2,5-二氟-3-甲基苯腈 | 1003712-20-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氟-3-甲基苯腈
• 中文别名: 2,5-二氟-3-甲苯甲腈
• 英文名称: 2,5-difluoro-3-methylbenzonitrile
• CAS: 1003712-20-6
• 化学式: C₈H₅F₂N
• mdl: MFCD09996954
• 分子量: 153.131
• InChiKey: GOCHUEANXRBERE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

2,5-二氟-3-甲基苯腈可用作有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发过程及化工生产中。

制备

在装有温度计、冷凝管和电搅拌器的三口烧瓶中，加入一定物质的量比的2,5-二氟-3-甲基苯甲醛与盐酸羟胺，加热至70~75℃并保持恒温，反应30分钟后，缓慢滴加20%质量分数的碳酸钠水溶液，搅拌过程中会有气泡产生（可用石灰水检验）。待反应速率变缓后，调节pH值至8～9，停止滴加碳酸钠水溶液。继续搅拌直至淡红色沉淀逐渐变为乳白色，过滤沉淀物并用水洗涤2～3次，晾干后得到乳白色固体粉末——2,5-二氟-3-甲基苯甲醛肟，称重备用。

将2,5-二氟-3-甲基苯甲醛肟与醋酸酐按照一定物质的量比加入到三口烧瓶中，加热至110～120℃并反应3小时。反应液会变成浅橘黄色液体，冷却后静置，白色晶体将会出现。抽滤得到晶体，用酒精溶解后进行热过滤以除去不溶物，滤液用水萃取分离，最终获得纯净的无色针状晶体。低温烘干后即可得到2,5-二氟-3-甲基苯腈。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氟-3-甲基苯腈 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 methyl 3-bromo-5-fluoro-7-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURANE AND BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANE ET DE BENZOTHIOPHÈNE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR PGE2

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物，其中(R1)n，R2，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，并且它们在通过调节免疫应答包括在肿瘤中重新激活免疫系统的治疗中的用途。该发明还涉及公式(II)的新型苯并呋喃和苯并噻吩衍生物及其作为药物的用途，其制备，其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，含有一个或多个公式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的用途。

  公开号：

  WO2018210987A1

文献信息

• Benzofurane and benzothiophene derivatives as PGE2 receptor modulators
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US11325899B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention relates to benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式 (I) 的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物 其中(R1)n、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b 和 Ar1 如说明书所述，以及它们通过调节免疫反应（包括重新激活肿瘤中的免疫系统）治疗癌症的用途。本发明进一步涉及式(II)的新型苯并呋喃和苯并噻吩衍生物及其作为药物的用途、它们的制备、它们的药学上可接受的盐及其作为药物的用途、含有一种或多种式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的用途。
• BENZOFURANE AND BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3625227A1

  公开（公告）日：2020-03-25