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苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸是一种含有一个苯环和一个氨基的α-氨基酸,其在生物学、有机化学及药物合成中扮演着重要的角色。基于苯丙氨酸结构开发的各种衍生物被称为苯丙氨酸类衍生物,在医药、农药、功能性食品以及材料科学等多个领域都有广泛的应用。

1. 结构类型

苯丙氨酸类衍生物可以按照不同的化学修饰进行分类,主要包括:

  • 芳香族部分的替换:例如引入羟基、卤素、硝基等官能团。
  • 侧链的修饰:对α-氨基和α-羧基进行各种衍生化反应,如酰胺化、酯化、磺酸化等。
  • 立体化学的变化:通过不对称合成得到光学异构体。
2. 应用领域
  • 药物开发:苯丙氨酸类衍生物广泛用于设计和合成新型抗抑郁药、镇痛剂及抗癌药物。例如,某些特定的苯丙氨酸衍生物作为先导化合物经过进一步优化后,可以成为有效的治疗药物。
  • 农药创制:利用其良好的生物活性,在开发具有选择性和高效性的杀虫剂或除草剂时作为重要组成部分。
  • 功能性食品和保健品:通过对其结构进行调整,制造出具有特定功能的产品,如提高免疫力、抗氧化等保健效果。
  • 材料科学与工程:在聚合物合成中引入苯丙氨酸单元,制备出具有特殊性质的高分子材料。
3. 合成方法

苯丙氨酸及其衍生物的合成通常采用酶催化、化学合成或两者结合的方法。常见的化学合成路线包括:

  • 直接合成法:通过氨基酸保护基团策略控制地进行选择性反应。
  • 生物转化技术:利用微生物发酵过程生成特定结构的衍生物。
4. 挑战与未来趋势

虽然苯丙氨酸类衍生物的研究已经取得显著进展,但依然存在一些挑战,比如如何更加高效、经济地合成复杂结构的衍生物;如何更好地理解其在体内的代谢行为以优化药物设计等。随着新技术的发展(如定向进化和化学生物技术),未来对这类化合物的研究有望获得更大的突破。

