硒化三苯膦 | 3878-44-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硒化三苯膦
• 中文别名: 硒化三苯基膦；三苯基硒化膦
• 英文名称: Triphenylphosphine selenide
• 英文别名: triphenyl(selanylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 3878-44-2
• 化学式: C₁₈H₁₅PSe
• mdl: MFCD00013477
• 分子量: 341.251
• InChiKey: ZFVJLNKVUKIPPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  448.6±28.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  有毒，使用时建议在通风橱中进行操作。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S20/21,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

硒化三苯膦 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Triphenylphosphine Selenide
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（吸入） 第3级
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入会中毒
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 硒化三苯膦
硒化三苯膦 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： ....
CAS编码： 3878-44-2
分子式： C18H15PSe

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
接触极限：
ACGIH TLV(TWA): 0.2 mg(Se)/m3
OSHA PEL(TWA): 0.2 mg(Se)/m3
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
硒化三苯膦 修改号码：6

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 189°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD:>500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SZ2455000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3283
正式运输名称： 硒化合物, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生产方法： 由三苯基膦与硒氰酸钾或单质硒反应获得，随后在乙醇中重结晶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒化三苯膦 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三苯基瞵硫
  参考文献：
  名称：

  基于甲硫基和甲基硒化salts盐化学方法的膦硫基-膦基硒代化合物的新型立体选择性互变，膦基硒代衍生物的还原和pishchimuka的复古重排

  摘要：

  已发现硫代诺素向硒代化合物的相互转化可以保持磷的构型，并且已经提出了该过程的机理。已经开发了硫膦酸酯通过the盐的异构化为硫代异构体的反应，并被认为是“复古的Pishchimuka”重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81908-6
• 作为产物：
  描述：

  三苯基瞵硫 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 硒化三苯膦
  参考文献：
  名称：

  基于甲硫基和甲基硒化salts盐化学方法的膦硫基-膦基硒代化合物的新型立体选择性互变，膦基硒代衍生物的还原和pishchimuka的复古重排

  摘要：

  已发现硫代诺素向硒代化合物的相互转化可以保持磷的构型，并且已经提出了该过程的机理。已经开发了硫膦酸酯通过the盐的异构化为硫代异构体的反应，并被认为是“复古的Pishchimuka”重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81908-6
• 作为试剂：
  描述：

  六氟丙酮 在 硒化三苯膦 作用下， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2,2,4,4-Tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-diselenetane
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,4-Tetrakis(trifluoromethyl)- and 2,4-bis(hexafluoroisopropylidene)-1,3-diselenetane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a032

文献信息

• Synthetic strategies of gold(I)-selenolates from ortho-substituted diaryl diselenides via selenol and selenenyl sulfide intermediates
  作者：Krishna P. Bhabak、Debasish Bhowmick

  DOI：10.1016/j.ica.2016.06.022

  日期：2016.8

  describe the synthetic strategies to gold(I)-selenolate complexes by the reaction of ortho-substituted diaryl diselenides and electrophilic anti-arthritic gold(I)-compounds in the presence of thiol such as PhSH. Diselenides react with thiol to generate a mixture of selenol and selenenyl sulfide. While selenols react with electrophilic Au(I) compounds to form gold(I)-selenolate complexes, the selenenyl

  在本研究中，我们描述了在巯基（如PhSH）存在下，邻位取代的二芳基二硒化物与亲电抗关节炎的金（I）化合物反应生成金（I）-硒酸酯络合物的合成策略。二硒化物与硫醇反应生成硒醇和硒烯基硫化物的混合物。虽然硒醇与亲电的Au（I）化合物反应形成金（I）-硒代硒酸酯络合物，但硒烯基硫化物不发生反应，因此，为有效形成硒化亚硒化金，必须先将硒烯基硫化物转化为硒醇从二硒苯胺。然而，该过程与在存在硒化氢的PhSH的情况下在硒烯基硫化物中的配体交换反应有关，这阻碍了硒醇的再生。使用实验方法和计算方法对硒烯基硫醚和产物（金（I）-硒酸酯）的结构方面以及反应性进行了分析。这些研究表明，邻位配位基团的存在和硒中心的氧化态对其反应性起着至关重要的作用。进行密度泛函理论计算以确定杂原子上的天然电荷，并找到与配体交换反应有关的亲核攻击的位点。（C）2016由Elsevier BV发布 进行密度泛函理论计算以确定杂原子上的
• Synthesis and Comparative η¹-Alkyl and Sterically Induced Reduction Reactivity of (C₅Me₅)₃Ln Complexes of La, Ce, Pr, Nd, and Sm
  作者：William J. Evans、Jeremy M. Perotti、Stosh A. Kozimor、Timothy M. Champagne、Benjamin L. Davis、Gregory W. Nyce、Cy H. Fujimoto、Robert D. Clark、Matthew A. Johnston、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/om050402l

  日期：2005.8.1

  previously described Ce or Pr complexes containing the (C5Me5)- ligand. The η1-C5Me5 alkyl-like reactivity of the (C5Me5)3Ln complexes was investigated with CO, ethylene, THF, and H2. The sterically induced reduction (SIR) reactivity of the (C5Me5)3Ln complexes was examined with SePPh3, AgBPh4, C8H8, and phenazine. All of these data indicate that (C5Me5)3Ln reactivity increases with decreasing size

