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苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸类衍生物

苯丙氨酸是一种含有一个苯环和一个氨基的α-氨基酸,其在生物学、有机化学及药物合成中扮演着重要的角色。基于苯丙氨酸结构开发的各种衍生物被称为苯丙氨酸类衍生物,在医药、农药、功能性食品以及材料科学等多个领域都有广泛的应用。

1. 结构类型

苯丙氨酸类衍生物可以按照不同的化学修饰进行分类,主要包括:

  • 芳香族部分的替换:例如引入羟基、卤素、硝基等官能团。
  • 侧链的修饰:对α-氨基和α-羧基进行各种衍生化反应,如酰胺化、酯化、磺酸化等。
  • 立体化学的变化:通过不对称合成得到光学异构体。
2. 应用领域
  • 药物开发:苯丙氨酸类衍生物广泛用于设计和合成新型抗抑郁药、镇痛剂及抗癌药物。例如,某些特定的苯丙氨酸衍生物作为先导化合物经过进一步优化后,可以成为有效的治疗药物。
  • 农药创制:利用其良好的生物活性,在开发具有选择性和高效性的杀虫剂或除草剂时作为重要组成部分。
  • 功能性食品和保健品:通过对其结构进行调整,制造出具有特定功能的产品,如提高免疫力、抗氧化等保健效果。
  • 材料科学与工程:在聚合物合成中引入苯丙氨酸单元,制备出具有特殊性质的高分子材料。
3. 合成方法

苯丙氨酸及其衍生物的合成通常采用酶催化、化学合成或两者结合的方法。常见的化学合成路线包括:

  • 直接合成法:通过氨基酸保护基团策略控制地进行选择性反应。
  • 生物转化技术:利用微生物发酵过程生成特定结构的衍生物。
4. 挑战与未来趋势

虽然苯丙氨酸类衍生物的研究已经取得显著进展,但依然存在一些挑战,比如如何更加高效、经济地合成复杂结构的衍生物;如何更好地理解其在体内的代谢行为以优化药物设计等。随着新技术的发展(如定向进化和化学生物技术),未来对这类化合物的研究有望获得更大的突破。

