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硅烷试剂

硅烷试剂是一类用于变更或保护有机物中活性基团的有机硅单体或小分子化合物,主要用于分析和有机合成领域,如医药合成等。反应后,硅烷基会脱落恢复原状。目前已知有500余种不同类型的硅烷试剂,主要包括以下几类:

  1. 三甲基甲硅烷基单官能SBA,例如三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷。
  2. 位阻型单官能SBA,如叔丁基二甲基氯硅烷、三异丙基氯硅烷。
  3. 位阻型双官能SBA,例如二甲基二乙酰氧基硅烷、二叔丁基二氯硅烷。
  4. 其他保护剂,比如三甲基羟乙基硅烷和甲基二苯基羟乙基硅烷。

这些试剂的应用范围广泛,除了用于分析领域外,还可以用作改性药物,如使其成油溶性或丧失苦味等。硅烷化作用是指将硅烷基引入到分子中,通常是取代活性氢(如:羟基-OH、羧基-COOH、氨基-NH2、巯基-SH、磷酸盐)。

通过硅烷化反应后,化合物的极性会降低,减少了氢键束缚,使得形成的硅烷化衍生物更容易挥发;同时由于含活性氢的反应位点数目减少,化合物的稳定性也得以加强。硅烷化使被测物能力增强,热稳定性提高。许多被认为是不挥发或在200-300℃下不稳定羟基或氨基化合物,在进行硅烷化处理后成功进行了色谱分析。

由于硅烷化试剂对活泼氢非常敏感,因此它们也容易受到潮气的影响而分解失效。为了确保其有效性,通常将硅烷化试剂密封保存在氮气环境中,并且必须提前除去氮气中的水分。使用时,在再次密封前应立即充入氮气以避免空气接触。具体操作方法如下:连接特氟龙管的一端至氮气钢瓶,另一端连巴氏吸管;将吸管伸入试剂瓶内约2~3cm处,缓缓开启氮气开关直到充满空白空间后封紧瓶子并关闭氮气。

