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苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸是一种含有一个苯环和一个氨基的α-氨基酸,其在生物学、有机化学及药物合成中扮演着重要的角色。基于苯丙氨酸结构开发的各种衍生物被称为苯丙氨酸类衍生物,在医药、农药、功能性食品以及材料科学等多个领域都有广泛的应用。

1. 结构类型

苯丙氨酸类衍生物可以按照不同的化学修饰进行分类,主要包括:

  • 芳香族部分的替换:例如引入羟基、卤素、硝基等官能团。
  • 侧链的修饰:对α-氨基和α-羧基进行各种衍生化反应,如酰胺化、酯化、磺酸化等。
  • 立体化学的变化:通过不对称合成得到光学异构体。
2. 应用领域
  • 药物开发:苯丙氨酸类衍生物广泛用于设计和合成新型抗抑郁药、镇痛剂及抗癌药物。例如,某些特定的苯丙氨酸衍生物作为先导化合物经过进一步优化后,可以成为有效的治疗药物。
  • 农药创制:利用其良好的生物活性,在开发具有选择性和高效性的杀虫剂或除草剂时作为重要组成部分。
  • 功能性食品和保健品:通过对其结构进行调整,制造出具有特定功能的产品,如提高免疫力、抗氧化等保健效果。
  • 材料科学与工程:在聚合物合成中引入苯丙氨酸单元,制备出具有特殊性质的高分子材料。
3. 合成方法

苯丙氨酸及其衍生物的合成通常采用酶催化、化学合成或两者结合的方法。常见的化学合成路线包括:

  • 直接合成法:通过氨基酸保护基团策略控制地进行选择性反应。
  • 生物转化技术:利用微生物发酵过程生成特定结构的衍生物。
4. 挑战与未来趋势

虽然苯丙氨酸类衍生物的研究已经取得显著进展,但依然存在一些挑战,比如如何更加高效、经济地合成复杂结构的衍生物;如何更好地理解其在体内的代谢行为以优化药物设计等。随着新技术的发展(如定向进化和化学生物技术),未来对这类化合物的研究有望获得更大的突破。

