beta-甲基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸 | 198493-85-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: beta-甲基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸
• 中文别名: N-BOC-赤-D-BETA-甲基苯丙氨酸
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (betaR)-N-(tert-butoxycarbonyl)-beta-methyl-D-phenylalanine；N^α-Boc-(2R,3S)β-MePhe；(2R,3R)-Boc-beta-methyl-phenylalanine；(βR)-N-(tert-butoxycarbonyl)-β-methyl-D-phenylalanine；N^α-Boc-(2R,3R)-β-MePhe；(2R,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 198493-85-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: XFSLNPBJZAPTMM-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-103°C
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-甲基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,8aR)-2-{1-[(2R,3R)-2-amino-3-phenylbutanoyl]piperidin-4-yl}-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrophthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的磷酸二酯酶4型和5型抑制剂。

  公开号：

  US20140112945A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -68.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.33h， 生成 beta-甲基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的催化不对称合成。

  摘要：

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。

  DOI：

  10.1021/jo971178f

文献信息

• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHTALAZINONE-PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDE
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2012171900A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The compounds of formula (1), in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的4型和5型磷酸二酯酶抑制剂。
• An umpolung-enabled copper-catalysed regioselective hydroamination approach to α-amino acids
  作者：Soshi Nishino、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1039/d1sc03692k

  日期：——

  hydroxylamine as an umpolung, electrophilic amination reagent. Additionally, a judicious choice of conditions involving the CsOPiv base and DTBM-dppbz ligand of remote steric hindrance enables the otherwise challenging C–N bond formation at the α position to the carbonyl. The point chirality at the β-position is successfully controlled by the Xyl-BINAP or DTBM-SEGPHOS chiral ligand with similarly remote

  已经开发出铜催化的丙烯酸酯与氢硅烷和羟胺的区域和立体选择性氢胺化反应，以良好的产率提供相应的 α-氨基酸。区域选择性控制的关键是使用羟胺作为反极性亲电胺化试剂。此外，明智地选择涉及 CsOPiv 碱基和远程空间位阻 DTBM-dppbz 配体的条件，能够在羰基的 α 位形成原本具有挑战性的 C-N 键。 β 位的点手性由 Xyl-BINAP 或 DTBM-SEGPHOS 手性配体成功控制，具有类似的远程空间体积。与手性助剂 (−)-8-苯基薄荷醇的组合也会诱导 α 位的立体选择性，形成具有两个相邻立体中心的光学活性非天然 α-氨基酸。
• PEPTIDES FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  申请人：Humanwell Pharmaceutical US

  公开号：US20210403505A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention provides compounds which are selective kappa-opioid receptor agonist, method of preparation of these compounds, compositions that comprise these compounds, and methods for treating kappa-opiod receptor agonist related medical disorders

  本发明提供了一些选择性kappa-阿片受体激动剂化合物，这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物以及用于治疗kappa-阿片受体激动剂相关医疗疾病的方法。
• NOVEL GLP-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Receptos, Inc.

  公开号：US20150011527A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where “ ” represents either or both the R and S form of the compound): where A, B, C, Y 1 , Y 2 , Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , W 1 , n, p and q are as defined herein.

  本文提供了调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体的化合物，以及它们的合成方法和治疗和/或预防使用方法。这些化合物可以作为GLP-1受体的调节剂或增效剂，单独使用或与肠促胰高血糖素肽（如GLP-1（7-36）和GLP-1（9-36））或基于肽的治疗（如exenatide和liraglutide）一起使用，并具有以下一般结构（其中“”表示化合物的R和S形式或两者都可以）：其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q如本文所定义。
• Novel Phthalazinone-Pyrrolopyrimidinecarboxamide Derivatives
  申请人：TAKEDA Gmbh

  公开号：US20160108049A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The compounds of formula (1), in which R1, R7, R8, R9, R10, R17, R18, R19, R20 and m have the meanings as given in the description, are novel effective inhibitors of type 4 and 5 phosphodiesterase.

  式（1）中的化合物，其中R1、R7、R8、R9、R10、R17、R18、R19、R20和m的含义如描述中所述，是新颖的有效的4型和5型磷酸二酯酶抑制剂。