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硅烷试剂

硅烷试剂是一类用于变更或保护有机物中活性基团的有机硅单体或小分子化合物,主要用于分析和有机合成领域,如医药合成等。反应后,硅烷基会脱落恢复原状。目前已知有500余种不同类型的硅烷试剂,主要包括以下几类:

  1. 三甲基甲硅烷基单官能SBA,例如三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷。
  2. 位阻型单官能SBA,如叔丁基二甲基氯硅烷、三异丙基氯硅烷。
  3. 位阻型双官能SBA,例如二甲基二乙酰氧基硅烷、二叔丁基二氯硅烷。
  4. 其他保护剂,比如三甲基羟乙基硅烷和甲基二苯基羟乙基硅烷。

这些试剂的应用范围广泛,除了用于分析领域外,还可以用作改性药物,如使其成油溶性或丧失苦味等。硅烷化作用是指将硅烷基引入到分子中,通常是取代活性氢(如:羟基-OH、羧基-COOH、氨基-NH2、巯基-SH、磷酸盐)。

通过硅烷化反应后,化合物的极性会降低,减少了氢键束缚,使得形成的硅烷化衍生物更容易挥发;同时由于含活性氢的反应位点数目减少,化合物的稳定性也得以加强。硅烷化使被测物能力增强,热稳定性提高。许多被认为是不挥发或在200-300℃下不稳定羟基或氨基化合物,在进行硅烷化处理后成功进行了色谱分析。

由于硅烷化试剂对活泼氢非常敏感,因此它们也容易受到潮气的影响而分解失效。为了确保其有效性,通常将硅烷化试剂密封保存在氮气环境中,并且必须提前除去氮气中的水分。使用时,在再次密封前应立即充入氮气以避免空气接触。具体操作方法如下:连接特氟龙管的一端至氮气钢瓶,另一端连巴氏吸管;将吸管伸入试剂瓶内约2~3cm处,缓缓开启氮气开关直到充满空白空间后封紧瓶子并关闭氮气。

