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苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸是一种含有一个苯环和一个氨基的α-氨基酸,其在生物学、有机化学及药物合成中扮演着重要的角色。基于苯丙氨酸结构开发的各种衍生物被称为苯丙氨酸类衍生物,在医药、农药、功能性食品以及材料科学等多个领域都有广泛的应用。

1. 结构类型

苯丙氨酸类衍生物可以按照不同的化学修饰进行分类,主要包括:

  • 芳香族部分的替换:例如引入羟基、卤素、硝基等官能团。
  • 侧链的修饰:对α-氨基和α-羧基进行各种衍生化反应,如酰胺化、酯化、磺酸化等。
  • 立体化学的变化:通过不对称合成得到光学异构体。
2. 应用领域
  • 药物开发:苯丙氨酸类衍生物广泛用于设计和合成新型抗抑郁药、镇痛剂及抗癌药物。例如,某些特定的苯丙氨酸衍生物作为先导化合物经过进一步优化后,可以成为有效的治疗药物。
  • 农药创制:利用其良好的生物活性,在开发具有选择性和高效性的杀虫剂或除草剂时作为重要组成部分。
  • 功能性食品和保健品:通过对其结构进行调整,制造出具有特定功能的产品,如提高免疫力、抗氧化等保健效果。
  • 材料科学与工程:在聚合物合成中引入苯丙氨酸单元,制备出具有特殊性质的高分子材料。
3. 合成方法

苯丙氨酸及其衍生物的合成通常采用酶催化、化学合成或两者结合的方法。常见的化学合成路线包括:

  • 直接合成法:通过氨基酸保护基团策略控制地进行选择性反应。
  • 生物转化技术:利用微生物发酵过程生成特定结构的衍生物。
4. 挑战与未来趋势

虽然苯丙氨酸类衍生物的研究已经取得显著进展,但依然存在一些挑战,比如如何更加高效、经济地合成复杂结构的衍生物;如何更好地理解其在体内的代谢行为以优化药物设计等。随着新技术的发展(如定向进化和化学生物技术),未来对这类化合物的研究有望获得更大的突破。

