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苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸是一种含有一个苯环和一个氨基的α-氨基酸,其在生物学、有机化学及药物合成中扮演着重要的角色。基于苯丙氨酸结构开发的各种衍生物被称为苯丙氨酸类衍生物,在医药、农药、功能性食品以及材料科学等多个领域都有广泛的应用。

1. 结构类型

苯丙氨酸类衍生物可以按照不同的化学修饰进行分类,主要包括:

  • 芳香族部分的替换:例如引入羟基、卤素、硝基等官能团。
  • 侧链的修饰:对α-氨基和α-羧基进行各种衍生化反应,如酰胺化、酯化、磺酸化等。
  • 立体化学的变化:通过不对称合成得到光学异构体。
2. 应用领域
  • 药物开发:苯丙氨酸类衍生物广泛用于设计和合成新型抗抑郁药、镇痛剂及抗癌药物。例如,某些特定的苯丙氨酸衍生物作为先导化合物经过进一步优化后,可以成为有效的治疗药物。
  • 农药创制:利用其良好的生物活性,在开发具有选择性和高效性的杀虫剂或除草剂时作为重要组成部分。
  • 功能性食品和保健品:通过对其结构进行调整,制造出具有特定功能的产品,如提高免疫力、抗氧化等保健效果。
  • 材料科学与工程:在聚合物合成中引入苯丙氨酸单元,制备出具有特殊性质的高分子材料。
3. 合成方法

苯丙氨酸及其衍生物的合成通常采用酶催化、化学合成或两者结合的方法。常见的化学合成路线包括:

  • 直接合成法:通过氨基酸保护基团策略控制地进行选择性反应。
  • 生物转化技术:利用微生物发酵过程生成特定结构的衍生物。
4. 挑战与未来趋势

虽然苯丙氨酸类衍生物的研究已经取得显著进展,但依然存在一些挑战,比如如何更加高效、经济地合成复杂结构的衍生物;如何更好地理解其在体内的代谢行为以优化药物设计等。随着新技术的发展(如定向进化和化学生物技术),未来对这类化合物的研究有望获得更大的突破。