  的合成（C 5我5）3 Ce和（C 5我5）3镨从[（C 5我5）2 LN] [（μ-PH）2 BPH 2 ]和KC 5我5完成该系列的较大的镧系元素La-Nd和Sm在空间上拥挤（C 5 Me 5）3 Ln络合物，并且可以比较结构和反应性随金属尺寸的变化。这些新的（C 5 Me 5）3的合成Ln配合物需要甲硅烷基化的玻璃器皿，这在空间上更拥挤的类似物上是不必要的。（C 5 Me 5）3 Ce和（C 5 Me 5）3 Pr显示比任何先前描述的包含（C 5 Me 5）-配体的Ce或Pr配合物更长的Ln-C（C 5 Me 5）距离。在η 1 -C 5我5烷基，如（C反应性5我5）3成LN络合物用CO，乙烯，THF，和H调查2。用Se PPh 3，AgBPh 4，C 8 H 8和吩嗪检查（C 5 Me 5）3 Ln复合物的空间诱导还原（SIR）反应性。所有这些数据表明，（C 5 Me 5）3 Ln
• Rapid phosphorus(<scp>iii</scp>) ligand evaluation utilising potassium selenocyanate
  作者：Alfred Muller、Stefanus Otto、Andreas Roodt

  DOI：10.1039/b712782k

  日期：——

  from 1.34 +/- 0.02 x 10(-3) to 51 +/- 3 mol(-1) dm(3) s(-1) for P(2-OMe-C(6)H(4))(3) to PCy(3) respectively. Activation parameters range from 27 +/- 1 to 49.0 +/- 1.3 kJ mol(-1) for DeltaH(double dagger) and -112 +/- 9 to -140 +/- 3 J K(-1) mol(-1) for DeltaS(double dagger) supporting a S(N)2 mechanism in which the initial nucleophilic attack of P on Se is rate determining. Reaction rates are promoted

  通过使用UV-Vis停止流和常规分光光度法，已在298 K的甲醇中研究了将SeCN（-）氧化加成到叔膦配体上的方法。在大多数情况下，k（obs）与[SeCN（-）]的图呈线性，截距为零，对应于k（obs）= k（1）[SeCN（-）]的速率表达式。反应速率取决于磷中心的电子密度，其中k（1）从1.34 +/- 0.02 x 10（-3）到51 +/- 3 mol（-1）dm（3）改变五个数量级。 P（2-OMe-C（6）H（4））（3）到PCy（3）的s（-1）。激活参数范围为DeltaH（双匕首）的27 +/- 1至49.0 +/- 1.3 kJ mol（-1）和-112 +/- 9至-140 +/- 3 JK（-1）mol（-1 ）支持DeltaS（双匕首）的S（N）2机制，其中P对Se的初始亲核攻击是速率决定的。反应速率由更多的极性溶剂促进，以支持机理分配。在log k（1）vs之间
• Redox Character and Small Molecule Reactivity of a Masked Titanium(II) Synthon
  作者：J. Rolando Aguilar-Calderón、Jesse Murillo、Alejandra Gomez-Torres、Carlos Saucedo、Aldo Jordan、Alejandro J. Metta-Magaña、Maren Pink、Skye Fortier

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00637

  日期：2020.1.27

  range for 1 between ca. −2.3 to −3.1 V (vs [Cp2Fe]0/+). Additionally, treatment of 1 with π-acids such as C≡NCy (Cy = cyclohexyl) or N≡CtBu leads to the formation of the Ti(III) and Ti(IV) products (Ketguan)(ImDippN)Ti(CN)(CNCy) (9) and (ImDippN)[(DippN)(2-iPrC6H3-6-(η1-CH3CHCH2)N)C(NCtBu2)]Ti[NC(H)tBu] (10), respectively, via reduction of the π-acid substrate. The two-electron reduction proclivity of

  在Ti（IV）胍基的两个电子还原（色菊关）（IM卜先生N）钛（OTF）2（2光学传递函数）（色菊关= [（吨卜2 C = N）C（NDipp）2 ] - ;林卜先生ñ - = 1,3-双（迪普）咪唑啉-2- iminato;卜先生= 2,6-二异丙基）与过量的KC 8生成经掩码的复合物（色菊关）（η 6 -Im卜先生N） Ti（1）。相反，还原氯化物类似物（Ket guan）（Im Dipp N）TiCl 2（2 Cl）与过量的Na / Hg汞齐产生Ti（III）化合物（Ket guan）（Im Dipp N）TiCl（3），而用3.0当量的KC 8处理2 Cl则得到了复杂的混合物， （IM卜先生N）（DippN═）[η 2 - （吨卜2 C）NC（NDipp）]（THF）的Ti（4）分离为还原性配体裂解的产物。这些结果清楚地表明，早期金属还原化学的成功对卤化物大分子和反应条件高度敏感。综
• Studies on the interaction of phosphine selenides and their structural analogues wth dihalogens and sulfuryl chloride
  作者：Ewa Krawczyk、Aleksandra Skowrońska、Jan Michalski

  DOI：10.1039/b207019g

  日期：——

  tris(dimethylamino)phosphine selenide, esters of selenophosphoric acid, and esters of selenophosphonic acid react with dihalogens and sulfuryl chloride to form halogenoselenophosphonium salts (P–SeX)+X−. The latter undergo deselenization via ligand exchange to form phosphonium salts (P–X)+X− and elemental selenium. The stability of these salts depends on the substituents at the phosphorus atom and the type of counter

  膦硒化物， 三（二甲氨基）膦硒化物， 酯类 的 硒磷酸， 和 酯类 的 硒代膦酸 与二卤素反应并 硫酰氯到形式halogenoselenophosphonium盐（P-性别）+ X - 。后者通过 配体交换形式鏻盐（P-X）+ X -和元素硒。这些盐的稳定性取决于磷原子上的取代基和抗衡离子的类型。salts盐可能与相应的equilibrium盐处于平衡状态磷烷，这证明了 酯类含有邻亚苯基配体。salts盐的结构，磷烷 和其他磷化合物的支持 31 P NMR光谱数据和电导率。其他证据来自卤代硒代phosph盐与环己烯。

表征谱图