1-bromo-propane; radical cation | 106-94-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-propane; radical cation
• CAS: 106-94-5
• 化学式: C₃H₇Br
• 分子量: 122.993
• InChiKey: WVVYCTKPPBBSKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -110 °C
• 沸点：
  71 °C(lit.)
• 密度：
  1.354 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.3 (vs air)
• 闪点：
  72 °F
• 溶解度：
  易溶于丙酮、乙醇、乙醚、苯、氯仿、四氯化碳
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.1 ppm
• 介电常数：
  8.1（25℃）
• LogP：
  2.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R60,R67,R63,R36/37/38,R11,R48/20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  UN 2344 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TX4110000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

简介

正丙基溴为无色透明液体，是一种工业用化工产品。1-溴丙烷为无色或淡黄色透明液体，中性或微酸性，对光敏感，m.p.-110℃，b.p.71℃，相对密度1.357(20℃)，n20D为1.4341，能以任意比例与醇、醚混合，微溶于水。

应用

正丙基溴可用于医药、农药、染料、香料等制造，还用作Grignard试剂原料和芳香族化合物的烷基化剂，药物丙硫硫胺，丙磺舒的中间体。

制备

将氢溴酸加入浓硫酸中，再加入正丙醇，加热回流0.5h。于70-75℃将生成的溴丙烷全部蒸出，然后用浓盐酸洗，再用碳酸钠中和至pH为7。用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸馏，收集69-74℃馏分，得溴丙烷。

化学性质

溴丙烷为无色或淡黄色透明液体，中性或微酸性，对光敏感，m.p.-110℃，b.p.71℃，相对密度1.357(20℃)，n²⁰_D 1.4341，能以任意比例与醇、醚混合，微溶于水。

用途

1-溴丙烷作为一种有机合成原料，在农药上用于合成有机磷杀虫杀螨剂硫丙磷、丙硫磷、丙溴磷等，也可用于医药、染料、香料工业，以及作为格氏试剂原料。

用途

用于医药、农药、染料、香料等制造，还用作Grignard试剂的原料，药物丙硫硫胺，丙磺舒的中间体。

用途

用于有机合成及制药工业

用途

1-溴丙烷作为一种有机合成原料，在农药上用于合成有机磷杀虫杀螨剂硫丙磷、丙硫磷、丙溴磷等，也可用于医药、染料、香料工业，以及作为格氏试剂原料用于合成医药、农药、染料、香料等用于有机合成及制药工业用于医药、农药、染料、香料等制造，还用作Grignard试剂的原料，药物丙硫硫胺，丙磺舒的中间体。

生产方法

（1）由正丙醇与氢溴酸反应而得。将氢溴酸加入浓硫酸中，再加入正丙醇，加热回流0.5h。于70-75℃将生成的溴丙烷全部蒸出，然后用浓盐酸洗，再用碳酸钠中和至pH为7。用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸馏，收集69-74℃馏分，得溴丙烷。（2）由正丙醇与溴化钠反应而得。将正丙醇和水、溴化钠一起加热至回流，保持69-72℃滴加硫酸，加毕，继续回流2h。蒸馏，收集68-100℃馏出液，用碳酸钠溶液洗至中性，再蒸馏，收集68-76℃馏出液即溴丙烷。另外，在红磷存在下，正丙醇与溴反应也可制备溴丙烷。

生产方法

溴丙烷的制备方法主要有以下两种。
(1)由正丙醇与氢溴酸在硫酸存在下作用而得。
CH₃CH₂CH₂OH[HBr]→[H₂SO₄]CH₃CH₂CH₂Br
将氢溴酸加入浓硫酸中，再加入正丙醇，加热回流0.5h，于70～75℃将生成的溴丙烷全部蒸出，然后用浓盐酸洗，再用碳酸钠中和至pH=7，用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸馏，收集69～74℃馏分，即得到溴丙烷。
(2)由正丙醇与溴化钠反应而得。
CH₃CH₂CH₂OH[NaBr]→[H₂SO₄]CH₃CH₂CH₂Br
将正丙醇和水、溴化钠一起加热至回流，保持69～72℃滴加硫酸，继续回流2h，蒸馏收集68～100℃馏出液，用碳酸钠溶液洗至中性，再蒸馏，收集68～76℃馏出液即为溴丙烷。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 4000 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 2530 毫克/ 公斤

爆炸物危险特性

与空气混合可爆炸

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒溴化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂

水,干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-propane; radical cation
  参考文献：
  名称：

  Hasegawa, Akinori; Symons, Martyn C. R.; Shiotani, Masaru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 657 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ion-molecule reactions of vibrationally state-selected nitric oxide ion(1+) with small alkyl halides
  作者：Thomas Wyttenbach、Michael T. Bowers

  DOI：10.1021/j100201a042

  日期：1992.10

  The effects of vibrational excitation in NO+(v = 0-5) on its reactivity with small alkyl halides (CnH2n+1X; n = 1-3; X = Cl, Br, 1) have been investigated under thermal translational conditions. The method combines resonance enhanced multiphoton ionization to form state-selected NO+(v) and Fourier transform ion cyclotron resonance techniques to trap, react, and detect ions. Besides vibrational quenching of NO+(v > 0), which is found to be very efficient with alkyl halides, three reaction channels are observed: charge transfer, halide transfer, and CnH2nNO+ formation. Branching ratios and rate constants have been determined for the different channels as a function of the NO+(v) vibrational energy. Endoergic charge transfer is efficiently driven by vibrational excitation. Halide transfer is the major channel if it is significantly exothermic for NO+(v = 0). If this is not the case, adding vibrational energy in NO+(v) is only marginally effective in driving this channel. The data suggest that rearrangements in NO+-alkyl halide reaction intermediates and in carbonium ions are very rapid. The CnH2nNO+ formation channel is only observed with n-propyl and isopropyl chloride where it is dominant for NO+(v = 0). Increasing vibrational excitation inhibits C3H6NO+ formation. The results are discussed in terms of possible reaction mechanisms.