5-溴-4-苯并二氢吡喃酮 | 1199782-67-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-溴-4-苯并二氢吡喃酮
• 英文名称: 5-bromo-4-chromanone
• 英文别名: 5-bromochroman-4-one；5-bromo-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；5-bromo-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1199782-67-6
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: ZZWQBLPTSSWLPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-苯并二氢吡喃酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42.04%的产率得到5-bromo-4-chromanol
  参考文献：
  名称：

  一种5-溴苯并二氢吡喃的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种5‑溴苯并二氢吡喃的合成方法，涉及有机化工中间体合成技术领域，包括步骤：1)间溴苯酚和丙烯腈在碱性试剂和叔丁醇催化作用下，反应生成3‑(3‑溴苯氧基)丙腈；2)3‑(3‑溴苯氧基)丙腈在有机溶剂中和三氟甲磺酸反应得到5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃酮；3)5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃酮在有机溶剂中和硼氢化钠反应得到5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃醇；4)5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃醇在有机溶剂中和三乙基硅烷反应得到5‑溴苯并二氢吡喃；本发明公开的合成方法反应条件温和，以较高的收率和高纯度制得终产物，适合较大规模生产。

  公开号：

  CN109574970A
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromophenoxy)propanenitrile 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 21.0h， 以60.9%的产率得到5-溴-4-苯并二氢吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  一种5-溴苯并二氢吡喃的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种5‑溴苯并二氢吡喃的合成方法，涉及有机化工中间体合成技术领域，包括步骤：1)间溴苯酚和丙烯腈在碱性试剂和叔丁醇催化作用下，反应生成3‑(3‑溴苯氧基)丙腈；2)3‑(3‑溴苯氧基)丙腈在有机溶剂中和三氟甲磺酸反应得到5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃酮；3)5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃酮在有机溶剂中和硼氢化钠反应得到5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃醇；4)5‑溴‑4‑苯并二氢吡喃醇在有机溶剂中和三乙基硅烷反应得到5‑溴苯并二氢吡喃；本发明公开的合成方法反应条件温和，以较高的收率和高纯度制得终产物，适合较大规模生产。

  公开号：

  CN109574970A

文献信息

• NOVEL ARYL UREA DERIVATIVE
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2518064A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  There is a need for FAAH inhibitors capable of oral administration and having excellent efficacy, particularly agents for the prevention and treatment of pain. Disclosed are novel arylurea compounds represented by formula (I), salts or solvates thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same as an active ingredient. The pharmaceutical composition is used primarily for FAAH inhibitors, or agents for prevention and treatment of pain.

  需要具有口服能力且具有出色疗效的FAAH抑制剂，特别是用于预防和治疗疼痛的药物。揭示了由式(I)表示的新型芳基脲类化合物，其盐或溶剂，以及包含其作为活性成分的药物组合物。该药物组合物主要用于FAAH抑制剂，或用于预防和治疗疼痛的药物。
• Efficient Synthesis of Chromones with Alkenyl Functionalities by the Heck Reaction
  作者：Tamás Patonay、Attila Vasas、Attila Kiss-Szikszai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch10295

  日期：——

  the Heck reaction in the field of chromones has been demonstrated. Bromochromones with the halogen atom in their rings A and B were reacted with various terminal alkenes to give hitherto unknown alkenyl‐substituted chromones. Reactivity of the substrates was found to markedly depend on the position of the bromine atom. Under phosphine‐free conditions using a phase‐transfer catalyst additive (tetrabutylammonium

  已经证明了Heck反应在色酮领域中的有用性。使在环A和B中具有卤素原子的溴色酮与各种末端烯烃反应，生成迄今未知的烯基取代的色酮。发现底物的反应性显着取决于溴原子的位置。在无膦条件下，使用相转移催化剂添加剂（四丁基溴化铵），可以缩短反应时间，通常获得更高的收率。
• Visible‐Light‐Promoted Metal‐Free Photocatalytic Direct Aromatic C−H Oxygenation
  作者：Samuzal Bhuyan、Abhijit Gogoi、Joneswar Basumatary、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1002/ejoc.202200148

  日期：2022.4.27

  A simple and efficient visible-light mediated general single-step synthetic method for phenols, aryl ethers and aryl esters from variedly substituted phenyl systems has been reported using DDQ/TBN catalytic system.

  已经报道了一种使用 DDQ/TBN 催化体系从不同取代的苯基体系中制备酚、芳基醚和芳基酯的简单有效的可见光介导的通用单步合成方法。
• An efficient synthesis of 4-chromanones
  作者：Yong-Li Zhong、David T. Boruta、Donald R. Gauthier、David Askin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.018

  日期：2011.9

  A two step efficient and practical synthesis of a variety of 4-chromanones is described. Phenols undergo a Michael addition to acrylonitriles in the presence of catalytic amounts of potassium carbonate and tert-butanol to generate the corresponding 3-aryloxypropanenitriles in 50-93% yields. Treatment of the resulting aryloxypropionitriles with 1.5 equiv of TfOH and 5 equiv of TFA, followed by an aqueous work up afforded 4-chromanones in moderate to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.