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苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸是一种含有一个苯环和一个氨基的α-氨基酸,其在生物学、有机化学及药物合成中扮演着重要的角色。基于苯丙氨酸结构开发的各种衍生物被称为苯丙氨酸类衍生物,在医药、农药、功能性食品以及材料科学等多个领域都有广泛的应用。

1. 结构类型

苯丙氨酸类衍生物可以按照不同的化学修饰进行分类,主要包括:

  • 芳香族部分的替换:例如引入羟基、卤素、硝基等官能团。
  • 侧链的修饰:对α-氨基和α-羧基进行各种衍生化反应,如酰胺化、酯化、磺酸化等。
  • 立体化学的变化:通过不对称合成得到光学异构体。
2. 应用领域
  • 药物开发:苯丙氨酸类衍生物广泛用于设计和合成新型抗抑郁药、镇痛剂及抗癌药物。例如,某些特定的苯丙氨酸衍生物作为先导化合物经过进一步优化后,可以成为有效的治疗药物。
  • 农药创制:利用其良好的生物活性,在开发具有选择性和高效性的杀虫剂或除草剂时作为重要组成部分。
  • 功能性食品和保健品:通过对其结构进行调整,制造出具有特定功能的产品,如提高免疫力、抗氧化等保健效果。
  • 材料科学与工程:在聚合物合成中引入苯丙氨酸单元,制备出具有特殊性质的高分子材料。
3. 合成方法

苯丙氨酸及其衍生物的合成通常采用酶催化、化学合成或两者结合的方法。常见的化学合成路线包括:

  • 直接合成法:通过氨基酸保护基团策略控制地进行选择性反应。
  • 生物转化技术:利用微生物发酵过程生成特定结构的衍生物。
4. 挑战与未来趋势

虽然苯丙氨酸类衍生物的研究已经取得显著进展,但依然存在一些挑战,比如如何更加高效、经济地合成复杂结构的衍生物;如何更好地理解其在体内的代谢行为以优化药物设计等。随着新技术的发展(如定向进化和化学生物技术),未来对这类化合物的研究有望获得更大的突破。

