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苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸是一种含有一个苯环和一个氨基的α-氨基酸,其在生物学、有机化学及药物合成中扮演着重要的角色。基于苯丙氨酸结构开发的各种衍生物被称为苯丙氨酸类衍生物,在医药、农药、功能性食品以及材料科学等多个领域都有广泛的应用。

1. 结构类型

苯丙氨酸类衍生物可以按照不同的化学修饰进行分类,主要包括:

  • 芳香族部分的替换:例如引入羟基、卤素、硝基等官能团。
  • 侧链的修饰:对α-氨基和α-羧基进行各种衍生化反应,如酰胺化、酯化、磺酸化等。
  • 立体化学的变化:通过不对称合成得到光学异构体。
2. 应用领域
  • 药物开发:苯丙氨酸类衍生物广泛用于设计和合成新型抗抑郁药、镇痛剂及抗癌药物。例如,某些特定的苯丙氨酸衍生物作为先导化合物经过进一步优化后,可以成为有效的治疗药物。
  • 农药创制:利用其良好的生物活性,在开发具有选择性和高效性的杀虫剂或除草剂时作为重要组成部分。
  • 功能性食品和保健品:通过对其结构进行调整,制造出具有特定功能的产品,如提高免疫力、抗氧化等保健效果。
  • 材料科学与工程:在聚合物合成中引入苯丙氨酸单元,制备出具有特殊性质的高分子材料。
3. 合成方法

苯丙氨酸及其衍生物的合成通常采用酶催化、化学合成或两者结合的方法。常见的化学合成路线包括:

  • 直接合成法:通过氨基酸保护基团策略控制地进行选择性反应。
  • 生物转化技术:利用微生物发酵过程生成特定结构的衍生物。
4. 挑战与未来趋势

虽然苯丙氨酸类衍生物的研究已经取得显著进展,但依然存在一些挑战,比如如何更加高效、经济地合成复杂结构的衍生物;如何更好地理解其在体内的代谢行为以优化药物设计等。随着新技术的发展(如定向进化和化学生物技术),未来对这类化合物的研究有望获得更大的突破。

综上所述,苯丙氨酸类衍生物作为一类具有重要价值的功能分子,在多个领域展现出了广阔的应用前景,并且正不断推动着相关科学和技术的进步。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
—— (R)-2-Amino-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid; hydrochloride 82317-79-1 C10H10F3NO2*ClH
—— (R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propionic acid methyl ester hydrochloride 459133-43-8 C10H12BrNO2*ClH
—— 2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-nitrophenyl)propionic acid 82611-60-7 C17H16N2O6
—— N-Boc-4-aminophenylalanine 55533-24-9 C14H20N2O4
—— (S)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propionic acid 17363-92-7 C11H12N2O5
—— (S)-N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-phenyl alanine 2899-07-2 C18H19NO4
—— 2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)-3-phenylpropanoate 86123-10-6 C24H20NO4-
—— 2-{[tert-Butoxy(hydroxy)methylidene]amino}-3-(4-cyanophenyl)propanoate 146727-62-0 C15H17N2O4-
—— 2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)-3-(2-methylphenyl)propanoate 135944-06-8 C25H22NO4-
—— (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-fluorophenyl)propanoate 198545-46-9 C24H19FNO4-
—— 2-{[tert-Butoxy(hydroxy)methylidene]amino}-3-(2-methylphenyl)propanoate 139558-50-2 C15H20NO4-
—— 3-(4-Bromophenyl)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)propanoate 198561-04-5 C24H19BrNO4-
—— 3-(4-Bromophenyl)-2-{[tert-butoxy(hydroxy)methylidene]amino}propanoate 62129-39-9 C14H17BrNO4-
—— (2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoate 114873-13-1 C14H16Cl2NO4-
—— (2S)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 114873-04-0 C14H16Cl2NO4-
—— 3-(2-Bromophenyl)-2-{[tert-butoxy(hydroxy)methylidene]amino}propanoate 261360-76-3 C14H17BrNO4-
—— 3-(4-Cyanophenyl)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)propanoate 205526-34-7 C25H19N2O4-
—— (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3-fluorophenyl)propanoate 198545-72-1 C24H19FNO4-
—— 3-(4-Chlorophenyl)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-aminium 52031-05-7 C11H15ClNO2+
—— (2S)-2-amino-3-[4-[2-amino-6-[(1R)-1-[4-chloro-2-(3-methylpyrazol-1-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethoxy]pyrimidin-4-yl]phenyl]propanoic acid;2-benzamidoacetic acid 1137608-69-5 C34H31ClF3N7O6
—— 4-(4-butylcyclohexanecarbonyl)-7-fluoro-5-(4-fluorophenyl)-3,5-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-one 6230-93-9 C26H30F2N2O2
—— 2-[(4-Nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl chloride 146815-23-8 C15H13ClN2O5S
—— N-succinyl-L-alanyl-L-alanyl-L-prolyl-L-phenylalanine p-nitroanilide 70967-97-4 C30H36N6O9
—— N-formyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester 33605-76-4 C15H18N2O6
—— Z-DL-Phe(2Br) 123098-44-2 C17H16BrNO4
—— 2-(Naphthalene-1-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid 90291-46-6 C19H17NO4S
—— (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 3235-14-1 C21H24N2O5
—— O-ethyl phenylphosphonothioic acid 6230-93-9 C8H11O2PS
—— DL-phenylalanine benzyl ester 2462-32-0 C16H17NO2
—— (2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoic acid 17469-89-5 C11H15NO2
—— ((allyloxy)carbonyl)-D-phenylalanine 152507-71-6 C13H15NO4
—— ethyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride 3182-93-2 C11H15NO2*ClH
—— <i>N</i>-(<i>N</i>-benzyloxycarbonyl-valyl)-phenylalanine methyl ester 4817-95-2 C23H28N2O5