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硅烷试剂

硅烷试剂是一类用于变更或保护有机物中活性基团的有机硅单体或小分子化合物,主要用于分析和有机合成领域,如医药合成等。反应后,硅烷基会脱落恢复原状。目前已知有500余种不同类型的硅烷试剂,主要包括以下几类:

  1. 三甲基甲硅烷基单官能SBA,例如三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷。
  2. 位阻型单官能SBA,如叔丁基二甲基氯硅烷、三异丙基氯硅烷。
  3. 位阻型双官能SBA,例如二甲基二乙酰氧基硅烷、二叔丁基二氯硅烷。
  4. 其他保护剂,比如三甲基羟乙基硅烷和甲基二苯基羟乙基硅烷。

这些试剂的应用范围广泛,除了用于分析领域外,还可以用作改性药物,如使其成油溶性或丧失苦味等。硅烷化作用是指将硅烷基引入到分子中,通常是取代活性氢(如:羟基-OH、羧基-COOH、氨基-NH2、巯基-SH、磷酸盐)。

通过硅烷化反应后,化合物的极性会降低,减少了氢键束缚,使得形成的硅烷化衍生物更容易挥发;同时由于含活性氢的反应位点数目减少,化合物的稳定性也得以加强。硅烷化使被测物能力增强,热稳定性提高。许多被认为是不挥发或在200-300℃下不稳定羟基或氨基化合物,在进行硅烷化处理后成功进行了色谱分析。

由于硅烷化试剂对活泼氢非常敏感,因此它们也容易受到潮气的影响而分解失效。为了确保其有效性,通常将硅烷化试剂密封保存在氮气环境中,并且必须提前除去氮气中的水分。使用时,在再次密封前应立即充入氮气以避免空气接触。具体操作方法如下:连接特氟龙管的一端至氮气钢瓶,另一端连巴氏吸管;将吸管伸入试剂瓶内约2~3cm处,缓缓开启氮气开关直到充满空白空间后封紧瓶子并关闭氮气。

