三甲氧基(3-甲氧基丙基)硅烷 | 33580-59-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲氧基(3-甲氧基丙基)硅烷
• 中文别名: (3-甲氧基丙基)三甲氧基硅烷
• 英文名称: (3-methoxypropyl)trimethoxysilane
• 英文别名: 3-methoxypropyltrimethoxysilane；Trimethoxy(3-methoxypropyl)silane
• CAS: 33580-59-5
• 化学式: C₇H₁₈O₄Si
• mdl: MFCD00054721
• 分子量: 194.303
• InChiKey: JPMBLOQPQSYOMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  98-99°C 40mm
• 密度：
  0,995 g/cm3
• 闪点：
  53°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S16,S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度：2~8℃，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2,1-borazanaphthalene 、 三甲氧基(3-甲氧基丙基)硅烷 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到2-(4-(3-methoxypropyl)phenyl)-2,1-borazanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Accessing Elaborated 2,1-Borazaronaphthalene Cores Using Photoredox/Nickel Dual-Catalytic Functionalization

  摘要：

  A highly effective method for derivatizing 2,1-borazaronaphthalene cores using ammonium alkylbis-(catecholato)silicates via photoredox/nickel dual catalysis is reported. By forging C-sp(3)-C-sp(2) bonds via this approach, alkyl fragments with various functional groups can be introduced to the azaborine core, affording previously inaccessible heterocyclic isosteres in good to excellent yields. The base-free, room-temperature conditions outlined allow sensitive functional group tolerance, even permitting the cross-coupling of unprotected primary and secondary amines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00466
• 作为产物：
  描述：

  lithium methanolate 、 3-氯丙基三甲氧基硅烷 反应 0.5h， 以95%的产率得到三甲氧基(3-甲氧基丙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  异质反应：VIII。3-氯丙基三甲氧基硅烷与甲醇锂，钠和钾的异质气/固反应

  摘要：

  3-氯丙基三甲氧基硅烷与固体醇盐碱锂，钠和甲醇钾的异质气体/固体反应已在150和190℃下进行了研究。所述锂化合物在方便的高产率反应中仅产生3-甲氧基丙基三甲氧基硅烷。与甲醇钠反应，得到在硅和碳上取代产生的产物以及消除产物。甲醇钾是所研究的三种碱中反应最少的，其产物与甲醇钠体系的产物相似。在非均相反应的条件下，观察到氯丙基的一些裂解。建议该裂解是在碱诱导的消除之后产生烯丙基三甲氧基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81065-7

文献信息

• Engaging Alkenyl Halides with Alkylsilicates via Photoredox Dual Catalysis
  作者：Niki R. Patel、Christopher B. Kelly、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00024

  日期：2016.2.19

  Single-electron transmetalation via photoredox/nickel dual catalysis provides the opportunity for the construction of Csp3–Csp2 bonds through the transfer of alkyl radicals under very mild reaction conditions. A general procedure for the cross-coupling of primary and secondary (bis-catecholato)alkylsilicates with alkenyl halides is presented. The developed method allows not only alkenyl bromides and

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。
• HOPPER S. P.; TREMELLING M. J.; GOLDMAN E. W., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 191, NO 2, 363-369
  作者：HOPPER S. P.、 TREMELLING M. J.、 GOLDMAN E. W.

  DOI：——

  日期：——
• Accessing Elaborated 2,1-Borazaronaphthalene Cores Using Photoredox/Nickel Dual-Catalytic Functionalization
  作者：Matthieu Jouffroy、Geraint H. M. Davies、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00466

  日期：2016.4.1

  A highly effective method for derivatizing 2,1-borazaronaphthalene cores using ammonium alkylbis-(catecholato)silicates via photoredox/nickel dual catalysis is reported. By forging C-sp(3)-C-sp(2) bonds via this approach, alkyl fragments with various functional groups can be introduced to the azaborine core, affording previously inaccessible heterocyclic isosteres in good to excellent yields. The base-free, room-temperature conditions outlined allow sensitive functional group tolerance, even permitting the cross-coupling of unprotected primary and secondary amines.
• Heterogeneous reactions
  作者：Steven P. Hopper、Michael J. Tremelling、Emma W. Goldman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81065-7

  日期：1980.6

  The heterogeneous gas/solid reaction of 3-chloropropyltrimethoxysilane with the solid alkoxide bases lithium, sodium and potassium methoxide has been studied at 150 and 190°C. The lithium compound yields solely 3-methoxypropyltrimethoxysilane in a convenient, high yield reaction. Reaction with sodium methoxide gave products resulting from substitution at silicon and carbon as well as elimination products

  3-氯丙基三甲氧基硅烷与固体醇盐碱锂，钠和甲醇钾的异质气体/固体反应已在150和190℃下进行了研究。所述锂化合物在方便的高产率反应中仅产生3-甲氧基丙基三甲氧基硅烷。与甲醇钠反应，得到在硅和碳上取代产生的产物以及消除产物。甲醇钾是所研究的三种碱中反应最少的，其产物与甲醇钠体系的产物相似。在非均相反应的条件下，观察到氯丙基的一些裂解。建议该裂解是在碱诱导的消除之后产生烯丙基三甲氧基硅烷。