二乙烯基二氯硅烷 | 1745-72-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二乙烯基二氯硅烷
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；二甘醇一(2-乙己基)醚；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: dichlorodivinylsilane
• 英文别名: divinyldichlorosilane；dichloro-bis(ethenyl)silane
• CAS: 1745-72-8
• 化学式: C₄H₆Cl₂Si
• mdl: MFCD00271000
• 分子量: 153.083
• InChiKey: MAYIDWCWWMOISO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  118-119°C
• 密度：
  1,081 g/cm3
• 闪点：
  15°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45,S9
• 危险类别码：
  R34,R11
• 危险品运输编号：
  UN 2985
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙烯基二氯硅烷 生成 1,1-二氯-2,5-二氢硅杂环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Chernyshev, E. A.; Komalenkova, N. G.; Kel'man, M. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 1037 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙烯 在 Si-Cu 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 二乙烯基二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Vinyl and Allyl Chlorosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a058

文献信息

• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• Synthesis of Silacyclohexanones from Divinylsilanes and Allylamines by a Rh-Catalyzed Cyclization
  作者：Jiawei Guo、Song Liu、Qinjiao Pang、Hongyun Zhang、Lu Gao、Li Chen、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04183

  日期：2022.1.21

  An efficient synthesis of silacyclohexanones bearing a variety of silyl substituents has been developed by a [Rh(coe)2Cl]2/PCy3-catalyzed cyclization of divinylsilanes with Jun’s allylamine. The silacyclohexanones can be oxidized with DDQ to give the corresponding silacyclohexadienones, which are further transformed into silicon analog of 2-deoxystreptamine or exo-alkylidenesilacyclohexadienes.

  通过[Rh(coe) 2 Cl] 2 /PCy 3催化的二乙烯基硅烷与Jun's烯丙胺的环化，开发了一种有效合成具有多种甲硅烷基取代基的硅环己酮。硅杂环己酮可以用 DDQ 氧化得到相应的硅环己二烯酮，其进一步转化为 2-脱氧链霉胺或外亚烷基硅环己二烯的硅类似物。
• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• Studies toward terminal (fluoroalkyl)silanes. Investigation of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) in exchange reactions with some terminal (hydroxyalkyl)silanes
  作者：Aristeidis Chiotellis、Svetlana V. Selivanova、Bernd Schweizer、Roger Schibli、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.12.011

  日期：2014.4

  Aiming at a convenient way toward the synthesis of terminal (fluoroalkyl)silanes, the effect of (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) on some terminal hydroxyalkylsilanes was investigated. Reaction of DAST with a substituted (hydroxyethyl)diphenylsilane led to the formation of the desired (2-fluoroethyl)diphenylsilane in considerable amounts although the competing elimination route was still the

  为了方便地合成末端（氟烷基）硅烷，研究了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）对某些末端羟烷基硅烷的影响。用导致所需的（2-氟乙基）二苯基硅烷的形成相当大量尽管竞争消去路线仍然是有利机制取代的（羟基乙基）二苯基硅烷的DAST反应。在最佳条件下，在各种参数下研究了该新反应，得到的取代产物与不需要的消除产物的比例为1：4。在不同的方法试图优化反应的结果，两个大体积2,4,6-三甲氧基苯基（TMOP）基团的硅原子上的存在有利于消除路线。
• Sila‐α‐galbanone and Analogues: Synthesis and Olfactory Characterization of Silicon‐Containing Derivatives of the Galbanum Odorant α‐Galbanone
  作者：Steffen Dörrich、Anna Ulmer、Christoph Mahler、Christian Burschka、Johannes A. Baus、Reinhold Tacke、An Chai、Changming Ding、Yue Zou、Gerhard Brunner、Andreas Goeke、Philip Kraft

  DOI：10.1002/ejic.201402597

  日期：2014.9

  condensation or ring-closing alkene metathesis, were the key steps in these syntheses. The C/Si pairs 1a/1b, 2a/2b, and 3a/3b were studied for their olfactory properties. All compounds possess green-fruity galbanum-type odors with pineapple aspects and thus are olfactorily related. However, sila-analogues 1b–3b were found to be weaker than the corresponding parent carbon compounds 1a–3a. This effect is most pronounced

  硅化合物 1b-3b 分别是白松香气味剂 α-galbanone (1a)、α-spirogalbanone (2a) 和 nor-α-galbanone (3a) 的 sila 类似物。Sila-α-galbanone (1b)、sila-α-spirogalbanone (2b) 和 sila-nor-α-galbanone (3b) 以异构纯形式在多步合成中合成，从 Me2SiCl2、(CH2=CH)2SiCl2 开始，和 Me2(CH2=CH)SiCl。乙烯基硅烷的加氢甲酰化，然后是闭环醛醇缩合或闭环烯烃复分解，是这些合成中的关键步骤。研究了 C/Si 对 1a/1b、2a/2b 和 3a/3b 的嗅觉特性。所有化合物都具有菠萝方面的绿色水果白松香型气味，因此在嗅觉上是相关的。然而，发现 sila 类似物 1b-3b 比相应的母体碳化合物 1a-3a 弱。这种效应对于 C/Si 对

表征谱图