pentylphosphonic dichloride | 926-46-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: pentylphosphonic dichloride
• 英文别名: pentylphosphonic acid dichloride；Pentyl-phosphonsaeure-dichlorid；n-pentylphosphonic dichloride；1-Dichlorophosphorylpentane
• CAS: 926-46-5
• 化学式: C₅H₁₁Cl₂OP
• 分子量: 189.022
• InChiKey: ADESDQFRNCNHAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96.5-96.6 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.2248 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentylphosphonic dichloride 在 tetraphosphorus decasulfide 、 硫化氢 作用下， 生成 2,4-Dipentyl-2,4-bis(sulfanylidene)-1,3,2lambda5,4lambda5-dithiadiphosphetane
  参考文献：
  名称：

  Alkylthionophosphine sulfides. Communication 1. Synthesis and properties of alkylthionophosphine sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01083802
• 作为产物：
  描述：

  dichloro-pentyl-phosphine 生成 pentylphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Zhmurova,I.N.; Voitsekhovskaya,I.Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 2185 - 2187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Highly Diastereoselective Synthesis of Phosphoramidates. A Route to Chiral Methyl<i>p</i>-Nitrophenyl Alkylphosphonates
  作者：Jean-François Cavalier、Frédéric Fotiadu、Robert Verger、Gérard Buono

  DOI：10.1055/s-1998-1560

  日期：1998.1

  A new, efficient and highly enantioselective synthesis of methyl p-nitrophenyl alkylphosphonates 4 a-c is described. Alkylphosphonic dichloride 1 a-d reacted successively with L-proline ethyl ester and p-nitrophenol to afford phosphoramidates 3 a-d in 97% de. Boron trifluoride catalysed methanolysis gave 4 a-c with 93% ee. Absolute configurations of compounds 4 c and 3 c were established by correlation with the X-ray structure of HPL-colipase-(-)-4 c complex. 31P NMR studies indicates that monochloro phosphoramidates (R p )- and (S p)-2 c undergo fast epimerisation. The observed diastereoselectivity in favour of (S p)-3 c results from a faster reaction of (R p)-2 c as compared to its epimer, according to the Curtin-Hammett principle.

  报道了一种新的、高效且高对映选择性的甲基p-硝基苯基烷基膦酸酯4a-c的合成方法。烷基膦二氯化物1a-d与L-脯氨酸乙酯和p-硝基苯酚连续反应，以97%的对映体过量率得到了膦酰胺酯3a-d。在三氟化硼催化下进行甲醇分解反应，得到了93%对映体纯度的产物4a-c。通过与HPL-colipase-(-)-4c复合物的X射线结构相关联，确定了化合物4c和3c的绝对构型。31P NMR研究表明，单氯膦酰胺酯(Rp)-和(Sp)-2c发生了快速差向异构化。根据Curtin-Hammett原理，相比于其差向异构体，(Rp)-2c的反应速度更快，这解释了观察到的(Sp)-3c的立体选择性优势。
• [EN] CHOLESTEROL/BILE ACID/BILE ACID DERIVATIVE-MODIFIED THERAPEUTIC ANTI-CANCER DRUGS<br/>[FR] MEDICAMENTS ANTICANCEREUX THERAPEUTIQUES MODIFIES PAR LE CHOLESTEROL/L'ACIDE BILIAIRE/LES DERIVES D'ACIDE BILIAIRE
  申请人：SONUS PHARMA INC

  公开号：WO2005118612A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Cholesterol-modified anti-cancer therapeutic drug compounds, bile-acid-modified anti-cancer therapeutic drug compounds, and bile-acid-derivative-modified anti-cancer therapeutic drug compounds; emulsion, microemulsion, and micelle formulations that include the compounds, methods for administering the compounds and formulations; and methods for treating cancer using the compounds and formulations.

  胆固醇修饰的抗癌治疗药物化合物，胆酸修饰的抗癌治疗药物化合物，以及胆酸衍生物修饰的抗癌治疗药物化合物；包括这些化合物的乳剂、微乳剂和胶束配方，用于给药这些化合物和配方的方法；以及使用这些化合物和配方治疗癌症的方法。
• LIPOPHILIC ANTICANCER DRUG COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  申请人：Zhang Yuehua

  公开号：US20070142331A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Lipophilic anticancer drug compounds, compositions that include the compounds, and methods for treating a cell proliferative disease using the compounds.

  亲脂性抗癌药物化合物，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗细胞增殖性疾病的方法。
• LIPOPHILIC DI(ANTICANCER DRUG) COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND RELATED METHODS
  申请人：Zhang Yuehua

  公开号：US20070141093A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Lipophilic di(anticancer drug) compounds, compositions that include the compounds, and methods for treating a cell proliferative disease using the compounds.

  亲脂性双(抗癌药物)化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细胞增殖性疾病的方法。
• Application to the Synthesis of Enantiopure Phosphonates Analogous to Triglycerides: A New Class of Inhibitors of Lipases
  作者：Frank Marguet、Jean-François Cavalier、Robert Verger、Gérard Buono

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

  日期：1999.7

  3-O-didecanoylglycerol compounds were prepared – starting from a C-4 chiral synthon, 3-buten-1,2-diol – and treated with n-pentylphosphonic dichloride and p-nitrophenol to afford the corresponding diastereomeric phosphonates, which were acylglycerol analogs. Subsequent separation of each of the phosphonate diastereomers A/B or ent-A/ent-B, performed by HPLC, led to four enantiopure stereoisomers that will be

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，