综上所述,苯丙氨酸类衍生物作为一类具有重要价值的功能分子,在多个领域展现出了广阔的应用前景,并且正不断推动着相关科学和技术的进步。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氟-D-苯丙氨酸 (R)-4-fluorophenylalanine 18125-46-7 C9H10FNO2
4-氟-D-苯丙氨酸
4-叠氮基-l-苯丙氨酸 4-azido-L-phenylalanine 33173-53-4 C9H10N4O2
4-叠氮基-l-苯丙氨酸
4-叔丁氧羰基氨基-L-苯丙氨酸 (S)-2-amino-3-[4-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]propionic acid 74578-48-6 C14H20N2O4
4-叔丁氧羰基氨基-L-苯丙氨酸
4-二羟基硼基-DL-苯丙氨酸 DL-4-boronophenylalanine 90580-64-6 C9H12BNO4
4-二羟基硼基-DL-苯丙氨酸
4-三氟甲基-DL-苯丙氨酸 2-amino-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid 14091-16-8 C10H10F3NO2
4-三氟甲基-DL-苯丙氨酸
4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸,4-(AZIDOMETHYL)-L-PHENYLALANINE 4-azidomethyl-L-phenylalanine 1446772-80-0 C10H12N4O2
4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸,4-(AZIDOMETHYL)-L-PHENYLALANINE
4-(乙酰氨基)-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯丙氨酸 N-Boc-L-p-acetylamido-phenylalanine 114117-42-9 C16H22N2O5
4-(乙酰氨基)-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯丙氨酸
3-苄基-6-异丙基-2,5-哌嗪二酮 2,5-piperazinedione, 3-benzyl-6-isopropyl- 14474-71-6 C14H18N2O2
3-苄基-6-异丙基-2,5-哌嗪二酮
3-羟基-L-酪氨酸盐酸盐 β-3,4-dihydroxyphenyl-L-alanine hydrochloride 5796-14-5 C9H11NO4*ClH
3-羟基-L-酪氨酸盐酸盐
3-磷甲基-L-苯丙氨酸 p-phosphonomethyl-L-phenylalanine 142434-81-9 C10H14NO5P
3-磷甲基-L-苯丙氨酸
3-甲基-D-苯丙氨酸 (R)-3'-methylphenylalanine 114926-39-5 C10H13NO2
3-甲基-D-苯丙氨酸
3-溴苯丙氨酸 2-amino-3-(3-bromophenyl)propanoic acid 30163-20-3 C9H10BrNO2
3-溴苯丙氨酸
3-氰基苯丙氨酸 H-DL-Phe(3-CN)-OH 63999-80-4 C10H10N2O2
3-氰基苯丙氨酸
3-氯苯丙氨酸 3-chlorophenylalanine 1956-15-6 C9H10ClNO2
3-氯苯丙氨酸
3-氯-L-苯丙氨酸 3-chloro-L-phenylalanine 80126-51-8 C9H10ClNO2
3-氯-L-苯丙氨酸
3-氯-D-苯丙氨酸 3-chloro-D-phenylalanine 80126-52-9 C9H10ClNO2
3-氯-D-苯丙氨酸
3-氨基-DL-苯丙氨酸 3-aminophenylalanine 28101-74-8 C9H12N2O2
3-氨基-DL-苯丙氨酸
3-氨基-3-间甲苯丙酸 3-amino-3-(3-methylphenyl)propionic acid 68208-17-3 C10H13NO2
3-氨基-3-间甲苯丙酸
3-氟-DL-苯丙氨酸 3-fluorophenylalanine 456-88-2 C9H10FNO2
3-氟-DL-苯丙氨酸
3-氟-4-甲基-DL-苯丙氨酸 3-fluoro-4-methylphenylalanine 174732-59-3 C10H12FNO2
3-氟-4-甲基-DL-苯丙氨酸
3-三氟甲基-DL-苯丙氨酸 2-amino-3-(3-trifluoromethylphenyl)propanoic acid 63701-37-1 C10H10F3NO2
3-三氟甲基-DL-苯丙氨酸
3-(4-联苯基)-N-Fmoc-L-丙氨酸 (S)-3-biphenyl-4-yl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionic acid 199110-64-0 C30H25NO4
3-(4-联苯基)-N-Fmoc-L-丙氨酸
3-(2-噻吩基)-5-氨基异噁唑 2-amino-2-(2,5-difluorophenyl)acetic acid 32133-38-3 C8H7F2NO2
3-(2-噻吩基)-5-氨基异噁唑
3,5-二碘-4-(4-甲氧苯氧基)-N-乙酰-L-苯丙氨酸乙酯 Ethyl 2-acetamido-3-(3,5-diiodo-4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)propanoate 83249-56-3 C20H21I2NO5
3,5-二碘-4-(4-甲氧苯氧基)-N-乙酰-L-苯丙氨酸乙酯
3,5-二氨基-4-(4-甲氧苯氧基)-N-乙酰-L-苯丙氨酸乙酯 Ethyl 2-acetamido-3-(3,5-diamino-4-(4-methoxyphenoxy)phenyl)propanoate 440667-78-7 C20H25N3O5
3,5-二氨基-4-(4-甲氧苯氧基)-N-乙酰-L-苯丙氨酸乙酯
3,5-二氟苯丙氨酸 rac-3,5-difluorophenylalanine 32133-37-2 C9H9F2NO2