综上所述,苯丙氨酸类衍生物作为一类具有重要价值的功能分子,在多个领域展现出了广阔的应用前景,并且正不断推动着相关科学和技术的进步。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
FMOC-D-4-甲基苯丙氨酸 FMOC-(4-methyl-D-phenylalanine) 204260-38-8 C25H23NO4
FMOC-D-4-甲基苯丙氨酸
FMOC-D-4-氯苯丙氨酸 Fmoc-D-Phe(4-Cl)-OH 142994-19-2 C24H20ClNO4
FMOC-D-4-氯苯丙氨酸
FMOC-D-4,4'-联苯丙氨酸 Fmoc-4-phenyl-D-phenylalanine 205526-38-1 C30H25NO4
FMOC-D-4,4'-联苯丙氨酸
FMOC-D-3-碘苯丙氨酸 Fmoc-3-iodo-D-phenylalanine 478183-67-4 C24H20INO4
FMOC-D-3-碘苯丙氨酸
FMOC-D-3-氟苯丙氨酸 Fmoc-D-Phe(3-F)-OH 198545-72-1 C24H20FNO4
FMOC-D-3-氟苯丙氨酸
FMOC-D-3,4-二氯苯丙氨酸 Fmoc-DPhe(3,4-diCl)-OH 177966-58-4 C24H19Cl2NO4
FMOC-D-3,4-二氯苯丙氨酸
FMOC-D-3,4-二氟苯丙氨酸 Fmoc-D-Phe(3,4-F2)-OH 198545-59-4 C24H19F2NO4
FMOC-D-3,4-二氟苯丙氨酸
FMOC-D-2-碘苯丙氨酸 (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-iodophenyl)propanoic acid 478183-65-2 C24H20INO4
FMOC-D-2-碘苯丙氨酸
FMOC-D-2-溴苯丙氨酸 Fmoc-D-Phe(2-Br)-OH 220497-79-0 C24H20BrNO4
FMOC-D-2-溴苯丙氨酸
FMOC-D-2,3,4,5,6-五氟苯丙氨酸 Fmoc-D-Phe(F5)-OH 198545-85-6 C24H16F5NO4
FMOC-D-2,3,4,5,6-五氟苯丙氨酸
FMOC-2,4-二氯-L-苯丙氨酸 Fmoc-2,4-dichloro-L-phenylalanine 352351-62-3 C24H19Cl2NO4
FMOC-2,4-二氯-L-苯丙氨酸
FMOC-2,4-二氯-D-苯丙氨酸 N-Fmoc-(R)-(2,4-Cl)Phe-OH 352351-61-2 C24H19Cl2NO4
FMOC-2,4-二氯-D-苯丙氨酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid 479064-92-1 C24H20ClNO4
FMOC-(R)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-丙酸
DL-高苯丙氨酸甲酯盐酸盐 D,L-homophenylalanine methyl ester hydrochloride 85808-33-9 C11H15NO2*ClH
DL-高苯丙氨酸甲酯盐酸盐
DL-高苯丙氨酸 D,L-homophenylalanine 1012-05-1 C10H13NO2
DL-高苯丙氨酸
DL-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 rac-phenylalanine benzyl ester p-toluenesulfonate 119290-61-8 C7H8O3S*C16H17NO2
DL-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
DL-苯丙氨酸-2-13C DL-Phenylalanine-3-13C 286425-42-1 C9H11NO2
DL-苯丙氨酸-2-13C
DL-苯丙氨酸-15N DL-Phenylalanine-15N 81387-53-3 C9H11NO2
DL-苯丙氨酸-15N
DL-苯丙氨酸-1-13C phenylalanine-1-13C 64193-00-6 C9H11NO2
DL-苯丙氨酸-1-13C
DL-对氟苯丙氨酸-Ome盐酸盐 4-fluoro-DL-phenylalanine methyl ester hydrochloride 64282-12-8 C10H12FNO2*ClH
DL-对氟苯丙氨酸-Ome盐酸盐
DL-对氟苯丙氨酸 4-Fluorophenylalanine 51-65-0 C9H10FNO2
DL-对氟苯丙氨酸
DL-亮氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸 leucyl glycyl phenylalanine 4294-25-1 C17H25N3O4
DL-亮氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸
DL-亮氨酰-DL-苯丙氨酸 leucyl-phenylalanine 56217-82-4 C15H22N2O3
DL-亮氨酰-DL-苯丙氨酸
DL-N-FMOC-2'-甲基苯丙氨酸 N<sup>α</sup>-Fmoc-(D,L)-o-methylphenylalanine 135944-06-8 C25H23NO4
DL-N-FMOC-2'-甲基苯丙氨酸
DL-4-甲基苯丙氨酸 p-methylphenylalanine 4599-47-7 C10H13NO2
DL-4-甲基苯丙氨酸
DL-4-氯苯丙氨酸醇 (R,S)-2-amino-3-p-chlorophenyl-1-propanol 35373-63-8 C9H12ClNO
DL-4-氯苯丙氨酸醇
DL-4-氯苯丙氨酸乙酯盐酸盐 (R,S)-4-chlorophenylalanine ethyl ester hydrochloride 52031-05-7 C11H14ClNO2*ClH
DL-4-氯苯丙氨酸乙酯盐酸盐
DL-4-氯苯丙氨酸 DL-Phe(4Cl) 7424-00-2 C9H10ClNO2
DL-4-氯苯丙氨酸
DL-4-叔丁基苯丙氨酸 4'-tert-butyl-(RS)-α-phenylalanine 98708-80-6 C13H19NO2
DL-4-叔丁基苯丙氨酸
DL-3-甲基苯丙氨酸 2-amino-3-(m-tolyl)propanoic acid 5472-70-8 C10H13NO2
DL-3-甲基苯丙氨酸
DL-2-甲基苯丙氨酸盐酸盐 2-methylphenylalanine 22888-51-3 C10H13NO2
DL-2-甲基苯丙氨酸盐酸盐
DL-2-溴苯丙氨酸 rac-2-bromophenylalanine 1991-79-3 C9H10BrNO2
DL-2-溴苯丙氨酸
DL-2,5-二甲基苯丙氨酸 2,5-dimethyl-phenylalanine 103854-25-7 C11H15NO2
DL-2,5-二甲基苯丙氨酸
DL-2,4-二氯苯丙氨酸 2,4-Dichlor-phenylalanin 5472-68-4 C9H9Cl2NO2
DL-2,4-二氯苯丙氨酸
DL-2,3-二氟苯基丙氨酸 DS5000 236754-62-4 C9H9F2NO2
DL-2,3-二氟苯基丙氨酸
D-高苯丙氨酸乙酯盐酸盐 D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride 90940-54-8 C12H17NO2*ClH
D-高苯丙氨酸乙酯盐酸盐
D-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 D-phenylalanine benzyl ester hydrochloride 87004-78-2 C16H17NO2*ClH
D-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 (D)-phenylalanine methyl ester hydrochloride 13033-84-6 C10H14NO2*Cl
D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
D-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 D-phenylalanine tert-butyl ester hydrochloride 3403-25-6 C13H19NO2*ClH
D-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐
D-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 D-phenylalanine ethyl ester hydrochloride 63060-94-6 C11H15NO2*ClH
D-苯丙氨酸乙酯盐酸盐
D-4-溴苯丙氨酸 (R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propionic acid 62561-74-4 C9H10BrNO2
D-4-溴苯丙氨酸
D-4-氰基苯丙氨酸 (2R)-2-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid 263396-44-7 C10H10N2O2
D-4-氰基苯丙氨酸
D-4-氯苯丙氨酸 D-4-chlorophenylalanine 14091-08-8 C9H10ClNO2
D-4-氯苯丙氨酸
D-4-氨甲基苯丙氨酸 (R)-2-Amino-3-(4-(aminomethyl)phenyl)propanoic acid 1217662-97-9 C10H14N2O2
D-4-氨甲基苯丙氨酸
D-4-叔丁基苯丙氨酸 (2R)-2-amino-3-(4-tert-butylphenyl)propanoic acid 274262-82-7 C13H19NO2
D-4-叔丁基苯丙氨酸
D-4,4’-联苯丙氨酸 (R)-4,4'-biphenylalanine 170080-13-4 C15H15NO2
D-4,4’-联苯丙氨酸
D-3-溴苯丙氨酸 3-bromo-D-phenylalanine 99295-78-0 C9H10BrNO2
D-3-溴苯丙氨酸
D-3-氰基苯丙氨酸 3-cyano-D-phenylalanine 263396-43-6 C10H10N2O2
D-3-氰基苯丙氨酸
D-3-氟苯丙氨酸 D-3-fluorophenylalanine 110117-84-5 C9H10FNO2
D-3-氟苯丙氨酸
D-3,4-二甲氧基-苯丙氨酸 (-)-3,4-dimethoxyphenylalanine 33605-56-0 C11H15NO4
D-3,4-二甲氧基-苯丙氨酸