2,4-二氯-6-(4-氟苯胺基)-1,3,5-三嗪 | 131468-33-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-6-(4-氟苯胺基)-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 葫芦酸；2,4-二氯-6-(4-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪；4,6-二氯基-N-(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪-2-胺
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: (4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-(4-fluorophenyl)-amine
• CAS: 131468-33-2
• 化学式: C₉H₅Cl₂FN₄
• mdl: MFCD00115403
• 分子量: 259.07
• InChiKey: GVFNRSSFMJILLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。请避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-(4-氟苯胺基)-1,3,5-三嗪 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-fluorophenyl)-(4-hydrazino-6-morpholin-4-yl-[1,3,5]triazin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Privileged Scaffold Decoration for the Identification of the First Trisubstituted Triazine with Anti-SARS-CoV-2 Activity

  摘要：

  目前，针对严重急性呼吸系统综合征冠状病毒 2 型（SARS-CoV-2）的疗法主要是使用 Remdesivir 1、Molnupiravir 2 和最近发现的 Nirmatrelvir 3。遗憾的是，这三种药物在药效和可能的药物间相互作用方面存在一些局限性。针对 SAR-CoV-2 合成并评估了一系列来自特效支架 s-三嗪装饰方法的衍生物。其中一种衍生物具有微摩尔抗病毒活性和低细胞毒性，成为该系列中的热门药物。作用方式和药代动力学体外初步研究进一步证实了该衍生物的作用，并将在未来对其进行优化。

  DOI：

  10.3390/molecules27248829
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 4-氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-二氯-6-(4-氟苯胺基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,5-三嗪衍生物作为选择性靶向胰腺腺癌 (Capan-1) 抗癌药物的设计、合成、对接研究和分子动力学模拟

  摘要：

  基于s-三嗪核显着的抗癌特性，制备了一系列新的2-甲氧基-4-(3-吗啉代-5-(芳氨基)苯氧基)苯甲醛衍生物11a – u并评估了体外抗增殖活性针对八种不同的人类癌细胞系（Capan-1、HCT-116、LN229、NCI-H460、DND-41、HL-60、K562 和 Z138）。化合物11o 、 11r和11s是对胰腺腺癌(Capan-1)细胞系最有效的抗癌药物，IC 50值分别为1.4、5.1和5.3μM，而化合物11f、11g 、 11k 、 11 l和11 n对胰腺腺癌 (Capan-1) 细胞系表现出选择性活性，IC 50值为 7.3–11.5 μM。这些结果表明衍生物11o可以作为新型抗增殖剂持续开发的有前景的先导化合物。进行对接研究是为了预测衍生物11 o与胰腺腺癌细胞 (Capan-1) 细胞系中推定的蛋白质靶标（特别是异戊二烯基结合蛋白 PDEδ）的相互作用。此外，分子动力学模拟结果分析表明，复合物11

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400112

文献信息

• Triazine–benzimidazole conjugates: synthesis, spectroscopic and molecular modelling studies for interaction with calf thymus DNA
  作者：Prinka Singla、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1039/c5ra24001h

  日期：——

  of primary and secondary amines as well as aryl groups were synthesized and characterized by 1H, 13C NMR and mass spectrometry. Interactions of these compounds with ct-DNA were explored by spectroscopic and viscometric techniques. These results and molecular modelling studies showed that compounds 7, 9–11, 16 and 21 interacted with ct-DNA through groove binding and not intercalation.

  合成了具有不同取代伯胺和仲胺以及芳基基团的三嗪-苯并咪唑类似物，并通过1 H，13 C NMR和质谱进行了表征。这些化合物与ct-DNA的相互作用已通过光谱和粘度技术进行了探索。这些结果和分子模拟研究表明，化合物7，9-11，16和21通过沟结合，而不是与插入CT-DNA相互作用。
• Discovery of Small-Molecule Cyclic GMP-AMP Synthase Inhibitors
  作者：Rosaura Padilla-Salinas、Lijun Sun、Rachel Anderson、Xikang Yang、Shuting Zhang、Zhijian J. Chen、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02666

  日期：2020.2.7

  exists for inhibiting cGAS in cells, while others are limited by their poor cellular activity or specificity, which underscores the urgency for discovering new cGAS inhibitors. Here, we describe the development of new small-molecule human cGAS (hcGAS) inhibitors (80 compounds synthesized) with high binding affinity in vitro and cellular activity. Our studies show CU-32 and CU-76 selectively inhibit the DNA

