1-(苯磺酰基)-2-(碘甲基)氮丙啶 | 65130-46-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-2-(碘甲基)氮丙啶
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: 2-(iodomethyl)-3-(phenylsulfonyl)aziridine；1-(benzenesulfonyl)-2-(iodomethyl)aziridine
• CAS: 65130-46-3；6453-90-3
• 化学式: C₉H₁₀INO₂S
• 分子量: 323.154
• InChiKey: XZWLAXINCBWNPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-104 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.4498 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R22,R51/53
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P271,P264,P280,P362+P364,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 1-(苯磺酰基)-2-(碘甲基)氮丙啶 在 三乙基硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N-allyl-N-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N,C-双官能化双环[1.1.1]戊烷的双重自由基合成

  摘要：

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04180
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.33h， 以46%的产率得到1-(苯磺酰基)-2-(碘甲基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  N,C-双官能化双环[1.1.1]戊烷的双重自由基合成

  摘要：

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04180

文献信息

• Harnessing Energy-Transfer in N-Centered Radical-Mediated Synthesis of Pyrrolidines
  作者：Peter Fodran、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/ejoc.202000537

  日期：2020.6.16

  Photo‐initiated energy‐transfer provides a route to nitrogen centered radicals, which can be harnessed in a formal [3+2] cycloaddition. The reaction is scalable, proceeds at very mild conditions tolerates various functional groups, and provides the corresponding trisubstituted pyrrolidines in good to excellent yields.

  光引发的能量转移提供了一条以氮为中心的自由基的途径，可以将其用于正式的[3 + 2]环加成反应中。该反应是可扩展的，在非常温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供相应的三取代的吡咯烷。
• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。