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苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸是一种含有一个苯环和一个氨基的α-氨基酸,其在生物学、有机化学及药物合成中扮演着重要的角色。基于苯丙氨酸结构开发的各种衍生物被称为苯丙氨酸类衍生物,在医药、农药、功能性食品以及材料科学等多个领域都有广泛的应用。

1. 结构类型

苯丙氨酸类衍生物可以按照不同的化学修饰进行分类,主要包括:

  • 芳香族部分的替换:例如引入羟基、卤素、硝基等官能团。
  • 侧链的修饰:对α-氨基和α-羧基进行各种衍生化反应,如酰胺化、酯化、磺酸化等。
  • 立体化学的变化:通过不对称合成得到光学异构体。
2. 应用领域
  • 药物开发:苯丙氨酸类衍生物广泛用于设计和合成新型抗抑郁药、镇痛剂及抗癌药物。例如,某些特定的苯丙氨酸衍生物作为先导化合物经过进一步优化后,可以成为有效的治疗药物。
  • 农药创制:利用其良好的生物活性,在开发具有选择性和高效性的杀虫剂或除草剂时作为重要组成部分。
  • 功能性食品和保健品:通过对其结构进行调整,制造出具有特定功能的产品,如提高免疫力、抗氧化等保健效果。
  • 材料科学与工程:在聚合物合成中引入苯丙氨酸单元,制备出具有特殊性质的高分子材料。
3. 合成方法

苯丙氨酸及其衍生物的合成通常采用酶催化、化学合成或两者结合的方法。常见的化学合成路线包括:

  • 直接合成法:通过氨基酸保护基团策略控制地进行选择性反应。
  • 生物转化技术:利用微生物发酵过程生成特定结构的衍生物。
4. 挑战与未来趋势

虽然苯丙氨酸类衍生物的研究已经取得显著进展,但依然存在一些挑战,比如如何更加高效、经济地合成复杂结构的衍生物;如何更好地理解其在体内的代谢行为以优化药物设计等。随着新技术的发展(如定向进化和化学生物技术),未来对这类化合物的研究有望获得更大的突破。