综上所述,苯丙氨酸类衍生物作为一类具有重要价值的功能分子,在多个领域展现出了广阔的应用前景,并且正不断推动着相关科学和技术的进步。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(S)-Fmoc-4-甲氧基-beta-苯丙氨酸 (S)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 501015-30-1 C25H23NO5
(S)-Fmoc-4-甲氧基-beta-苯丙氨酸
(S)-Boc-4-氯-β-Phe-OH (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid 479064-90-9 C14H18ClNO4
(S)-Boc-4-氯-β-Phe-OH
(S)-2-叔丁氧基羰基氨基-3-(3-羟基苯基)-丙酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid 90819-30-0 C14H19NO5
(S)-2-叔丁氧基羰基氨基-3-(3-羟基苯基)-丙酸
(S)-2-乙酰胺基-4-氯苯丙氨酸 (S)-2-Acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid 55478-55-2 C11H12ClNO3
(S)-2-乙酰胺基-4-氯苯丙氨酸
(S)-(+)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯 盐酸盐 L-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride 90891-21-7 C12H17NO2*ClH
(S)-(+)-2-氨基-4-苯基丁酸乙酯 盐酸盐
(R)-N-乙酰基-beta-苯丙氨酸甲酯 methyl (R)-3-acetamido-3-phenylpropanoate 67654-57-3 C12H15NO3
(R)-N-乙酰基-beta-苯丙氨酸甲酯
(R)-N-乙酰基-4-氯-beta-苯丙氨酸甲酯 methyl 3-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate 810670-03-2 C12H14ClNO3
(R)-N-乙酰基-4-氯-beta-苯丙氨酸甲酯
(R)-N-(三氟乙酰基)苯丙氨酸 (R)-N-(trifluoroacetyl)phenylalanine 7656-14-6 C11H10F3NO3
(R)-N-(三氟乙酰基)苯丙氨酸
(R)-Fmoc-4-甲氧基-beta-苯丙氨酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 511272-33-6 C25H23NO5
(R)-Fmoc-4-甲氧基-beta-苯丙氨酸
(R)-Boc-beta-苯丙氨酸 (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid 161024-80-2 C14H19NO4
(R)-Boc-beta-苯丙氨酸
(R)-Boc-4-甲氧基-beta-苯丙氨酸 (R)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 500788-87-4 C15H21NO5
(R)-Boc-4-甲氧基-beta-苯丙氨酸
(R)-Boc-4-氰基-β-苯丙氨酸 (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid 501015-22-1 C15H18N2O4
(R)-Boc-4-氰基-β-苯丙氨酸
(R)-Boc-4-氯苯基-beta-苯丙氨酸 (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 479064-93-2 C14H18ClNO4
(R)-Boc-4-氯苯基-beta-苯丙氨酸
(R)-Boc-3-甲氧基-β-苯丙氨酸 (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid 500788-86-3 C15H21NO5
(R)-Boc-3-甲氧基-β-苯丙氨酸
(R)-3-羟基-4-甲氧基-Β-苯丙氨酸 (r)-3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-beta-alanine 925221-88-1 C10H13NO4
(R)-3-羟基-4-甲氧基-Β-苯丙氨酸
(R)-3-氨基-3-(3-硝基苯基)丙酸 (R)-3-amino-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid 787544-61-0 C9H10N2O4
(R)-3-氨基-3-(3-硝基苯基)丙酸
(R)-3-(对甲基苯基)-beta-丙氨酸 (R)-3-amino-3-(4-methyl-phenyl)-propionic acid 479064-87-4 C10H13NO2
(R)-3-(对甲基苯基)-beta-丙氨酸
(R)-2-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸乙酯盐酸盐 (R)-Ethyl 2-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoate hydrochloride 51366-21-3 C11H14ClNO2*ClH
(R)-2-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸乙酯盐酸盐
(R)-2-氨基-3-(2-甲氧基苯基)丙酸 (2R)-2-amino-3-(2-methoxyphenyl)propanoic acid 170642-31-6 C10H13NO3
(R)-2-氨基-3-(2-甲氧基苯基)丙酸
(R)-2-乙酰胺基-4-硝基苯丙氨酸 <i>N</i>-acetyl-4-nitro-D-phenylalanine 89615-73-6 C11H12N2O5
(R)-2-乙酰胺基-4-硝基苯丙氨酸
(R)-2-乙酰胺基-4-氯苯丙氨酸 (2R)-2-(acetylamino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid 135270-40-5 C11H12ClNO3
(R)-2-乙酰胺基-4-氯苯丙氨酸
(4S)-2,5-二氧代-4-(苯基甲基)-3-恶唑烷羧酸苄酯 Nα-carbobenzyloxy-L-phenylalanine N-carboxanhydride 25613-60-9 C18H15NO5
(4S)-2,5-二氧代-4-(苯基甲基)-3-恶唑烷羧酸苄酯
(2S,3S)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-苯基丁酸 (βS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-β-methyl-L-phenylalanine 90731-57-0 C15H21NO4
(2S,3S)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-苯基丁酸
(2S)-3-(4-氨基苯基)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]丙酸甲酯 (S)-methyl 3-(4-aminophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 65615-90-9 C15H22N2O4
(2S)-3-(4-氨基苯基)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]丙酸甲酯
(2S)-2-{[(2S)-4-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-4-氧代丁酰基]氨基}-3-苯丙酸 Boc-Asp(OBzl)-Phe-OH 68763-45-1 C25H30N2O7