3,5-二氟苯丙氨酸
3,5-二氟-D-苯基丙氨酸 3,5-difluoro-D-phenylalanine 266360-63-8 C9H9F2NO2
3,5-二氟-D-苯基丙氨酸
3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸 (S)-3,4-dimethoxyphenylalanine 32161-30-1 C11H15NO4
3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸
3,4-二氯苯丙氨酸 (S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoic acid 52794-99-7 C9H9Cl2NO2
3,4-二氯苯丙氨酸
3,4-二氯苯丙氨酸 2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid 5472-67-3 C9H9Cl2NO2
3,4-二氯苯丙氨酸
3,4-二氯-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl (S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoate hydrochloride 173522-95-7 C10H11Cl2NO2*ClH
3,4-二氯-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
3,4-二氟-DL-苯丙氨酸 2-amino-3-(3,4-difluorophenyl)propanoic acid 32133-36-1 C9H9F2NO2
3,4-二氟-DL-苯丙氨酸
2-硝基苯磺酰胺 2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 55-59-4 C11H15NO4
2-硝基苯磺酰胺
2-甲基-L-苯丙氨酸一水物 (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 23239-35-2 C10H13NO2
2-甲基-L-苯丙氨酸一水物
2-溴-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸 (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-bromophenyl)propanoic acid 123098-44-2 C17H16BrNO4
2-溴-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸
2-氯苯丙氨酸 rac-2-chlorophenylalanine 14091-11-3 C9H10ClNO2
2-氯苯丙氨酸
2-氨基-3-(2-氯苯基)丙酸盐酸盐 2-amino-3-(2-chlorophenyl)propionic acid hydrochloride 120108-63-6 C9H10ClNO2*ClH
2-氨基-3-(2-氯苯基)丙酸盐酸盐
2-氟-DL-苯丙氨酸 2-fluoro-DL-phenylalanine 2629-55-2 C9H10FNO2
2-氟-DL-苯丙氨酸
2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-(4-硝基-苯基)-丙酸 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-nitrophenylalanine 250740-52-4 C24H20N2O6
2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-(4-硝基-苯基)-丙酸
2,6-二氟-dl-苯丙氨酸 2',6'-Difluoro-L-phenylalanine 33787-05-2 C9H9F2NO2
2,6-二氟-dl-苯丙氨酸
2,5-二氟苯丙氨酸 2,5-difluoro-DL-phenylalanine 32133-38-3 C9H9F2NO2
2,5-二氟苯丙氨酸
2,4-二氯-L-苯基丙氨酸 (S)-2-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid 111119-36-9 C9H9Cl2NO2
2,4-二氯-L-苯基丙氨酸
2,4,6-三甲基苯丙氨酸 2',4',6'-trimethyl-L-phenylalanine 146277-47-6 C12H17NO2
2,4,6-三甲基苯丙氨酸
2,4,6-三甲基-D-苯丙氨酸 (2R)-mesitylalanine 146277-48-7 C12H17NO2
2,4,6-三甲基-D-苯丙氨酸
2,3-二甲基-DL-苯丙氨酸 2,3-dimethyl-phenylalanine 103855-82-9 C11H15NO2
2,3-二甲基-DL-苯丙氨酸
1,4-二乙酰基哌嗪 1,4-diacetylpiperazine 18940-57-3 C8H14N2O2
1,4-二乙酰基哌嗪
(alphaS)-alpha-(乙酰氨基)-N-甲基-苯丙酰胺 N-Acetyl-N'-methyl-L-phenylalaninamide 17186-60-6 C12H16N2O2
(alphaS)-alpha-(乙酰氨基)-N-甲基-苯丙酰胺
(S)-N-乙酰基-beta-苯丙氨酸甲酯 methyl (S)-3-acetylamino-3-phenylpropionate 67654-58-4 C12H15NO3
(S)-N-乙酰基-beta-苯丙氨酸甲酯
(S)-N-乙酰基-4-氯-beta-苯丙氨酸甲酯 (S)-methyl-3-acetamido-3-(4-chlorophenyl)-propanoate 434957-75-2 C12H14ClNO3
(S)-N-乙酰基-4-氯-beta-苯丙氨酸甲酯
(S)-N-Boc-3,5-二溴-4-羟基-苯丙氨酸 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3,5-dibromo-L-tyrosine 58960-71-7 C14H17Br2NO5
(S)-N-Boc-3,5-二溴-4-羟基-苯丙氨酸