综上所述,苯丙氨酸类衍生物作为一类具有重要价值的功能分子,在多个领域展现出了广阔的应用前景,并且正不断推动着相关科学和技术的进步。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 N-(benzyloxycarbonyl)-phenylalanine-N-hydroxysuccinimide ester 3397-32-8 C21H20N2O6
N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 N-Cbz-L-Phe 1161-13-3 C17H17NO4
N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰基-L-苯丙氨酸 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine 13122-91-3 C26H26N2O5
N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰基-L-苯丙氨酸
N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 Cbz-D-Phe 2448-45-5 C17H17NO4
N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸
N-苄氧羰基-4-氟苯丙氨酸 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid 17543-58-7 C17H16FNO4
N-苄氧羰基-4-氟苯丙氨酸
N-苄基-4-硝基-L-苯丙氨酸乙酯 SB 297006 58816-69-6 C18H18N2O5
N-苄基-4-硝基-L-苯丙氨酸乙酯
N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-苯丙氨酸 Fmoc-N-Me-D-Phe-OH 138775-05-0 C25H23NO4
N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-苯丙氨酸
N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸五氟苯酯 N-α-Fmoc-L-phenylalanine pentafluorophenyl ester 86060-92-6 C30H20F5NO4
N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸五氟苯酯
N-芴甲氧羰基-L-4-氯苯丙氨酸 N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-4-chloro-L-phenylalanine 175453-08-4 C24H20ClNO4
N-芴甲氧羰基-L-4-氯苯丙氨酸
N-芴甲氧羰基-L-3-氯苯丙氨酸 Fmoc-Phe(3-Cl)-OH 198560-44-0 C24H20ClNO4
N-芴甲氧羰基-L-3-氯苯丙氨酸
N-甲酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯 N-formylaspartame 33605-76-4 C15H18N2O6
N-甲酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯
N-甲酰基-DL-苯丙氨酸 <i>N</i>-formyl-phenylalanine 4289-95-6 C10H11NO3
N-甲酰基-DL-苯丙氨酸
N-甲酰-L-苯丙氨酸 N-formyl-L-phenylalanine 13200-85-6 C10H11NO3
N-甲酰-L-苯丙氨酸
N-甲酰-D-苯丙氨酸 N-formylphenylalanine 59366-89-1 C10H11NO3
N-甲酰-D-苯丙氨酸
N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropionic acid 4530-18-1 C14H19NO4
N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸
N-甲基-L-苯丙氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐 N-Me-Phe-Obzl p-Tosylate 40298-25-7 C7H8O3S*C17H19NO2
N-甲基-L-苯丙氨酸苄酯对甲基苯磺酸盐
N-甲基-L-苯丙氨酸 N-Methyl-L-phenylalanine 2566-30-5 C10H13NO2
N-甲基-L-苯丙氨酸
N-甲基-D-苯丙氨酸 N-methyl-D-phenylalanine 56564-52-4 C10H13NO2
N-甲基-D-苯丙氨酸
N-氯乙酰-D-苯丙氨酸 N-Chloroacetyl-D-phenylalanine 137503-97-0 C11H12ClNO3
N-氯乙酰-D-苯丙氨酸
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸苄酯 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine benzyl ester 66617-58-1 C21H25NO4
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸苄酯
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid methyl ester 51987-73-6 C15H21NO4
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-L-3-氯苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid 114873-03-9 C14H18ClNO4
N-叔丁氧羰基-L-3-氯苯丙氨酸
N-叔丁氧羰基-L-3,5-二氟苯丙氨酸 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3,5-difluorophenyl)propanoic acid 205445-52-9 C14H17F2NO4
N-叔丁氧羰基-L-3,5-二氟苯丙氨酸
N-叔丁氧羰基-D-3-氯苯丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-chloro-D-phenylalanine 80102-25-6 C14H18ClNO4
N-叔丁氧羰基-D-3-氯苯丙氨酸
N-叔丁氧羰基-D-3,4-二氯苯丙氨酸 (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid 114873-13-1 C14H17Cl2NO4
N-叔丁氧羰基-D-3,4-二氯苯丙氨酸
N-叔丁氧羰基-4-甲氧基苯丙氨酸 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 141895-35-4 C15H21NO5
N-叔丁氧羰基-4-甲氧基苯丙氨酸
N-叔丁氧羰基-3-(4-联苯基)-L-丙氨酸 N-tert-butoxycarbonyl-p-phenyl-L-phenylalanine 147923-08-8 C20H23NO4
N-叔丁氧羰基-3-(4-联苯基)-L-丙氨酸
N-叔丁氧羰基-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸 (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]propanoic acid 30033-24-0 C14H19NO6
N-叔丁氧羰基-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸
N-叔丁氧羰基-(S)-3-氨基-3-(4-甲基苯基)丙酸 (S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(p-tolyl)propanoic acid 479064-96-5 C15H21NO4
N-叔丁氧羰基-(S)-3-氨基-3-(4-甲基苯基)丙酸
N-十四酰基-D-苯丙氨酸 myristoyl-D-phenylalanine 272123-01-0 C23H37NO3
N-十四酰基-D-苯丙氨酸
N-十四碳酰基-L-苯丙氨酸 myristoyl-L-phenylalanine 68792-49-4 C23H37NO3
N-十四碳酰基-L-苯丙氨酸
N-十六酰基-L-苯丙氨酸-钠盐 32190-55-9 C25H41NNaO3
N-十六酰基-L-苯丙氨酸-钠盐
N-十六酰基-D-苯丙氨酸 N-palmitoyl-L-phenylalanine 1009313-87-4 C25H41NO3
N-十六酰基-D-苯丙氨酸
N-十六碳酰基-L-苯丙氨酸 N-n-hexadecanoyl (L)-phenylalanine 56217-81-3 C25H41NO3
N-十六碳酰基-L-苯丙氨酸
N-十二碳酰基-L-苯丙氨酸 N-dodecanoyl-L-phenylalanine 14379-64-7 C21H33NO3
N-十二碳酰基-L-苯丙氨酸
N-乙酰基-DL-苯基丙氨酸 beta-萘酯 <i>N</i>-acetyl-DL-phenylalanine-[2]naphthyl ester 20874-31-1 C21H19NO3
N-乙酰基-DL-苯基丙氨酸 beta-萘酯
N-乙酰基-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸 N-acetyl-p-benzoyl-D-phenylalanine 104504-42-9 C18H17NO4
N-乙酰基-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸
N-乙酰基-3-氰基苯丙氨酸 N-acetyl-3'-cyano-phenylalanine 367272-51-3 C12H12N2O3
N-乙酰基-3-氰基苯丙氨酸
N-乙酰基-3-氟-DL-苯丙氨酸 N-acetyl-3-fluoro-D,L-phenylalanine 17607-28-2 C11H12FNO3
N-乙酰基-3-氟-DL-苯丙氨酸
N-乙酰基-2-氟-DL-苯丙氨酸 <i>N</i>-acetyl-2-fluoro-DL-phenylalanine 66574-84-3 C11H12FNO3
N-乙酰基-2-氟-DL-苯丙氨酸
N-乙酰-L-苯丙氨酸乙酯 ethyl N-acetyl-(L)-phenylalaninate 2361-96-8 C13H17NO3
N-乙酰-L-苯丙氨酸乙酯
N-乙酰-L-苯丙氨酸 (S)-2-acetylamino-3-phenylpropanoic acid 2018-61-3 C11H13NO3
N-乙酰-L-苯丙氨酸
N-乙酰-DL-苯丙氨酸 (R,S)-N-acetyl phenylalanine 2901-75-9 C11H13NO3
N-乙酰-DL-苯丙氨酸
N-乙氧羰基-L-苯丙氨酸 (ethoxycarbonyl)-L-phenylalanine 19887-32-2 C12H15NO4
N-乙氧羰基-L-苯丙氨酸
N-α-苄氧基羰基-n-α-甲基-1-苯丙氨酸二环己胺 Dicyclohexylamine (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-phenylpropanoate 2899-08-3 C30H42N2O4
N-α-苄氧基羰基-n-α-甲基-1-苯丙氨酸二环己胺
N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸 4-硝基苯基酯 p-nitrophenyl N-(benzyloxycarbonyl)-D-phenylalaninate 2578-85-0 C23H20N2O6
N-[(苯基甲氧基)羰基]-D-苯丙氨酸 4-硝基苯基酯
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-甲氧基-L-苯丙氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid 206060-40-4 C25H23NO5
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-甲氧基-L-苯丙氨酸
N-[(2E)-1-氧代-3-苯基-2-丙烯-1-基]-L-苯丙氨酸 (2S)-3-phenyl-2-{[(E)-3-phenyl-2-propenoyl]amino}propanoic acid 4950-65-6 C18H17NO3
N-[(2E)-1-氧代-3-苯基-2-丙烯-1-基]-L-苯丙氨酸
N-[(2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基)乙酰基]-L-苯丙氨酸 (S)-methyl 2-(2-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamido)-3-phenylpropanoate 40332-25-0 C20H21N3O3
N-[(2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基)乙酰基]-L-苯丙氨酸
N-FMOC-D-2-甲氧基苯丙氨酸 (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-methoxy-phenyl)-propionic acid 170642-30-5 C25H23NO5
N-FMOC-D-2-甲氧基苯丙氨酸