综上所述,苯丙氨酸类衍生物作为一类具有重要价值的功能分子,在多个领域展现出了广阔的应用前景,并且正不断推动着相关科学和技术的进步。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
L-2-氯苯丙氨酸 2-chloro-L-phenylalanine hydrochloride 185030-83-5 C9H11Cl2NO2
L-2-氯苯丙氨酸
L-2-氯苯丙氨酸 2-chloro-L-phenylalanine 103616-89-3 C9H10ClNO2
L-2-氯苯丙氨酸
L-2-氟苯丙氨酸 (S)-2-fluorophenylalanine 19883-78-4 C9H10FNO2
L-2-氟苯丙氨酸
L-2,6-二氯苯丙氨酸 (2S)-2-azaniumyl-3-(2,6-dichlorophenyl)propanoate 111119-37-0 C9H9Cl2NO2
L-2,6-二氯苯丙氨酸
L-2,5-二氟苯丙氨酸 (2S)-2-amino-3-(2,5-difluorophenyl)propanoic acid 31105-92-7 C9H9F2NO2
L-2,5-二氟苯丙氨酸
L-2,3-二氟苯丙氨酸 2,3-Difluoro-L-Phenylalanine 266360-42-3 C9H9F2NO2
L-2,3-二氟苯丙氨酸
Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸 N-α-FMOC-4-nitro-L-phenylalanine 95753-55-2 C24H20N2O6
Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸
Fmoc-对甲氧基-L-苯丙氨酸 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-methyl-L-tyrosine 77128-72-4 C25H23NO5
Fmoc-对甲氧基-L-苯丙氨酸
Fmoc-L-苯丙氨酸 N-Fmoc L-Phe 35661-40-6 C24H21NO4
Fmoc-L-苯丙氨酸
Fmoc-L-beta-高苯丙氨酸 (S)-3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino-4-phenylbutanoic acid 193954-28-8 C25H23NO4
Fmoc-L-beta-高苯丙氨酸
Fmoc-L-4-碘苯丙氨酸 N-fmoc-4-iodo-(L)-phenylalanine 82565-68-2 C24H20INO4
Fmoc-L-4-碘苯丙氨酸
Fmoc-L-4-三氟甲基苯丙氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid 247113-86-6 C25H20F3NO4
Fmoc-L-4-三氟甲基苯丙氨酸
Fmoc-L-3-溴苯丙氨酸 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(3-bromo)phenylalanine 220497-48-3 C24H20BrNO4
Fmoc-L-3-溴苯丙氨酸
Fmoc-L-3-氟苯丙氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid 198560-68-8 C24H20FNO4
Fmoc-L-3-氟苯丙氨酸
Fmoc-L-2-碘苯丙氨酸 Fmoc-(2-I)Phe-OH 210282-32-9 C24H20INO4
Fmoc-L-2-碘苯丙氨酸
Fmoc-L-2-氰基苯丙氨酸 (2S)-3-(2-cyanophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 401933-16-2 C25H20N2O4
Fmoc-L-2-氰基苯丙氨酸
Fmoc-L-2-氟苯丙氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid 205526-26-7 C24H20FNO4
Fmoc-L-2-氟苯丙氨酸
Fmoc-D-高苯丙氨酸 Fmoc-β<sup>3</sup>-(R)-homophenylalanine 209252-16-4 C25H23NO4
Fmoc-D-高苯丙氨酸
Fmoc-D-高苯丙氨酸 (R)-2-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid 135944-09-1 C25H23NO4
Fmoc-D-高苯丙氨酸
Fmoc-D-苯丙氨酸 Fmoc-D-Phe-OH 86123-10-6 C24H21NO4
Fmoc-D-苯丙氨酸
Fmoc-D-对硝基苯丙氨酸 (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(4-nitrophenyl)propionic acid 177966-63-1 C24H20N2O6
Fmoc-D-对硝基苯丙氨酸
Fmoc-D-4-甲氧基苯丙氨酸 Fmoc-D-Tyr(Me)-OH 201335-88-8 C25H23NO5
Fmoc-D-4-甲氧基苯丙氨酸
Fmoc-D-4-溴苯丙氨酸 Fmoc-D-Phe(4-Br)-OH 198545-76-5 C24H20BrNO4
Fmoc-D-4-溴苯丙氨酸
Fmoc-D-4-氟苯丙氨酸 Fmoc-D-Phe(4-F)-OH 177966-64-2 C24H20FNO4
Fmoc-D-4-氟苯丙氨酸
Fmoc-D-3-溴苯丙氨酸 Fmoc-3-bromo-D-phenylalanine 220497-81-4 C24H20BrNO4
Fmoc-D-3-溴苯丙氨酸
