N-苯甲酰-DL-苯丙氨酸-2-萘酯 | 15873-25-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰-DL-苯丙氨酸-2-萘酯
• 中文别名: N-苯甲酰-DL-苯丙氨酸-2-萘酯[用于胰凝乳蛋白酶的测定]
• 英文名称: N-benzoyl-L-phenylalanine β-naphthyl ester
• 英文别名: naphthalen-2-yl (2S)-3-phenyl-2-(phenylformamido)propanoate；naphthalen-2-yl (2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 15873-25-3
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₃
• 分子量: 395.458
• InChiKey: NPPKNSHRAVHLHD-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  656.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-DL-苯基丙氨酸β-苯基酯 在 N-[(S)-1-phenylethyl]carbamoyl-derivatized cyclofructan-6 column 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 N-苯甲酰-DL-苯丙氨酸-2-萘酯 、 N-benzoyl-D-phenylalanine β-naphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of New HPLC Chiral Stationary Phases Based on Native and Derivatized Cyclofructans

  摘要：

  首次引入一类不寻常的手性选择剂——环糊精作为键合型手性固定相。与天然环糊精（CFs）相比，其作为手性选择剂的能力相当有限，而脂族和芳族功能化的CF6具有独特且截然不同的对映体选择性。事实上，它们能够分离非常广泛的消旋化合物。特别是，低取代度的脂族衍生化CF6能够基线分离所有测试的手性伯胺。似乎部分衍生化作用于CF6分子会破坏分子内部的氢键，从而使分子核心更易接近。相比之下，高度芳族功能化的CF6固定相在伯胺的对映选择能力方面丧失了大部分能力，但它们对大多数其他类型的分析物获得了广泛的选择性。这类固定相还表现出高“负荷能力”，因此具有在制备分离方面的巨大潜力。对映体选择性的变化通常可以与选择剂的独特结构特征相关联。分离主要在有机溶剂存在下发生。

  DOI：

  10.1021/ac902257a

文献信息

• N-Carboxyacylaminosäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0004649A2

  公开（公告）日：1979-10-17

  Neue Carboxyacylaminosäureester der Formel worin X gegebenenfalls durch C, - C4 - Alkylsubstituiertes, geradkettiges C2. C4 - Alkylen oder Aikenylen oder gegebenenfalls substituiertes o-Phenylen, Y gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl und Z gegebenenfalls durch Hydroxy substituiertes Phenyl oder Indolyl sind eignen sich als chromogene Substrate zur kontinuierlichen und diskontinuierlichen Bestimmung von Enzymen mit chymotrypsinartiger Spezifität.

  式中的新型羧基氨基甲酸酯 其中 X 是任选被 C, - C4 - 烷基取代的直链 C2.C4 -亚烷基或亚烷基或任选取代的邻苯基、 Y 是任选取代的苯基或萘基，以及 Z 是任选羟基取代的苯基或吲哚基 适合作为连续和不连续测定具有类似糜蛋白酶特异性的酶的发色底物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• US4239902A
  申请人：——

  公开号：US4239902A

  公开（公告）日：1980-12-16