2-bromobenzene-1-ylium | 108-86-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-bromobenzene-1-ylium
• 英文别名: bromobenzene radical cation；bromobenzene cation；bromobenzene ion；brombenzene ion
• CAS: 108-86-1；55450-33-4
• 化学式: C₆H₅Br
• 分子量: 157.01
• InChiKey: AXXUXSLMJILJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31 °C
• 沸点：
  156 °C(lit.)
• 密度：
  1.491 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.41 (vs air)
• 闪点：
  124 °F
• 溶解度：
  与乙醚、醇、四氯化碳、氯仿和苯混溶。
• 介电常数：
  5.4（20℃）
• LogP：
  3.14 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R10,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903 99 80
• 危险品运输编号：
  UN 2514 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  CY9000000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

理化性质

溴苯又称苯基溴、一溴代苯，是苯在铁粉存在下被溴取代生成的一种苯卤素衍生物，与苯的氯化反应生产氯苯的化学反应原理相同。

图1为溴化法制取溴苯的化学反应方程式。
本品常温下为无色流动性液体，有令人愉快的芳香气味，与苯、氯仿和石油烃混溶。对皮肤有刺激性，对神经有麻醉性。其毒性较氯苯强。吸入其蒸气可引起贫血及损害肝脏。
溴苯进行亲电取代反应较苯难，第二个取代基进入溴原子的邻或对位 (与氯苯相似)。
溴苯与金属镁作用可生成苯基溴化镁，在有机合成上具有重要用途的格氏试剂。

图2为溴苯与金属镁反应生成苯基溴化镁的化学反应方程式。
在实验室中，溴苯是常用的有机合成原料，是生产压敏和热敏染料的原料；二苯醚系列香料的原料；农药原料，生产杀虫剂溴螨酯；医药原料，生产镇痛解热药和止咳药，还可用作油脂、蜡等的溶剂和糠醛的萃取剂。
以上信息由Chemicalbook彤彤编辑整理。

化学性质

无色油状液体。 不溶于水，溶于苯、醇、醚、氯苯等有机溶剂。

用途

用作溶剂、汽车燃料、有机合成原料、制药中间体等

用途

用于合成医药、农药、染料等

用途

溴苯是精细化工品的原料，也是制备农药的基本原料。

用途

有机合成原料。医药中间体。

用途

用作溶剂、分析试剂，用于有机合成等。

生产方法

由苯与溴反应而得。先将铁粉和苯加入反应器，在搅拌下慢慢加入溴素，加完后于70-80℃保温反应1h，所得粗品用水及5%氢氧化钠溶液洗涤，静置分层，蒸馏、干燥、过滤，最后经常压分馏，取155-157℃馏分而得成品。

生产方法

其制备方法是用苯与溴反应，以铁粉为催化剂进行溴化，溴加完后在70～80℃保温反应1h，然后水洗、干燥、蒸馏而得产品。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 2699 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2700 毫克/ 公斤

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧产生有毒溴化物烟雾

储运特性

包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土、雾状水

职业标准

TWA 3 毫克/ 立方米; STEL 6 毫克/ 立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzene-1-ylium 以 gas 为溶剂， 生成 phenylium
  参考文献：
  名称：

  快束中多原子离子的单光子红外光解离

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100295a030
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 生成 2-bromobenzene-1-ylium
  参考文献：
  名称：

  通过两激光光解离技术确定的离子的振动光谱和光解离特性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100242a036

文献信息

• Thermal kinetics in small systems. II. Generalized Arrhenius plots with applications to the dissociation of benzene and substituted‐benzene cations
  作者：Cornelius E. Klots

  DOI：10.1063/1.458889

  日期：1990.8.15

  Rate constants for the dissociation of isolated benzene and substituted-benzene cations are analyzed. In the first section Arrhenius activation energies are deduced. A primitive version of the adiabatic channel model is then used to reduce these activation energies to their values at zero Kelvin. A value for the heat of formation at that temperature of the C6H+5 ion equal to 1130 kJ/mol is reported. Attention is drawn to a remarkable constancy (and also two anomalies) in the frequency factors for these reactions. The predictive capability of the adiabatic channel model is then examined. It is found to yield kinetic isotope effects in good agreement with experiment.
• Depke, Gisbert; Hanack, Michael; Huemmer, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 806 - 807
  作者：Depke, Gisbert、Hanack, Michael、Huemmer, Wolfgang、Schwarz, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Visible absorption spectra and two-photon photodissociation of halobenzene cations in solid argon
  作者：Brian W. Keelan、Lester Andrews

  DOI：10.1021/ja00394a016

  日期：1981.2
• C₆H₅Br^+• → C₆H₅⁺ + Br^• Occurs via Orbiting Transition State
  作者：Sang-Hyun Lim、Joong Chul Choe、Myung Soo Kim

  DOI：10.1021/jp981458e

  日期：1998.9.1

  Photodissociation of the bromobenzene molecular ion has been investigated on a nanosecond time scale by photodissociation mass-analyzed ion kinetic energy spectrometry. The rate constant and kinetic energy release distribution have been determined. The present experimental data together with the previous milli- to microsecond data have been compared with theoretical calculations. The rate-energy data available over 6 orders of magnitude in time scale could be fit with a nontotally loose transition state model (RRKM) reported by Rosenstock and co-workers. However, the model has been found to predict rate constant values larger than theoretically acceptable at high internal energy. The completely loose transition state model, namely the reaction occurring via orbiting transition state. seems to be a better description of the reaction.