三甲基硅咪唑是高效的羟基和羧基的硅烷化试剂,能快速且平滑地与这些官能团反应。它不与胺或酰胺发生反应,因此适合用于制备含有羟基和氨基化合物的多重衍生物。即使在少量水存在的情况下也能进行糖类的硅烷化,特别适用于将糖作为糖浆剂进行分析。这种试剂能够衍生大多数未被阻碍及严重阻碍的甾类羟基。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
乙酰氧基甲基三甲氧基硅烷 (acetoxymethyl)trimethoxysilane 65625-39-0 C6H14O5Si
乙酰氧基甲基三甲氧基硅烷
乙酰氧基甲基三乙氧基硅烷 (acetoxymethyl)triethoxysilane 5630-83-1 C9H20O5Si
乙酰氧基甲基三乙氧基硅烷
乙酰氧基乙基三甲氧基硅烷 2-(Trimethoxysilyl)ethyl acetate 72878-29-6 C7H16O5Si
乙酰氧基乙基三甲氧基硅烷
乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷 3-acetoxypropyltrimethoxysilane 59004-18-1 C8H18O5Si
乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷
乙酰氧基七甲基环四硅氧烷 Acetoxy-heptamethyl-cyclotetrasiloxan 14697-86-0 C9H24O6Si4
乙酰氧基七甲基环四硅氧烷
乙硅烷 disilane 1590-87-0 H6Si2
乙硅烷
乙烯基苯基甲基甲氧基硅烷 methoxy(methyl)phenyl(vinyl)silane 80252-60-4 C10H14OSi
乙烯基苯基甲基甲氧基硅烷
乙烯基苯基二氯硅烷 phenylvinyldichlorosilane 7719-02-0 C8H8Cl2Si
乙烯基苯基二氯硅烷
乙烯基甲基硅(二醇)二乙酸酯 vinyl methyl diacetoxysilane 2944-70-9 C7H12O4Si
乙烯基甲基硅(二醇)二乙酸酯
乙烯基甲基双(三甲基硅氧基)硅烷 methylbis(trimethylsilyloxy)vinylsilane 5356-85-4 C9H24O2Si3
乙烯基甲基双(三甲基硅氧基)硅烷
乙烯基甲基双(丁酮肟)硅烷 Vinylmethylbis(methylethylketoxime)silane 73160-32-4 C11H22N2O2Si
乙烯基甲基双(丁酮肟)硅烷
乙烯基四甲基二硅烷 1,1,3,3-tetramethyl-1-vinyldisiloxane 55967-52-7 C6H16OSi2
乙烯基四甲基二硅烷
乙烯基五甲基二硅烷 1,1,3,3,3-pentamethyl-1-vinyldisiloxane 1438-79-5 C7H18OSi2
乙烯基五甲基二硅烷
乙烯基二氯壬烷基硅烷 Vinyloctyldichlorosilane 211985-85-2 C10H20Cl2Si
乙烯基二氯壬烷基硅烷
乙烯基三异丙氧基硅烷 tri-isopropoxy(vinyl)silane 18023-33-1 C11H24O3Si
乙烯基三异丙氧基硅烷
乙烯基三丁酮肟基硅烷 tris(1-methylpropylideneaminooxy)(vinyl)silane 2224-33-1 C14H27N3O3Si
乙烯基三丁酮肟基硅烷
乙烯基三(三甲基硅氧烷基)硅烷 vinyltris(trimethylsiloxy)silane 5356-84-3 C11H30O3Si4
乙烯基三(三甲基硅氧烷基)硅烷
乙烯三[(1-甲基乙烯基)氧]硅烷 vinyltriisopropenoxysilane 15332-99-7 C11H18O3Si
乙烯三[(1-甲基乙烯基)氧]硅烷
乙氧基二甲基氯甲基硅烷 (chloromethyl)ethoxydimethylsilane 13508-53-7 C5H13ClOSi
乙氧基二甲基氯甲基硅烷
乙氧基三苯基硅烷 ethoxytriphenylsilane 1516-80-9 C20H20OSi
乙氧基三苯基硅烷
乙基苯基二氯硅烷 dichloro(ethyl)phenylsilane 1125-27-5 C8H10Cl2Si
乙基苯基二氯硅烷
乙基硅烷 ethylsilane 2814-79-1 C2H8Si
乙基硅烷
乙基二氯硅烷 ethyldichlorosilane 1789-58-8 C2H6Cl2Si
乙基二氯硅烷
丙烯酸氧基丙基双(三甲基硅氧基)甲基硅烷 3-(1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxan-3-yl)propyl methacrylate 19309-90-1 C14H32O4Si3
丙烯酸氧基丙基双(三甲基硅氧基)甲基硅烷
丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷 (trimethoxysilyl)methyl acrylate 21134-38-3 C7H14O5Si
丙烯酰氧甲基三甲氧基硅烷
丙烯酰氧甲基三甲基硅烷 trimethylsilylmethyl acrylate 67186-35-0 C7H14O2Si
丙烯酰氧甲基三甲基硅烷
丙烯酰氧基三甲基硅烷 trimethylsilyl acrylate 13688-55-6 C6H12O2Si
丙烯酰氧基三甲基硅烷
丙烯酰氧基三异丙基硅烷 triisopropylsilyl acrylate 157859-20-6 C12H24O2Si
丙烯酰氧基三异丙基硅烷
丙氨基三(三甲基硅氧基)硅烷 3-aminopropyltris(trimethylsiloxy)silane 25357-81-7 C12H35NO3Si4
丙氨基三(三甲基硅氧基)硅烷
三(三甲代甲硅烷基)甲烷 Tris(trimethylsilyl)methane 1068-69-5 C10H28Si3
三(三甲代甲硅烷基)甲烷
三辛基硅烷 tri-n-octylsilane 18765-09-8 C24H52Si
三辛基硅烷
三苯甲硅烷基 1,1,1-triphenylsilylamine 4215-80-9 C18H17NSi
三苯甲硅烷基
三苯甲基氟硅烷 triphenylsilyl fluoride 379-50-0 C18H15FSi
三苯甲基氟硅烷
三苯氧基乙烯基硅烷 triphenoxyvinylsilane 18666-65-4 C20H18O3Si
三苯氧基乙烯基硅烷
三甲硅基苯磺酸酯 trimethylsilyl benzenesulfonate 17882-06-3 C9H14O3SSi
三甲硅基苯磺酸酯
三甲氧基(甲氧基甲基)硅烷 trimethoxy(methoxymethyl)silane 22859-36-5 C5H14O4Si
三甲氧基(甲氧基甲基)硅烷
三甲氧基(4-甲氧苯基)硅烷 triethoxy(4-methoxyphenyl)silane 35692-27-4 C10H16O4Si
三甲氧基(4-甲氧苯基)硅烷
三甲氧基(3-甲氧基丙基)硅烷 (3-methoxypropyl)trimethoxysilane 33580-59-5 C7H18O4Si
三甲氧基(3-甲氧基丙基)硅烷
三甲氧基(2-苯乙基)硅烷 trimethoxy(2-phenylethyl)silane 49539-88-0 C11H18O3Si
三甲氧基(2-苯乙基)硅烷
三甲氧基(2,2,4-三甲基戊基)硅 isooctyltrimethoxysilane 34396-03-7 C11H26O3Si
三甲氧基(2,2,4-三甲基戊基)硅
三甲基苯氧基硅 phenyltrimethylsilyl ether 1529-17-5 C9H14OSi
三甲基苯氧基硅
三甲基苯基硒硅烷 phenyl trimethylsilyl selenide 33861-17-5 C9H14SeSi
三甲基苯基硒硅烷
三甲基硅醇钾 Trimethylsilanol potassium 10519-96-7 C3H10KOSi
三甲基硅醇钾
三甲基硅烷醇三硅甲烷氧基乙醇酸酯 trimethylsilyl [(trimethylsilyl)oxy]acetate 33581-77-0 C8H20O3Si2
三甲基硅烷醇三硅甲烷氧基乙醇酸酯
三甲基硅烷氰化甲烷 2-trimethylsilylacetonitrile 18293-53-3 C5H11NSi
三甲基硅烷氰化甲烷
三甲基硅烷丙炔甲酯 methyl (trimethylsilyl)propiolate 42201-71-8 C7H12O2Si
三甲基硅烷丙炔甲酯
三甲基硅烷 HSiMe3 993-07-7 C3H10Si
三甲基硅烷
三甲基硅氧基钠 Silanol, 1,1,1-trimethyl-, sodium salt (1:1) 18027-10-6 C3H10NaOSi
三甲基硅氧基钠
三甲基硅基三氯乙酸 trimethylsilyl trichloroacetate 25436-07-1 C5H9Cl3O2Si
三甲基硅基三氯乙酸
三甲基硅咪唑 1-(Trimethylsilyl)imidazole 18156-74-6 C6H12N2Si
三甲基硅咪唑