(2S)-2-{[(2S)-4-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-4-氧代丁酰基]氨基}-3-苯丙酸
(2S)-2-(乙酰氨基)-4-(甲基亚磺酰基)丁酸 (2S)-2-(acetylamino)-4-(methylsulfinyl)butyric acid 108646-71-5 C7H13NO4S
(2S)-2-(乙酰氨基)-4-(甲基亚磺酰基)丁酸
(2R)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-(2,5-二氟苯基)丙酸 (R)-N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2,5-difluorophenylalanine 261380-31-8 C14H17F2NO4
(2R)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-(2,5-二氟苯基)丙酸
(1-腺嘌呤乙酰基-D-精氨酸0,羟脯氨酸3,-(2-二噻吩基)丙氨酸5,8,D-苯丙氨酸7)-舒缓激肽 L-Arginine, N2-(2-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylacetyl)-D-arginyl-L-arginyl-L-prolyl-(4R)-4-hydroxy-L-prolylglycyl-3-(2-thienyl)-L-alanyl-L-seryl-D-phenylalanyl-3-(2-thienyl)-L-alanyl- 130942-96-0 C68H99N19O14S2
(1-腺嘌呤乙酰基-D-精氨酸0,羟脯氨酸3,-(2-二噻吩基)丙氨酸5,8,D-苯丙氨酸7)-舒缓激肽
—— γ-Chlor-3.4.5-trimethoxy-butyrophenon 17766-59-5 C13H17ClO4
γ-Chlor-3.4.5-trimethoxy-butyrophenon
—— (2R)-2-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid hydrochloride 122839-50-3 C10H10F3NO2*ClH
(2R)-2-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid hydrochloride
—— 2-Amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoic acid hydrochloride 59331-63-4 C9H10Cl3NO2
2-Amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoic acid hydrochloride
—— N-acetyl-3-fluoro-L-phenylalanine 17607-28-2 C11H12FNO3
N-acetyl-3-fluoro-L-phenylalanine
—— p-Aminomethyl-phenylalanin 1991-96-4 C10H14N2O2
p-Aminomethyl-phenylalanin
—— N-Z-Glutamylphenylalanin 987-84-8 C22H24N2O7
N-Z-Glutamylphenylalanin
—— <i>N</i>-(<i>N</i>-benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl)-D-phenylalanine 987-84-8 C22H24N2O7
<i>N</i>-(<i>N</i>-benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl)-D-phenylalanine
—— H2N-D-Phe(4-F)-O-t-Bu 465538-48-1 C13H18FNO2
H2N-D-Phe(4-F)-O-t-Bu
—— 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic Acid 167993-21-7 C15H18F3NO4
2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic Acid
—— 2-(4-Nitrophenylsulphonamido)-3-phenylpropanoic acid 64501-87-7 C15H14N2O6S
2-(4-Nitrophenylsulphonamido)-3-phenylpropanoic acid
—— phenylalanine 62056-68-2 C9H11NO2
phenylalanine
—— 2-fluoro-<i>N</i>-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanine 7557-34-8 C17H16FNO4
2-fluoro-<i>N</i>-benzyloxycarbonyl-D-phenylalanine
—— L-phenylalanine-3,3-d<sub>2</sub> 221346-31-2 C9H11NO2
L-phenylalanine-3,3-d<sub>2</sub>
—— (2S,3S)-2-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylbutanoate 90731-57-0 C15H20NO4-
(2S,3S)-2-[(Tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylbutanoate
—— (2R)-2-azaniumyl-3-(2,3-difluorophenyl)propanoate 266360-59-2 C9H9F2NO2
(2R)-2-azaniumyl-3-(2,3-difluorophenyl)propanoate
—— N-acetyl-3-fluoro-D-phenylalanine 330-45-0 C11H12FNO3
N-acetyl-3-fluoro-D-phenylalanine
—— N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-phenylalanine phenylmethyl ester 60379-01-3 C23H21NO4
N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-phenylalanine phenylmethyl ester
—— 3.5-diamino-<i>O</i>'-methyl-<i>N</i>-acetyl-L-thyronine ethyl ester 440667-78-7 C20H25N3O5
3.5-diamino-<i>O</i>'-methyl-<i>N</i>-acetyl-L-thyronine ethyl ester
—— Z-DL-Phe(2F) 401-28-5 C17H16FNO4
Z-DL-Phe(2F)
—— Boc-D-4Aph(Fmoc)-OH 114346-31-5 C29H30N2O6
Boc-D-4Aph(Fmoc)-OH
—— methyl D-phenylalanine hydrochloride 56564-52-4 C10H13NO2*ClH
methyl D-phenylalanine hydrochloride
—— (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoate;ethyl acetate;rhodium(2+) 131219-55-1 C72H56N4O18Rh2
(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoate;ethyl acetate;rhodium(2+)