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硅烷试剂

硅烷试剂是一类用于变更或保护有机物中活性基团的有机硅单体或小分子化合物,主要用于分析和有机合成领域,如医药合成等。反应后,硅烷基会脱落恢复原状。目前已知有500余种不同类型的硅烷试剂,主要包括以下几类:

  1. 三甲基甲硅烷基单官能SBA,例如三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷。
  2. 位阻型单官能SBA,如叔丁基二甲基氯硅烷、三异丙基氯硅烷。
  3. 位阻型双官能SBA,例如二甲基二乙酰氧基硅烷、二叔丁基二氯硅烷。
  4. 其他保护剂,比如三甲基羟乙基硅烷和甲基二苯基羟乙基硅烷。

这些试剂的应用范围广泛,除了用于分析领域外,还可以用作改性药物,如使其成油溶性或丧失苦味等。硅烷化作用是指将硅烷基引入到分子中,通常是取代活性氢(如:羟基-OH、羧基-COOH、氨基-NH2、巯基-SH、磷酸盐)。

通过硅烷化反应后,化合物的极性会降低,减少了氢键束缚,使得形成的硅烷化衍生物更容易挥发;同时由于含活性氢的反应位点数目减少,化合物的稳定性也得以加强。硅烷化使被测物能力增强,热稳定性提高。许多被认为是不挥发或在200-300℃下不稳定羟基或氨基化合物,在进行硅烷化处理后成功进行了色谱分析。

由于硅烷化试剂对活泼氢非常敏感,因此它们也容易受到潮气的影响而分解失效。为了确保其有效性,通常将硅烷化试剂密封保存在氮气环境中,并且必须提前除去氮气中的水分。使用时,在再次密封前应立即充入氮气以避免空气接触。具体操作方法如下:连接特氟龙管的一端至氮气钢瓶,另一端连巴氏吸管;将吸管伸入试剂瓶内约2~3cm处,缓缓开启氮气开关直到充满空白空间后封紧瓶子并关闭氮气。