三甲基硅咪唑是高效的羟基和羧基的硅烷化试剂,能快速且平滑地与这些官能团反应。它不与胺或酰胺发生反应,因此适合用于制备含有羟基和氨基化合物的多重衍生物。即使在少量水存在的情况下也能进行糖类的硅烷化,特别适用于将糖作为糖浆剂进行分析。这种试剂能够衍生大多数未被阻碍及严重阻碍的甾类羟基。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
二甲基苯基硅醇 dimethylphenylsilanol 5272-18-4 C8H12OSi
二甲基苯基硅醇
二甲基苯基乙烯基硅烷 dimethylphenylvinylsilane 1125-26-4 C10H14Si
二甲基苯基乙烯基硅烷
二甲基硅烷 dimethylsilane 1111-74-6 C2H8Si
二甲基硅烷
二甲基甲氧基氯硅烷 chloromethoxydimethylsilane 1825-68-9 C3H9ClOSi
二甲基甲氧基氯硅烷
二甲基甲氧基-N-丙基硅烷 methoxydimethyl(n-propyl)silane 18182-14-4 C6H16OSi
二甲基甲氧基-N-丙基硅烷
二甲基甲氧基(3,3,3-氟丙基)硅烷 Dimethylmethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane 4852-13-5 C6H13F3OSi
二甲基甲氧基(3,3,3-氟丙基)硅烷
二甲基烯丙基硅烷 allyldimethylsilane 3937-30-2 C5H12Si
二甲基烯丙基硅烷
二甲基氯甲基苯基硅烷 chloromethyldimethylphenylsilane 1833-51-8 C9H13ClSi
二甲基氯甲基苯基硅烷
二甲基正十八烷基硅烷 Dimethyloctadecylsilane 32395-58-7 C20H43Si
二甲基正十八烷基硅烷
二甲基异丙基氯硅烷 isopropyldimethylsilyl chloride 3634-56-8 C5H13ClSi
二甲基异丙基氯硅烷
二甲基二甲氨基氯硅烷 (N,N-dimethylamino)dimethylchlorosilane 18209-60-4 C4H12ClNSi
二甲基二甲氨基氯硅烷
二甲基乙基硅烷 dimethylethylsilane 758-21-4 C4H12Si
二甲基乙基硅烷
二环己基二氯硅烷 dichlorodicyclohexyl silane 18035-74-0 C12H22Cl2Si
二环己基二氯硅烷
二环[2.2.1]己-乙基三氯硅烷 2-norbornyltrichlorosilane 18245-29-9 C7H11Cl3Si
二环[2.2.1]己-乙基三氯硅烷
二烯丙基二甲基硅烷 diallyl(dimethyl)silane 1113-12-8 C8H16Si
二烯丙基二甲基硅烷
二氯硅烷 Dichlorosilane 4109-96-0 Cl2H2Si
二氯硅烷
二氯甲基戊基硅烷 dichloro(n-pentyl)methylsilane 13682-99-0 C6H14Cl2Si
二氯甲基戊基硅烷
二氯甲基-N-丙基硅烷 dichloromethylpropylsilane 4518-94-9 C4H10Cl2Si
二氯甲基-N-丙基硅烷
二氯甲基(2-苯乙基)硅烷 (2-phenylethyl)methyldichlorosilane 772-65-6 C9H12Cl2Si
二氯甲基(2-苯乙基)硅烷
二氯双(三甲基硅基)甲烷 bis(trimethylsilyl)dichloromethane 15951-41-4 C7H18Cl2Si2
二氯双(三甲基硅基)甲烷
二氯二环戊基硅烷 dicyclopentyl dichlorosilane 139147-73-2 C10H18Cl2Si
二氯二环戊基硅烷
二氯二氧基矽烷 dichlorodiethoxysilane 4667-38-3 C4H10Cl2O2Si
二氯二氧基矽烷
二氯二己基硅烷 dichlorodi-n-hexylsilane 18204-93-8 C12H26Cl2Si
二氯二己基硅烷
二氟二甲基硅烷 dimethyldifluorosilane 353-66-2 C2H6F2Si
二氟二甲基硅烷
二正丁基二甲氧基硅烷 dibutyl-dimethoxy-silane 18132-63-3 C10H24O2Si
二正丁基二甲氧基硅烷
二异丙基氯代硅烷 diisopropyloctylsilyl chloride 117559-37-2 C14H31ClSi
二异丙基氯代硅烷
二异丙基氯代硅烷 chlorodiisopropylsilane 2227-29-4 C6H15ClSi
二异丙基氯代硅烷
二异丙基二甲氧基硅烷 di(iso-propyl)dimethoxysilane 18230-61-0 C8H20O2Si
二异丙基二甲氧基硅烷
二异丁基二甲氧基硅烷 diisobutyl dimethoxy silane 17980-32-4 C10H24O2Si
二异丁基二甲氧基硅烷
二对甲苯基二氯硅烷 di(p-tolyl)dichlorosilane 18414-38-5 C14H14Cl2Si
二对甲苯基二氯硅烷
二叔丁氧基二乙酰氧基硅烷 diacetoxydi-tert-butoxysilane 13170-23-5 C12H24O6Si
二叔丁氧基二乙酰氧基硅烷
二叔丁基硅烷 di-tertbutylsilane 30736-07-3 C8H20Si
二叔丁基硅烷
二叔丁基甲基硅烷 Di-tert-butylmethylsilan 56310-20-4 C9H22Si
二叔丁基甲基硅烷
二叔丁基甲基氯硅烷 di-tert-butyl(methyl)silyl chloride 70892-81-8 C9H21ClSi
二叔丁基甲基氯硅烷
二十烷基三氯硅烷 Silane, trichloroeicosyl- 18733-57-8 C20H41Cl3Si
二十烷基三氯硅烷
二十二烷基甲基二氯化硅烷 Dichlorodocosylmethylsilane 67892-56-2 C23H48Cl2Si
二十二烷基甲基二氯化硅烷
二乙烯基四甲基二硅烷 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-divinyldisilane 1450-29-9 C8H18Si2
二乙烯基四甲基二硅烷
二乙烯基二甲基硅烷 divinyldimethylsilane 10519-87-6 C6H12Si
二乙烯基二甲基硅烷
二乙烯基二氯硅烷 dichlorodivinylsilane 1745-72-8 C4H6Cl2Si
二乙烯基二氯硅烷
二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷 (3-trimethoxysilylpropyl)diethylenetriamine 35141-30-1 C10H27N3O3Si
二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷
二乙基甲基硅烷 diethylmethylsilane 760-32-7 C5H14Si
二乙基甲基硅烷
二乙基二乙氧基硅烷 diethyldiethoxysilane 5021-93-2 C8H20O2Si
二乙基二乙氧基硅烷
二丁基二氯化硅 di-n-butyldichlorosilane 3449-28-3 C8H18Cl2Si
二丁基二氯化硅
二(十三氟-1,1,2,2-四氢辛基)四甲基二硅氧烷 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)disiloxane 71363-70-7 C20H20F26OSi2
二(十三氟-1,1,2,2-四氢辛基)四甲基二硅氧烷
二(二甲氨基)甲基乙烯基硅烷 1-chloro-N,N,N',N'-tetramethyl-1-phenylsilanediamine 25374-10-1 C10H17ClN2Si
二(二甲氨基)甲基乙烯基硅烷
二(二甲氨基)甲基乙烯基硅烷 Vinyl-methyl-bis-(dimethylamino)-silan 13368-45-1 C7H18N2Si
二(二甲氨基)甲基乙烯基硅烷
二(二甲氨基)二苯基硅 bis(dimethylamino)diphenylsilane 1027-62-9 C16H22N2Si
二(二甲氨基)二苯基硅
二(三甲基硅基)氯甲烷 chlorobis(trimethylsilyl)methane 5926-35-2 C7H19ClSi2
二(三甲基硅基)氯甲烷
二(三氯甲硅烷基)甲烷 1,1,1,3,3,3-hexachloro-1,3-disilapropane 4142-85-2 CH2Cl6Si2
二(三氯甲硅烷基)甲烷
乙酰氨基丙基三甲氧基硅烷 N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]acetamide 57757-66-1 C8H19NO4Si
乙酰氨基丙基三甲氧基硅烷