alpha-氨基-苯丙酰胺 | 17193-31-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-氨基-苯丙酰胺
• 中文别名: DL-苯丙氨酸酰胺
• 英文名称: (R,S)-2-amino-3-phenylpropionamide
• 英文别名: phenylalanine amide；2-amino-3-phenylpropanamide；Phe-NH₂
• CAS: 17193-31-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09948489
• 分子量: 164.207
• InChiKey: OBSIQMZKFXFYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  356.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氨基-苯丙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-苯基-1,2-丙烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Pd催化共轭二烯的好氧分子间1,2-二胺化：哌嗪和2-哌嗪酮的区域选择性和化学选择性合成

  摘要：

  使用乙二胺和α-氨基酰胺衍生物分别作为氮源，开发了一种钯催化的共轭二烯的好氧分子间 1,2-二胺化。合成了多种有价值的取代哌嗪和2-哌嗪酮，收率高，区域选择性和化学选择性高。

  DOI：

  10.1002/chem.202201808
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到alpha-氨基-苯丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES

  摘要：

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。

  公开号：

  WO2018197727A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯基-(3-苯基-1,2,4-三唑-1-基)甲酮 在 alpha-氨基-苯丙酰胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-苯基-1H-1,2,4-噻唑 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Distinctive Recognition of .alpha.-Alanine and .alpha.-Phenylalanine during the Water-Catalyzed Hydrolysis of an Activated Amide

  摘要：

  The rate of the water-catalyzed hydrolysis of three activated amides in aqueous solution is significantly retarded by small amounts of a-phenylalanine as compared with the rate acceleration induced by other common a-amino acids not containing a benzyl-group in their side chain. These contrasting effects emphasize the large hydrophobicity of a-phenylalanine and are of relevance for a better quantitative understanding of protein folding and molecular recognition processes involving proteins.

  DOI：

  10.1021/j100016a008

文献信息

• The Synthesis of α-Aminonitriles Starting from the Corresponding Amino Acids. I. Use of<i>o</i>-Nitrophenylsulfenyl as an N-Protecting Group
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Hideyuki Yoshida、Shiro Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.50.2956

  日期：1977.11

  N-o-Nitrophenylsulfenylamino acid amides of glycine, alanine (DL and L), leucine (DL and L), methionine (DL), phenylalanine (DL and L), and proline (L) were dehydrated in POCl3-pyridine. The N-protected α-amino-nitriles obtained were treated with anhydrous HCl affording the corresponding α-aminonitrile hydrochlorides. The optical purity of the L-α-aminonitriles was well retained.

  甘氨酸、丙氨酸（DL 和 L）、亮氨酸（DL 和 L）、甲硫氨酸 (DL)、苯丙氨酸 (DL 和 L) 和脯氨酸 (L) 的非硝基苯硫基氨基酸酰胺在 POCl3-吡啶中脱水。得到的 N-保护的 α-氨基腈用无水 HCl 处理，得到相应的 α-氨基腈盐酸盐。L-α-氨基腈的光学纯度保持良好。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090105306A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates compounds of formula (I) wherein A and R 1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中A和R1如规范中所定义，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Pd-Catalysed oxidative carbonylation of α-amino amides to hydantoins under mild conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Vinayak Botla、Luca Montanari、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca

  DOI：10.1039/d1cc04154a

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed oxidative carbonylation of unprotected α-amino amides to hydantoins is described here. The selective synthesis of the target compounds was achieved under mild conditions (1 atm of CO), without ligands and bases. The catalytic system overrode the common reaction pathway that usually leads instead to the formation of symmetrical ureas.

  这里描述了钯催化氧化羰基化未保护的 α-氨基酰胺为乙内酰脲的第一个例子。目标化合物的选择性合成是在温和条件下（1 atm CO）实现的，无需配体和碱。催化系统超越了通常导致形成对称尿素的常见反应途径。

表征谱图