叔丁氧羰基-N-甲基对氯-D-苯丙氨酸 | 125324-00-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-N-甲基对氯-D-苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: Boc-N-Me-4-Cl-D-Phe；N-Boc-N-Me-D-Phe(4-Cl)-OH；(2R)-2-(tert-butoxycarbonyl-methylamino)-3-(4-chlorophenyl)propionic acid；(2R)-3-(4-chlorophenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 125324-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₄
• 分子量: 313.781
• InChiKey: GVKQCRRZMAVASQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-N-甲基对氯-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Boc-L-Ala-N-Me-4-Cl-D-Phe-N-Me-Gly-L-Ile-OTce
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical analysis and cytotoxicity of kulokekahilide-2 and its analogues

  摘要：

  We report the conformational analysis of kulokekahilide-2, a cytotoxic cyclic depsipeptide, and its analogues. We also evaluated their cytotoxicity against human cancer cells. Although both the cis and trans conformations are possible for the amide bond between MePhe and MeGly, only one conformation was observed in DMSO. We also reveal that the configuration at C-43 in kulokekahilide-2 controls intramolecular ester exchange between the 26- and 24-membered cyclic depsipeptides. Kulokekahilide-2 and its analogues were evaluated for their cell-growth inhibition profile and using COMPARE analysis, which suggested a mechanism of action different from that of standard anticancer drugs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.089
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-4-氯苯丙氨酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 叔丁氧羰基-N-甲基对氯-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS

  摘要：

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。

  公开号：

  US20200164024A1

文献信息

• 3- and 6-Substituted 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridines as A1 adenosine receptor allosteric modulators and antagonists
  作者：Luigi Aurelio、Celine Valant、Heidi Figler、Bernard L. Flynn、Joel Linden、Patrick M. Sexton、Arthur Christopoulos、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.024

  日期：2009.10

  A series of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridines were prepared and evaluated as potential allosteric modulators at the A1 adenosine receptor. The structure–activity relationships of the 3- and 6-positions of a series of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridines were explored. Despite finding that 3- and 6-substituted 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridines possess the ability

  制备了一系列 2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶，并将其评估为 A 1腺苷受体的潜在变构调节剂。探索了一系列2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶的3-和6-位的构效关系。尽管发现3-和6-取代的2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶具有识别激动剂占据的A 1上的变构位点的能力AR 在相对高的浓度下，我们在这个支架上进行的结构修改有利于表达正构拮抗剂特性而不是变构特性。该研究已将 2-amino-4,5,6,7-四氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶鉴定为 A 1 AR 的新型正构拮抗剂，并强调了控制变构调节和正构拮抗的结构元件之间的密切关系在 A 1 AR的激动剂功能。
• Inhibitors of bacterial type III protein secretion systems
  申请人：Li Xiaobing

  公开号：US20050250819A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit Type III protein section have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of Type III protein section and/or in the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of Type III protein secretion and/or the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制III型蛋白分泌的化合物，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物来抑制III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。
• Cyclic tetramer compounds as proprotein convertase subtilisin/kexin type 9 (PCSK9) inhibitors for the treatment of metabolic disorders
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US11026993B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The disclosure relates to inhibitors of PCSK9 useful in the treatment of cholesterol lipid metabolism, and other diseases in which PCSK9 plays a role, having the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, N-oxide, or tautomer thereof, wherein R1, R1, R1, R1, R1, R1, R1, R1, R1, X1, X2, and X3 are described herein.

  本公开涉及可用于治疗胆固醇脂质代谢和 PCSK9 在其中起作用的其他疾病的 PCSK9 抑制剂，其具有式 (I)： 或其药学上可接受的盐、水合物、溶液剂、原药、立体异构体、N-氧化物或同系物，其中 R1、R1、R1、R1、R1、R1、R1、X1、X2 和 X3 在本文中描述。
• [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III PROTEIN SECRETION SYSTEMS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYSTEMES DE SECRETIONS DE PROTEINES DE TYPE III BACTERIENNES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006083266A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] In accordance with the present invention, compounds having formula (I), where the variables are as identified in the claims, that inhibit Type III protein secretion have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of Type III protein secretion and/or in the treatment and prevention of bacterial infections, particular Gram-negative bacterial infections, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of Type III protein secretion and/or the treatment and prevention of bacterial infections, particular Gram-negative bacterial infections using the compounds of the invention.
  [FR] Conformément à la présente invention, des composés inhibant une sécrétion de protéines de type III ont été identifiés, et des procédés d'utilisation de ceux-ci ont été mis au point. L'invention concerne, suivant l'un de ses aspects, des composés utilisés dans l'inhibition d'une sécrétion de protéines de type III et/ou dans le traitement et la prévention d'infections bactériennes, en particulier, d'infections bactériennes à Gram-négatif. Dans un autre aspect, l'invention concerne des procédés d'inhibition de sécrétions de protéines de type III et/ou le traitement et la prévention d'infections bactériennes, en particulier, d'infections bactériennes à Gram-négatif au moyen des composés de l'invention.
• [EN] CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAMÈRES CYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE PROPROTÉINE CONVERTASE SUBTILISINE/KEXINE DE TYPE 9 (PCSK9) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020110009A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The disclosure relates to inhibitors of PCSK9 useful in the treatment of cholesterol lipid metabolism, and other diseases in which PCSK9 plays a role, having the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, N-oxide, or tautomer thereof, wherein R1, R1, R1, R1, R1, R1, R1, R1, R1, X1, X2, and X3 are described herein.