综上所述,苯丙氨酸类衍生物作为一类具有重要价值的功能分子,在多个领域展现出了广阔的应用前景,并且正不断推动着相关科学和技术的进步。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-FMOC-3-羟基-L-苯丙氨酸 Fmoc-meta-tyrosine 178432-48-9 C24H21NO5
N-FMOC-3-羟基-L-苯丙氨酸
N-CBZ-L-苯丙氨酸 benzyl (S)-(1-((4-nitrophenyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 19647-71-3 C23H21N3O5
N-CBZ-L-苯丙氨酸
N-Boc-3,3-二苯基-L-丙氨酸 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-diphenyl-propionic acid 138662-63-2 C20H23NO4
N-Boc-3,3-二苯基-L-丙氨酸
N-Alpha-苯甲酰基-L-苯丙氨酸酰胺 Bz-Phe-NH2 72150-35-7 C16H16N2O2
N-Alpha-苯甲酰基-L-苯丙氨酸酰胺
N-Alpha-甲基-L-苯丙氨酸-甲酯盐酸盐 N-methyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride 19460-86-7 C11H15NO2*ClH
N-Alpha-甲基-L-苯丙氨酸-甲酯盐酸盐
N-2,4-二硝基苯-L-苯丙氨酸 N(2,4-dinitrophenyl)-(S)-phenylalanine 1655-54-5 C15H13N3O6
N-2,4-二硝基苯-L-苯丙氨酸
N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 N-tosyl-(S)-phenylalanine 13505-32-3 C16H17NO4S
N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸
N-(丁氧羰基)-4-氨基-L-苯丙氨酸甲酯 methyl (S)-N-butoxycarbonyl-4-aminophenylalaninate 188404-33-3 C15H22N2O4
N-(丁氧羰基)-4-氨基-L-苯丙氨酸甲酯
N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-L-苯丙氨酸 (2S)-N-fluorenylmethyloxycarbonyl-2-amino-N-methyl-3-phenylpropanoic acid 77128-73-5 C25H23NO4
N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-L-苯丙氨酸
N-(9-芴甲氧羰酰基)-D-3-氯苯丙氨酸 Fmoc-DPhe(mCl)-OH 205526-23-4 C24H20ClNO4
N-(9-芴甲氧羰酰基)-D-3-氯苯丙氨酸
N-(4-硝基苯磺酰)-L-苯丙氨酸氯 N-nosyl-L-phenylalanine chloride 146815-23-8 C15H13ClN2O5S
N-(4-硝基苯磺酰)-L-苯丙氨酸氯
N-(4-硝基苯磺酰)-L-苯丙氨酸 2-(4-nitrophenylsulphonamido)-3-phenylpropanoic acid 64501-87-7 C15H14N2O6S
N-(4-硝基苯磺酰)-L-苯丙氨酸
N-(3-吲哚乙酰基)-L-苯丙氨酸 (2S)-2-[(1H-indol-3-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid 57105-50-7 C19H18N2O3
N-(3-吲哚乙酰基)-L-苯丙氨酸
N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-门冬氨酰-L-苯丙氨酸 N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl-L-phenylalanine 190910-14-6 C19H28N2O5
N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-门冬氨酰-L-苯丙氨酸
N-(2,4-二硝基苯)-L-丙氨酸 <i>N</i>-(2,4-dinitro-phenyl)-L-alanine 1655-52-3 C9H9N3O6
N-(2,4-二硝基苯)-L-丙氨酸
N-(1-萘磺酰氯)-L-苯丙氨酸氯 N-(1-naphthalenesulfonyl)-L-phenylalanyl chloride 146864-62-2 C19H16ClNO3S
N-(1-萘磺酰氯)-L-苯丙氨酸氯
N-(1-萘磺酰)-L-苯丙氨酸 NPA 90291-46-6 C19H17NO4S
N-(1-萘磺酰)-L-苯丙氨酸
N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 N,N-dibenzyl-L-phenylalanine benzyl ester 111138-83-1 C30H29NO2
N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯
LX1606马尿酸盐 telotristat etiprate 1137608-69-5 C9H9NO3*C27H26ClF3N6O3
LX1606马尿酸盐
LX-1031; 4-[2-氨基-6-[(1R)-2,2,2-三氟-1-(3'-甲氧基联苯-4-基)乙氧基]嘧啶-4-基]-L-苯丙氨酸 LX-1031 945976-76-1 C28H25F3N4O4
LX-1031; 4-[2-氨基-6-[(1R)-2,2,2-三氟-1-(3'-甲氧基联苯-4-基)乙氧基]嘧啶-4-基]-L-苯丙氨酸
L-高苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 (S)-2-Amino-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester; hydrochloride 130316-46-0 C14H21NO2*ClH
L-高苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐
L-酪氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰胺单乙酸盐 Tyr-Phe-Phe acetate salt 108322-09-4 C29H34N4O6
L-酪氨酰-L-苯丙氨酰-L-苯丙氨酰胺单乙酸盐