  环鸟苷单磷酸腺苷单磷酸（GMP-AMP）（cGAS）是一种胞质DNA传感器，在I型干扰素应答中起着重要作用。来自入侵微生物或自身来源的DNA触发cGAS的酶促活性。cGAS的异常激活与各种自身免疫性疾病有关。仅存在一种抑制细胞中cGAS的选择性探针，而另一些选择性探针由于其细胞活性或特异性差而受到限制，这突显了发现新的cGAS抑制剂的紧迫性。在这里，我们描述了具有高结合亲和力的体外和细胞活性的新型小分子人cGAS（hcGAS）抑制剂（合成的80种化合物）的开发。我们的研究表明CU-32和CU-76选择性抑制人细胞中的DNA途径，但对RIG-I-MAVS或Toll样受体途径没有影响。
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• Synthesis and anticancer activity of some new s-triazine derivatives
  作者：G. Jagadeesh Kumar、H. V. S. Sriramkumar Bomma、E. Srihari、Shweta Shrivastava、V. G. M. Naidu、Kolupula Srinivas、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1007/s00044-013-0584-6

  日期：2013.12

  New s-triazine derivatives 13a–h were synthesized for the structure–activity relationship studies as potent anticancer agents. The prepared analogues were evaluated for their in vitro inhibitory activity against the growth of PA-1 (Ovarian cancer), A549 (Lung cancer), MCF-7 (Breast cancer), and HT-29 (Colon cancer). Tri-substituted s-triazine derivatives (13e–h) with morpholino group on s-triazine scaffold

  合成了新的S-三嗪衍生物13a - h作为有效的抗癌剂，用于结构-活性关系研究。评价制备的类似物对PA-1（卵巢癌），A549（肺癌），MCF-7（乳腺癌）和HT-29（结肠癌）的生长的体外抑制活性。与二取代的s-三嗪衍生物相比，在s-三嗪支架上具有吗啉基的三取代的s-三嗪衍生物（13e - h）表现出有效的抗癌活性。化合物13e – h还显示出相对于其他癌细胞系而言，PA-1和HT-29癌细胞具有相对选择性的抑制作用。构效关系为这类化合物提供了有用的见识，并为设计更有力的新型类似物铺平了道路。
• Design and Synthesis of New 1,3,5‐Trisubstituted Triazines for the Treatment of Cancer and Inflammation
  作者：Boulos Zacharie、Shaun D. Abbott、Jean‐Simon Duceppe、Lyne Gagnon、Brigitte Grouix、Lilianne Geerts、Liette Gervais、François Sarra‐Bournet、Valérie Perron、Nicole Wilb、Christopher L. Penney、Pierre Laurin

  DOI：10.1002/open.201800136

  日期：2018.9

  These compounds, represented by leads 4‐2‐[4‐(5‐Aminopentylamino)‐6‐(3‐fluorophenylamino)‐1,3,5‐triazin‐2‐ylamino]ethyl}phenol (6) and 4‐2‐[4‐(5‐Aminopentylamino)‐6‐(4‐fluorophenylamino)‐1,3,5‐triazin‐2‐ylamino]ethyl}phenol (10), displayed moderate and significant in vitro and in vivo dual activities, respectively, and address the molecular link between inflammation and cancer. Compound 10 demonstrated

  探索了具有一般 2-(氟苯基氨基)-4,6-二取代 1,3,5-三嗪结构并具有抗炎和抗癌活性的低分子量合成分子1 。结构-活性关系研究证明了氨基戊基链、3-或4-氟苯基苯胺组分的重要性，以及至少一个直接连接到三嗪环上的取代基（例如酪胺部分）的存在对于良好的活性至关重要。这些化合物，由先导化合物 4-2-[4-(5-氨基戊基氨基)-6-(3-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚 ( 6 ) 和4- 2-[4-(5-氨基戊氨基)-6-(4-氟苯基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基]乙基}苯酚( 10 )，在体外和体内表现出中等和显着的双重活性，分别探讨炎症和癌症之间的分子联系。化合物10在多种动物模型中通过口服和静脉途径给药后表现出显着的抗肿瘤功效。这类三嗪化合物是新型、安全、无毒的，为治疗炎症和癌症提供了一种新方法。