综上所述,苯丙氨酸类衍生物作为一类具有重要价值的功能分子,在多个领域展现出了广阔的应用前景,并且正不断推动着相关科学和技术的进步。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
BOC-L-3-甲基苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(m-tolyl)propanoic acid 114873-06-2 C15H21NO4
BOC-L-3-甲基苯丙氨酸
BOC-L-3-溴苯丙氨酸 rac-(3-(3-bromophenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino)propionic acid 82278-95-3 C14H18BrNO4
BOC-L-3-溴苯丙氨酸
BOC-L-3-氰基苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-cyanophenyl)propanoic acid 131980-30-8 C15H18N2O4
BOC-L-3-氰基苯丙氨酸
BOC-L-3-氟苯丙氨酸 N-Boc-3-fluoro-L-phenylalanine 114873-01-7 C14H18FNO4
BOC-L-3-氟苯丙氨酸
BOC-L-3-三氟甲基苯丙氨酸 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid 142995-31-1 C15H18F3NO4
BOC-L-3-三氟甲基苯丙氨酸
BOC-L-3,4二羟基苯丙氨酸苄酯 (2S)-benzyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate 37169-37-2 C21H25NO6
BOC-L-3,4二羟基苯丙氨酸苄酯
BOC-L-3,4-二氟苯丙氨酸 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,4-difluoro-phenyl)-propionic acid 198474-90-7 C14H17F2NO4
BOC-L-3,4-二氟苯丙氨酸
BOC-L-2-甲基苯丙氨酸 N<sup>α</sup>-tert-butyloxycarbonyl-2'-methyl-L-phenylalanine 114873-05-1 C15H21NO4
BOC-L-2-甲基苯丙氨酸
BOC-L-2-氯苯丙氨酸 N<sup>α</sup>-[(tert-butoxy)carbonyl]-2-(chloro)-L-phenylalanine 114873-02-8 C14H18ClNO4
BOC-L-2-氯苯丙氨酸
BOC-L-2-氟苯丙氨酸 N<sup>α</sup>-Boc-o-fluoro-L-phenylalanine 114873-00-6 C14H18FNO4
BOC-L-2-氟苯丙氨酸
BOC-L-2-三氟甲基苯丙氨酸 N<sup>α</sup>-[(tert-butoxy)carbonyl]-2-(trifluoromethyl)-L-phenylalanine 167993-21-7 C15H18F3NO4
BOC-L-2-三氟甲基苯丙氨酸
BOC-DL-4-氯苯丙氨酸 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid 51301-86-1 C14H18ClNO4
BOC-DL-4-氯苯丙氨酸
BOC-D-4-甲基苯丙氨酸 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(p-tolyl)propanoic acid 80102-27-8 C15H21NO4
BOC-D-4-甲基苯丙氨酸
BOC-D-4-三氟甲基苯丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(trifluoromethyl)-D-phenylalanine 82317-83-7 C15H18F3NO4
BOC-D-4-三氟甲基苯丙氨酸
BOC-D-3-甲基苯丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-D-phenylalanine 114873-14-2 C15H21NO4
BOC-D-3-甲基苯丙氨酸
BOC-D-3-氟苯丙氨酸 boc-L-3-(3-fluorophenyl)alanine 114873-11-9 C14H18FNO4
BOC-D-3-氟苯丙氨酸
BOC-D-3,4-二氟苯丙氨酸 Boc-D-3,4-difluorophenylalanine 205445-51-8 C14H17F2NO4
BOC-D-3,4-二氟苯丙氨酸
BOC-D-2-碘苯丙氨酸 Boc-2-Iodo-D-Phenylalanine 478183-64-1 C14H18INO4
BOC-D-2-碘苯丙氨酸
BOC-D-2-甲基苯丙氨酸 Boc-D-Phe(2-Me)-OH 80102-29-0 C15H21NO4
BOC-D-2-甲基苯丙氨酸
BOC-D-2-氟苯丙氨酸 N-Boc-D-2-F-Phe 114873-10-8 C14H18FNO4
BOC-D-2-氟苯丙氨酸
BOC-D-2,4-二氯苯丙氨酸 (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2,4-dichlorophenyl)propionic acid 114873-12-0 C14H17Cl2NO4
BOC-D-2,4-二氯苯丙氨酸
BOC-D-2,4-二氟苯丙氨酸 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2,4-difluoro-phenyl)-propionic acid 167993-24-0 C14H17F2NO4
BOC-D-2,4-二氟苯丙氨酸
BOC-D-2,4,5-三氟苯丙氨酸 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,4,5-trifluorophenylalanine 486460-09-7 C14H16F3NO4
BOC-D-2,4,5-三氟苯丙氨酸
BOC-4-硝基-苯丙氨酸乙酯 N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-nitro-L-phenylalanine ethyl ester 67630-00-6 C16H22N2O6