L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 L-phenylalanine benzyl ester hydrochloride 2462-32-0 C16H17NO2*ClH
L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 L-phenylalanine benzyl ester p-toluene-sulfonic acid salt 1738-78-9 C7H8O3S*C16H17NO2
L-苯丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
L-苯丙氨酸盐酸盐 L-phenylalanine hydrochloride 17585-69-2 C9H11NO2*ClH
L-苯丙氨酸盐酸盐
L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride 7524-50-7 C10H14NO2*Cl
L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
L-苯丙氨酸甲酯 methyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate 2577-90-4 C10H13NO2
L-苯丙氨酸甲酯
L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 L-phenylalanine tert-butyl ester hydrochloride 15100-75-1 C13H20NO2*Cl
L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐
L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 (L)-phenylalanine ethyl ester hydrochloride 3182-93-2 C11H16NO2*Cl
L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐
L-苯丙氨酸-3-13C (3-<sup>13</sup>C)-L-phenylalanine 136056-02-5 C9H11NO2
L-苯丙氨酸-3-13C
L-苯丙氨酸-15N <<sup>15</sup>N>-L-phenylalanine 29700-34-3 C9H11NO2
L-苯丙氨酸-15N
L-苯丙氨酸-1-13C L-[3-(13)C]-phenylalanine 81201-86-7 C9H11NO2
L-苯丙氨酸-1-13C
L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯单盐酸盐 α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride 5910-52-1 C14H18N2O5*ClH
L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯单盐酸盐
L-4-溴苯丙氨酸乙酯盐酸盐 (S)-ethyl 2-amino-3-(4-bromophenyl)propanoate hydrochloride 232276-00-5 C11H14BrNO2*ClH
L-4-溴苯丙氨酸乙酯盐酸盐
L-4-溴苯丙氨酸 H-p-BrPhe-OH 24250-84-8 C9H10BrNO2
L-4-溴苯丙氨酸
L-4-氰基苯丙氨酸 4-cyano-L-phenylalanine 167479-78-9 C10H10N2O2
L-4-氰基苯丙氨酸
L-4-氯苯丙氨酸 p-chlorophenylalanine 14173-39-8 C9H10ClNO2
L-4-氯苯丙氨酸
L-4-氟苯丙氨酸乙酯盐酸盐 4-fluoro-L-phenylalanine ethyl ester hydrochloride 1534-90-3 C11H14FNO2*ClH
L-4-氟苯丙氨酸乙酯盐酸盐
L-4-氟苯丙氨酸 盐酸盐 4-fluorophenylalanine hydrochloride 64231-54-5 C9H10FNO2*ClH
L-4-氟苯丙氨酸 盐酸盐
L-4-氟苯丙氨酸 L-4-fluorophenylalanine 1132-68-9 C9H10FNO2
L-4-氟苯丙氨酸
L-4-叔丁基苯丙氨酸 (2S)-2-amino-3-(4-tert-butylphenyl)propanoic acid 82372-74-5 C13H19NO2
L-4-叔丁基苯丙氨酸
L-4,4'-联苯丙氨酸 (S)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-aminopropanoic acid 155760-02-4 C15H15NO2
L-4,4'-联苯丙氨酸
L-3-羟基苯丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl (2S)-2-amino-3-(3-hydroxyphenyl)propanoate hydrochloride 34260-72-5 C10H13NO3*ClH
L-3-羟基苯丙氨酸甲酯盐酸盐
L-3-溴苯丙氨酸 3-bromo-L-phenylalanine 82311-69-1 C9H10BrNO2
L-3-溴苯丙氨酸
L-3-氰基苯丙氨酸 3-cyano-L-phenylalanine 57213-48-6 C10H10N2O2
L-3-氰基苯丙氨酸
L-3-氟苯丙氨酸 L-3-fluorophenylalanine 19883-77-3 C9H10FNO2
L-3-氟苯丙氨酸
L-3-(4-氨基苯基)-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸乙酯 N-phthalimido-4-amino-L-phenylalanine ethyl ester 74743-23-0 C19H18N2O4
L-3-(4-氨基苯基)-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸乙酯
L-3,5-二氟苯丙氨酸 3',5'-Difluoro-L-phenylalanine 31105-91-6 C9H9F2NO2
L-3,5-二氟苯丙氨酸
L-3,4-二氟苯丙氨酸 (S)-2-amino-3-(3,4-difluorophenyl)propanoic acid 31105-90-5 C9H9F2NO2
L-3,4-二氟苯丙氨酸
L-3,4,5-三氟苯丙氨酸 3,4,5-trifluoro-L-phenylalanine 646066-73-1 C9H8F3NO2
L-3,4,5-三氟苯丙氨酸