三甲基硅咪唑是高效的羟基和羧基的硅烷化试剂,能快速且平滑地与这些官能团反应。它不与胺或酰胺发生反应,因此适合用于制备含有羟基和氨基化合物的多重衍生物。即使在少量水存在的情况下也能进行糖类的硅烷化,特别适用于将糖作为糖浆剂进行分析。这种试剂能够衍生大多数未被阻碍及严重阻碍的甾类羟基。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanol 102229-10-7 C8H20O2Si
叔丁基二甲基硅烷醇 tert-butyldimethylsilanol 18173-64-3 C6H16OSi
叔丁基二甲基硅烷 t-butyldimethyl silyl radical 29681-57-0 C6H15Si
叔丁基二甲基甲硅烷基(S)-(+)-缩水甘油醚 tert-butyldimethylsilyl (S)-glycidyl ether 123237-62-7 C9H20O2Si
叔丁基二甲基烯丙基硅醚 Allyloxy-tert-butyl-dimethyl-silane 85807-85-8 C9H20OSi
叔丁基二甲基哇烷基咪唑 N-(tert-butyldimethylsilyl)imidazole 54925-64-3 C9H18N2Si
叔丁基二甲基乙烯基硅烷 tert-Butyl-dimethyl-vinyl-silan 24858-02-4 C8H18Si
叔丁基三氯硅烷 tert-butyltrichlorosilane 18171-74-9 C4H9Cl3Si
叔丁基(二氯甲基)二甲基硅烷 t-butyl(dichloromethyl)dimethylsilane 138983-08-1 C7H16Cl2Si
叔丁基(4-碘丁氧基)二甲基硅烷 1-{[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy}-4-iodobutane 92511-12-1 C10H23IOSi
反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 danishefsky's diene 54125-02-9 C8H16O2Si
双二氯甲基二甲基硅烷 bis(chloromethyl)dimethylsilane 2917-46-6 C4H10Cl2Si
双[3-(三乙氧基硅)丙基]胺 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl) propyl]-1-propanamine 13497-18-2 C18H43NO6Si2
双[(三甲基甲硅烷基)三丁基]磷酸甲锡烷酯 tri-n-butylstannyl bis(trimethylsilyl)phosphate 74785-85-6 C18H45O4PSi2Sn
双-[3-(三乙氧基硅)丙基]-四硫化物 bis(3-triethoxysilylpropyl) tetrasulfide 40372-72-3 C18H42O6S4Si2
双-[3-(三乙氧基硅)丙基]-二硫化物 4,4,13,13-tetraethoxy-3,14-dioxa-8,9-dithia-4,13-disilahexadecane 56706-10-6 C18H42O6S2Si2
双-3-甲基丙烯基氧丙基化四甲基二硅氧烷 1,3-bis(3-methacroyloxypropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 18547-93-8 C18H34O5Si2
双(甲基二乙氧基硅基丙基)胺 bis((methyldiethoxysilyl)propyl)amine 31020-47-0 C16H39NO4Si2
双(氯甲基)甲基氯硅烷 bis(chloromethyl)(methyl)chlorosilane 18171-56-7 C3H7Cl3Si
双(双三甲基硅基)胺锌 Bis(trimethylsilyl)azanide ZINC 14760-26-0 C6H18NSi2Zn-
双(仲丁醇)三乙基正硅酸铝盐 Aluminium(3+) bis(butan-2-olate) triethyl silicate 68959-06-8 C14H33AlO6Si
双(二氯硅基)甲烷 Bis(dichlorosilyl)methane 18081-42-0 CH2Cl4Si2
双(三甲基硅烷基)氨基钾 potassium hexamethylsilazane 40949-94-8 C6H18KNSi2
双(三甲基硅基甲基)硫醚 bis(trimethylsilylmethyl) sulfide 4712-51-0 C8H22SSi2
双(三甲基硅基)胺钠 bis(cyanopropyl)dichlorosilane 1071-17-6 C8H12Cl2N2Si
双(三氯甲硅基)乙炔 bis(trichlorosilyl)acetylene 18038-55-6 C2Cl6Si2
双(三乙氧基硅基)乙烯 1,1-bis(triethoxysilyl)ethene 87061-56-1 C14H32O6Si2
双(N-甲基苯甲酰胺)乙氧基甲基硅烷 bis(N-methylbenzoylamino)ethoxymethylsilane 16230-35-6 C19H24N2O3Si
双(4-氨基苯氧基)二甲基硅烷 Dimethyl-bis-(4-amino-phenoxy)-silan 1223-16-1 C14H18N2O2Si
双(3-氰基丙基)二甲氧基硅烷 Bis(3-cyanopropyl)dimethoxysilane 92779-73-2 C10H18N2O2Si
十四甲基六硅氧烷 tetradecamethylhexasiloxane 107-52-8 C14H42O5Si6
十四烷基三氯硅烷 (n-C14H29)SiCl3 18402-22-7 C14H29Cl3Si
十六烷基三甲氧基硅烷 hexadecyltrimethoxysilane 16415-12-6 C19H42O3Si
十六烷基三氯硅烷 trichloro-hexadecyl-silane 5894-60-0 C16H33Cl3Si
十六烷基三乙氧基硅烷 hexadecyltriethoxysilane 16415-13-7 C22H48O3Si
十八烷基硅烷 octadecyl silane 18623-11-5 C18H40Si
十八烷基二甲胺二甲基硅烷 (dimethylamino)dimethyl(octadecyl)silane 76328-77-3 C22H49NSi
十八烷基二甲基甲氧基硅烷 octadecyldimethylmethoxysilane 71808-65-6 C21H46OSi
十八烷基二异丁基二甲氨基硅烷 N-[bis(2-methylpropyl)-octadecylsilyl]-N-methylmethanamine 151613-23-9 C28H61NSi
十二甲基五硅氧烷 dodecamethylpentasiloxane 141-63-9 C12H36O4Si5
十二烷基甲基二乙氧基硅烷 dodecyldiethoxymethylsilane 60317-40-0 C17H38O2Si
分子筛4A Zeolite ms 4A 70955-01-0 C20H25FN2O8
分子筛 Faujasite ((K0-1Na0-1Ca0-0.5)3.2-3.8(Al3.2-3.8Si8.2-8.8O24).16H2O) 12173-28-3 AlCaH2KNaO7Si2-2
六甲基二硅脲 N,N'-bis(trimethylsilyl)urea 18297-63-7 C7H20N2OSi2
六乙烯基二硅氧烷 hexavinyldisiloxane 75144-60-4 C12H18OSi2
六乙基二硅氧烷 hexaethyl disiloxane 994-49-0 C12H30OSi2
八乙烯基-POSS octavinylsilsesquioxane 69655-76-1 C16H24O12Si8
五甲基五乙烯基环五硅氧烷 2,4,6,8,10-pentamethyl-2,4,6,8,10-pentavinylcyclopentasiloxane 17704-22-2 C15H30O5Si5
五甲基二硅氧烷 1,1,1,3,3-pentamethyl-1,3-disiloxane 1438-82-0 C5H16OSi2
五氟苯基丙基二甲基氯硅烷 3-(pentafluorophenyl)propylchlorodimethylsilane 157499-19-9 C11H12ClF5Si