| 583-53-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• CAS: 583-53-9
• 化学式: C₆H₄Br₂
• 分子量: 235.906
• InChiKey: BONJYIIIBJFJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4-6 °C (lit.)
• 沸点：
  224 °C (lit.)
• 密度：
  1.956 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  8.2 (vs air)
• 闪点：
  91 °C
• 溶解度：
  0.075g/l
• 介电常数：
  8.0700000000000003

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 2711
• 危险类别：
  9
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

简介

1,2-二溴苯又叫邻二溴苯。邻二溴苯是无色或淡黄色液体，溶于乙醇，易溶于乙醚、丙酮、苯和四氯化碳，不溶于水，可用于有机合成或染料中间体等。

制备

CN201710084081.1提供一种邻二溴苯的制备方法，包括以下制备步骤：

S1：在反应釜中加入水，然后在搅拌的同时加入亚硝酸钠，溶解完全后获得亚硝酸钠溶液，装桶备用；

S2：在反应釜中加入18份的质量分数为48％的氢溴酸，搅拌下加入6份的邻溴苯胺，两者完全溶解后开启冷冻降温，降至10℃以下，然后从人孔加入冰块降温，在0-5℃的温度下滴加步骤S1中配制好的8份亚硝酸钠溶液，滴加完毕后搅拌冷却1小时；

S3：在0-5℃的温度范围内进行抽滤去除杂质，获得重氮盐溶液；

S4：在装有水蒸气蒸馏装置的反应釜中加入7份质量分数为48％的氢溴酸，搅拌下加入3.5份的溴化亚铜，溶解完全获得混合溶液；

S5：将步骤S4中的混合溶液加热至沸腾，滴加步骤S3中制备好的重氮盐溶液，同时蒸出邻二溴苯，滴加完后继续加热，进行水蒸气蒸馏，直至不再有油状液体产生；

S6：收集步骤S5中获得的产品，对合格产品进行洗涤，中和至PH为7，最后脱水，对不合格产品进行去精馏或水蒸馏；

S7：将步骤S5蒸馏后的残液加入18倍的水，搅拌冷却0.4小时，再经离心和干燥后获得溴化亚铜，可循环使用。

化学性质

无色或淡黄色液体。熔点7.1℃，沸点244℃（225℃），104℃（2.0kPa），92℃（1.33kPa），相对密度1.9843（20/4℃），折光率1.6155。溶于乙醇，易溶于乙醚、丙酮、苯和四氯化碳，不溶于水。闪点91℃。

用途

用于有机合成，染料中间体。

生产方法

由邻溴苯胺重氮化、溴化亚铜溴化得。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔- 小鼠 LD50: 780 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

易燃; 燃烧产生有毒溴化物气体

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生成 Bromocyclohexatriene
  参考文献：
  名称：

  Thermal kinetics in small systems. II. Generalized Arrhenius plots with applications to the dissociation of benzene and substituted‐benzene cations

  摘要：

  Rate constants for the dissociation of isolated benzene and substituted-benzene cations are analyzed. In the first section Arrhenius activation energies are deduced. A primitive version of the adiabatic channel model is then used to reduce these activation energies to their values at zero Kelvin. A value for the heat of formation at that temperature of the C6H+5 ion equal to 1130 kJ/mol is reported. Attention is drawn to a remarkable constancy (and also two anomalies) in the frequency factors for these reactions. The predictive capability of the adiabatic channel model is then examined. It is found to yield kinetic isotope effects in good agreement with experiment.

  DOI：

  10.1063/1.458889