BOC-4-硝基-苯丙氨酸乙酯
BOC-24-二氟-L-苯基丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,4-difluorophenyl)propanoic acid 167993-00-2 C14H17F2NO4
BOC-24-二氟-L-苯基丙氨酸
9-芴甲氧羰基-D-3,5-二氟苯丙氨酸 Fmoc-3,5-difluoro-D-phenylalanine 205526-25-6 C24H19F2NO4
9-芴甲氧羰基-D-3,5-二氟苯丙氨酸
4-苯基-DL-苯丙氨酸 p-phenylphenylalanine 76985-08-5 C15H15NO2
4-苯基-DL-苯丙氨酸
4-磷甲基-DL-苯基丙氨酸 4-(Phosphonomethyl)-DL-phenylalanine 120667-17-6 C10H14NO5P
4-磷甲基-DL-苯基丙氨酸
4-碘-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸甲酯 (S)-N-t-BOC-p-iodophenylalanine methyl ester 210962-91-7 C15H20INO4
4-碘-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸甲酯
4-碘-D-苯丙氨酸 4-iodo-D-phenylalanine 62561-75-5 C9H10INO2
4-碘-D-苯丙氨酸
4-硼-D-苯丙氨酸 B10 4-borono-D-phenylalanine 111821-49-9 C9H12BNO4
4-硼-D-苯丙氨酸 B10
4-硝基苯丙氨酸乙酯盐酸盐(1:1) 4-nitro-D-phenylalanine ethyl ester; hydrochloride 127641-82-1 C11H14N2O4*ClH
4-硝基苯丙氨酸乙酯盐酸盐(1:1)
4-硝基-L-苯丙氨酸 4-nitro-3-phenyl-L-alanine 949-99-5 C9H10N2O4
4-硝基-L-苯丙氨酸
4-硝基-D-苯丙氨酸盐酸盐 (R)-4-nitrophenyl-alanine-hydrochloride 147065-06-3 C9H10N2O4*ClH
4-硝基-D-苯丙氨酸盐酸盐
4-硝基-D-苯丙氨酸 (R)-4-nitro-phenylalanine 56613-61-7 C9H10N2O4
4-硝基-D-苯丙氨酸
4-甲氧基-L-苯丙氨酸 O-Methyltyrosine 6230-11-1 C10H13NO3
4-甲氧基-L-苯丙氨酸
4-甲基-L-苯丙氨酸 4-methyl-L-phenylalanine 1991-87-3 C10H13NO2
4-甲基-L-苯丙氨酸
4-溴-N-FMOC-L-苯基丙氨酸 Fmoc-Phe(4-Br)-OH 198561-04-5 C24H20BrNO4
4-溴-N-FMOC-L-苯基丙氨酸
4-溴-D-苯丙氨酸盐酸盐 (R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propionic acid hydrochloride 122852-33-9 C9H10BrNO2*ClH
4-溴-D-苯丙氨酸盐酸盐
4-氯-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸 Z-DL-Phe(4Cl) 55478-54-1 C17H16ClNO4
4-氯-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸
4-氯-L-苯丙氨酸盐酸盐 p-chlorophenylalanine hydrochloride 123053-23-6 C9H10ClNO2*ClH
4-氯-L-苯丙氨酸盐酸盐
4-氯-DL-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 2-amino-3-(4-chlorophenyl)propionic acid methyl ester hydrochloride 14173-40-1 C10H12ClNO2*ClH
4-氯-DL-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
4-氯-D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 4-chloro-D-phenylalanine methyl ester hydrochloride 33965-47-8 C10H12ClNO2*ClH
4-氯-D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
4-氯-D-苯丙氨酸 (R)-4-chlorophenyl-alanine-hydrochloride 147065-05-2 C9H10ClNO2*ClH
4-氯-D-苯丙氨酸
4-氨甲基-DL-苯丙氨酸 p-Aminomethyl-phenylalanine 1991-96-4 C10H14N2O2
4-氨甲基-DL-苯丙氨酸
4-氨基甲酰-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸 boc-L-4-carbamoylphenylalanine 205126-71-2 C15H20N2O5
4-氨基甲酰-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸
4-氨基-L-苯丙氨酸盐酸盐半水合物 4-Amino-L-phenylalanine hydrochloride hemihydrate, 98% 312693-79-1 C18H27ClN4O5
4-氨基-L-苯丙氨酸盐酸盐半水合物
4-氨基-L-苯丙氨酸盐酸盐 p-amino-L-phenylalanine hydrochloride 62040-55-5 C9H12N2O2*ClH
4-氨基-L-苯丙氨酸盐酸盐
4-氨基-L-苯丙氨酸 4-amino-L-phenylalanine 943-80-6 C9H12N2O2
4-氨基-L-苯丙氨酸
4-氨基-D-苯丙氨酸 p-amino-D-phenylalanine 102281-45-8 C9H12N2O2
4-氨基-D-苯丙氨酸