Fmoc-D-3-三氟甲基苯丙氨酸 Fmoc-D-3-Trifluoromethylphenylalanine 205526-28-9 C25H20F3NO4
Fmoc-D-3-三氟甲基苯丙氨酸
Fmoc-D-2-氯苯丙氨酸 Fmoc-D-2Cpa-OH, 2Cpa=β-(2-chlorophenyl)alanine 205526-22-3 C24H20ClNO4
Fmoc-D-2-氯苯丙氨酸
Fmoc-D-2-氟苯丙氨酸 Fmoc-D-Phe(2-F)-OH 198545-46-9 C24H20FNO4
Fmoc-D-2-氟苯丙氨酸
Fmoc-4-氰基-D-苯丙氨酸 Fmoc-DPhe(pCN)-OH 205526-34-7 C25H20N2O4
Fmoc-4-氰基-D-苯丙氨酸
Fmoc-4-氨基苯丙氨酸 N-α-(9-fluoromethoxycarbonyl)-L-4-tert-butoxycarbonylaminophenylalanine 174132-31-1 C29H30N2O6
Fmoc-4-氨基苯丙氨酸
Fmoc-4-氨基-L-苯丙氨酸 4-amino-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine 95753-56-3 C24H22N2O4
Fmoc-4-氨基-L-苯丙氨酸
Fmoc-3-(三氟甲基)-L-苯丙氨酸 Fmoc-L-(3-trifluoromethyl)phenylalanine 205526-27-8 C25H20F3NO4
Fmoc-3-(三氟甲基)-L-苯丙氨酸
Fmoc-2-(Boc-氨基甲基)-D-苯丙氨酸 (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)phenyl)propanoic acid 1217729-44-6 C30H32N2O6
Fmoc-2-(Boc-氨基甲基)-D-苯丙氨酸
Fmoc-(S)-4-氯苯基-beta-苯丙氨酸 (S)-3-((((9H-Fluoren-9-YL)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid 479064-91-0 C24H20ClNO4
Fmoc-(S)-4-氯苯基-beta-苯丙氨酸
FMOC-p-氨基-D-Phe(BOC)-OH Fmoc-p-amino(Boc)-D-Phe-OH 214750-77-3 C29H30N2O6
FMOC-p-氨基-D-Phe(BOC)-OH
FMOC-L-4-磷酸基苯丙氨酸 Fmoc-(4-phosphonomethylphenyl)alanine 229180-64-7 C25H24NO7P
FMOC-L-4-磷酸基苯丙氨酸
FMOC-L-4-甲基苯丙氨酸 Fmoc-Phe(4-Me)-OH 199006-54-7 C25H23NO4
FMOC-L-4-甲基苯丙氨酸
FMOC-L-4-氰基苯丙氨酸 Fmoc-L-4-cyanophenylalanine 173963-93-4 C25H20N2O4
FMOC-L-4-氰基苯丙氨酸
FMOC-L-4-氟苯丙氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid 169243-86-1 C24H20FNO4
FMOC-L-4-氟苯丙氨酸
FMOC-L-3-甲基苯丙氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(m-tolyl)propanoic acid 211637-74-0 C25H23NO4
FMOC-L-3-甲基苯丙氨酸
FMOC-L-3,4-二氯苯丙氨酸 Fmoc-L-3,4-dichlorophenylalanine-OH 177966-59-5 C24H19Cl2NO4
FMOC-L-3,4-二氯苯丙氨酸
FMOC-L-3,4-二氟苯丙氨酸 Fmoc-3,4-difluorophenylalanine 198560-43-9 C24H19F2NO4
FMOC-L-3,4-二氟苯丙氨酸
FMOC-L-2-甲基苯丙氨酸 N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-2-methyl-L-phenylalanine 211637-75-1 C25H23NO4
FMOC-L-2-甲基苯丙氨酸
FMOC-L-2-溴苯丙氨酸 Fmoc-(2-Br)Phe-OH 220497-47-2 C24H20BrNO4
FMOC-L-2-溴苯丙氨酸
FMOC-L-2-氯苯丙氨酸 (2S)-3-(2-chlorophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 198560-41-7 C24H20ClNO4
FMOC-L-2-氯苯丙氨酸
FMOC-L-2-三氟苯基丙氨酸 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid 352523-16-1 C25H20F3NO4
FMOC-L-2-三氟苯基丙氨酸
FMOC-DL-4-氟苯丙氨酸 2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid 264276-42-8 C24H20FNO4
FMOC-DL-4-氟苯丙氨酸
FMOC-D-4-甲基苯丙氨酸 FMOC-(4-methyl-D-phenylalanine) 204260-38-8 C25H23NO4
FMOC-D-4-甲基苯丙氨酸
FMOC-D-4-氯苯丙氨酸 Fmoc-D-Phe(4-Cl)-OH 142994-19-2 C24H20ClNO4
FMOC-D-4-氯苯丙氨酸
FMOC-D-4,4'-联苯丙氨酸 Fmoc-4-phenyl-D-phenylalanine 205526-38-1 C30H25NO4
FMOC-D-4,4'-联苯丙氨酸