-0 C15H18N2O4
Boc-D-4-氰基苯丙氨酸
Boc-D-3-碘苯丙氨酸 Boc-3-iodo-D-phenylalanine 478183-66-3 C14H18INO4
Boc-D-3-碘苯丙氨酸
Boc-D-3-溴苯丙氨酸 ((R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-bromophenyl)propanoic acid 261360-77-4 C14H18BrNO4
Boc-D-3-溴苯丙氨酸
Boc-D-3,5-二氟苯丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,5-difluoro-D-phenylalanine 205445-53-0 C14H17F2NO4
Boc-D-3,5-二氟苯丙氨酸
Boc-D-2-溴苯丙氨酸 N-Boc-D-2-bromophenylalanine 261360-76-3 C14H18BrNO4
Boc-D-2-溴苯丙氨酸
Boc-4-碘-L-苯丙氨酸 N-Boc-4-I-Phe-OH 62129-44-6 C14H18INO4
Boc-4-碘-L-苯丙氨酸
Boc-4-溴-L-beta-苯丙氨酸 (S)-4-(4-bromophenyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxobutanoic acid 261380-20-5 C14H18BrNO4
Boc-4-溴-L-beta-苯丙氨酸
Boc-4-溴-D-beta-苯丙氨酸 (S)-3-(4-bromophenyl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid 261165-06-4 C14H18BrNO4
Boc-4-溴-D-beta-苯丙氨酸
Boc-4-氨基-L-苯丙氨酸 L-N-tert-butoxycarbonyl-p-aminophenylalanine 55533-24-9 C14H20N2O4
Boc-4-氨基-L-苯丙氨酸
Boc-4-氨基-D-苯丙氨酸 Boc-(4-amino)-D-Phe-OH 164332-89-2 C14H20N2O4
Boc-4-氨基-D-苯丙氨酸
Boc-4-(Fmoc-氨基)-L-苯丙氨酸 Boc-L-4Aph(Fmoc)-OH 114346-31-5 C29H30N2O6
Boc-4-(Fmoc-氨基)-L-苯丙氨酸
Boc-3-甲氧基-d-苯丙氨酸 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid 261380-37-4 C15H21NO5
Boc-3-甲氧基-d-苯丙氨酸
Boc-3-甲基-L-beta-苯丙氨酸 (R)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(m-tolyl)propanoic acid 464930-76-5 C15H21NO4
Boc-3-甲基-L-beta-苯丙氨酸
Boc-(S)-3-氨基-4-(2-氰基-苯基)-丁酸 Boc-(S)-3-Amino-4-(2-cyano-phenyl)-butyric acid 270065-83-3 C16H20N2O4
Boc-(S)-3-氨基-4-(2-氰基-苯基)-丁酸
Boc-(S)-3-氨基-3-(3-甲基苯基)丙酸 (S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(m-tolyl)propanoic acid 499995-75-4 C15H21NO4
Boc-(S)-3-氨基-3-(3-甲基苯基)丙酸
Boc-(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙酸 (S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(o-tolyl)propanoic acid 499995-74-3 C15H21NO4
Boc-(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)丙酸
Boc-(R)-4-甲基-beta-苯丙氨酸 (R)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(p-tolyl)propanoic acid 479064-97-6 C15H21NO4
Boc-(R)-4-甲基-beta-苯丙氨酸
BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯 Boc-Phe-ONSu 3674-06-4 C18H22N2O6
BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯
BOC-L-苯丙氨酸 <i>N</i>-<i>tert</i>-butoxycarbonyl-<i>L</i>-phenylalanine 13734-34-4 C14H19NO4
BOC-L-苯丙氨酸
BOC-L-4-硝基苯丙氨酸 Boc-Phe(p-NO2)-OH 33305-77-0 C14H18N2O6
BOC-L-4-硝基苯丙氨酸
BOC-L-4-氯苯丙氨酸 Boc-p-chloro-L-Phe-OH 68090-88-0 C14H18ClNO4
BOC-L-4-氯苯丙氨酸
BOC-L-4-氟苯丙氨酸 Boc-Phe(p-F) 41153-30-4 C14H18FNO4
BOC-L-4-氟苯丙氨酸
BOC-L-4-三氟甲基苯丙氨酸 Boc-L-Phe(4-CF3)-OH 114873-07-3 C15H18F3NO4
BOC-L-4-三氟甲基苯丙氨酸
BOC-L-3-甲基苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(m-tolyl)propanoic acid 114873-06-2 C15H21NO4
BOC-L-3-甲基苯丙氨酸
BOC-L-3-溴苯丙氨酸 rac-(3-(3-bromophenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino)propionic acid 82278-95-3 C14H18BrNO4
BOC-L-3-溴苯丙氨酸
BOC-L-3-氰基苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-cyanophenyl)propanoic acid 131980-30-8 C15H18N2O4
BOC-L-3-氰基苯丙氨酸
BOC-L-3-氟苯丙氨酸 N-Boc-3-fluoro-L-phenylalanine 114873-01-7 C14H18FNO4
BOC-L-3-氟苯丙氨酸
BOC-L-3-三氟甲基苯丙氨酸 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid 142995-31-1 C15H18F3NO4
BOC-L-3-三氟甲基苯丙氨酸
BOC-L-3,4二羟基苯丙氨酸苄酯 (2S)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate 37169-37-2 C21H25NO6
BOC-L-3,4二羟基苯丙氨酸苄酯
BOC-L-3,4-二氟苯丙氨酸 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,4-difluoro-phenyl)-propionic acid 198474-90-7 C14H17F2NO4
BOC-L-3,4-二氟苯丙氨酸
BOC-L-2-甲基苯丙氨酸 N<sup>α</sup>-tert-butyloxycarbonyl-2'-methyl-L-phenylalanine 114873-05-1 C15H21NO4
BOC-L-2-甲基苯丙氨酸
BOC-L-2-氟苯丙氨酸 N<sup>α</sup>-Boc-o-fluoro-L-phenylalanine 114873-00-6 C14H18FNO4
BOC-L-2-氟苯丙氨酸