三甲基硅咪唑是高效的羟基和羧基的硅烷化试剂,能快速且平滑地与这些官能团反应。它不与胺或酰胺发生反应,因此适合用于制备含有羟基和氨基化合物的多重衍生物。即使在少量水存在的情况下也能进行糖类的硅烷化,特别适用于将糖作为糖浆剂进行分析。这种试剂能够衍生大多数未被阻碍及严重阻碍的甾类羟基。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
甲基丙烯酰氧基甲基三(三甲基硅氧基)硅烷 1-methacryloxymethyltris(trimethylsiloxy)silane 74681-63-3 C14H34O5Si4
甲基丙烯酰氧基甲基三(三甲基硅氧基)硅烷
甲基丙烯酰氧丙基二甲基乙氧基硅烷 3-(methacryloxy)propyldimethylethoxysilane 13731-98-1 C11H22O3Si
甲基丙烯酰氧丙基二甲基乙氧基硅烷
甲基丙烯酰氧丙基三(乙烯基二甲基硅氧基)硅烷 3-methacryloxypropyltris(vinyldimethylsiloxy)silane 17096-10-5 C19H38O5Si4
甲基丙烯酰氧丙基三(乙烯基二甲基硅氧基)硅烷
甲基丙烯酰基丙基二甲基氯硅烷 3-Methacryloxypropyldimethylchlorosilane 24636-31-5 C9H17ClO2Si
甲基丙烯酰基丙基二甲基氯硅烷
甲基三丙氧基硅烷 methyltripropoxysilane 5581-66-8 C10H24O3Si
甲基三丙氧基硅烷
甲基三丁酮肟基硅烷 2-butanone O,O',O"-(methylsilylidyne)trioxime 22984-54-9 C13H27N3O3Si
甲基三丁酮肟基硅烷
甲基三(二甲基硅氧烷基)硅烷 methyltris(dimethylsiloxy)silane 17082-46-1 C7H24O3Si4
甲基三(二甲基硅氧烷基)硅烷
甲基三(三甲基硅氧烷基)硅烷 methyltrimethicone 17928-28-8 C10H30O3Si4
甲基三(三甲基硅氧烷基)硅烷
甲基-3-氯异丁基二氯硅烷 dichloro(3-chloro-2-methylpropyl)methylsilane 1628-11-1 C5H11Cl3Si
甲基-3-氯异丁基二氯硅烷
玻璃纤维;纤维玻璃 calcium sodium phosphate 65997-17-3 Ca*Na*O4P
玻璃纤维;纤维玻璃
环己胺基甲基三乙氧基硅烷 (N-cyclohexylaminomethyl)triethoxysilane 26495-91-0 C13H29NO3Si
环己胺基甲基三乙氧基硅烷
环己胺基丙基三甲氧基硅烷 (N-cyclohexylaminopropyl) trimethoxysilane 3068-78-8 C12H27NO3Si
环己胺基丙基三甲氧基硅烷
环己基甲基环己烷 dicyclohexylmethane 3178-23-2 C13H24
环己基甲基环己烷
环孢菌素D Dimagnesium;dihydroxy(oxo)silane;hydrate 63800-37-3 H8Mg2O10Si3+4
环孢菌素D
环四甲基二甲基硅烷 1,1-dimethyl-1-silacyclopentane 1072-54-4 C6H14Si
环四甲基二甲基硅烷
环丙基(三甲基硅基)乙炔 (2-cyclopropylethynyl)trimethylsilane 81166-84-9 C8H14Si
环丙基(三甲基硅基)乙炔
烯丙基二氯硅烷 allyldichlorosilane 3937-28-8 C3H6Cl2Si
烯丙基二氯硅烷
烯丙基三苯基硅烷 allyltriphenylsilane 18752-21-1 C21H20Si
烯丙基三苯基硅烷
烯丙基三乙氧基硅烷 allyl triisopropylsilane 24400-84-8 C12H26Si
烯丙基三乙氧基硅烷
烯丙基(二氯)(3-氯丙基)硅烷 allyldichloro(3-chloropropyl)silane 166970-54-3 C6H11Cl3Si
烯丙基(二氯)(3-氯丙基)硅烷
烯丙基(二异丙基氨基)二甲基硅烷 (allyl)(diisopropylamino)dimethylsilane 106948-24-7 C11H25NSi
烯丙基(二异丙基氨基)二甲基硅烷
烯丙基(4-甲氧基苯基)二甲基硅烷 allyl(4-methoxyphenyl)dimethylsilane 68469-60-3 C12H18OSi
烯丙基(4-甲氧基苯基)二甲基硅烷
溴化硅(IV) tetrabromosilane 7789-66-4 Br4Si
溴化硅(IV)
溴代苯基三甲氧硅烷 (4-bromophenyl)trimethoxysilane 17043-05-9 C9H13BrO3Si
溴代苯基三甲氧硅烷
溴乙基三甲基硅烷 (bromomethyl)trimethylsilane 18243-41-9 C4H11BrSi
溴乙基三甲基硅烷
氰乙基甲基二甲氧基硅烷 Dimethoxy-methyl-(2-cyanethyl)-silan 2526-61-6 C6H13NO2Si
氰乙基甲基二甲氧基硅烷
氰丙基二甲基二甲氨基硅烷 4-[(Dimethylamino)(dimethyl)silyl]butanenitrile 111873-32-6 C8H18N2Si
氰丙基二甲基二甲氨基硅烷
氯苯基三氯硅烷 trichloro(p-chlorophenyl)silane 825-94-5 C6H4Cl4Si
氯苯基三氯硅烷
氯甲基甲基对二异丙氧基硅烷 (chloromethyl)(diisopropoxy)methylsilane 2212-08-0 C8H19ClO2Si
氯甲基甲基对二异丙氧基硅烷
氯甲基甲基二甲氧基硅烷 (chloromethyl)dimethoxymethylsilane 2212-11-5 C4H11ClO2Si
氯甲基甲基二甲氧基硅烷
氯甲基杂氮硅三烷 1-(chloromethyl)silatrane 42003-39-4 C7H14ClNO3Si
氯甲基杂氮硅三烷
氯甲基五甲基二硅氧烷 1-chloromethylpentamethyldisiloxane 17201-83-1 C6H17ClOSi2
氯甲基五甲基二硅氧烷
氯甲基(二甲基)硅烷 chloromethyldimethylsilane 3144-74-9 C3H9ClSi
氯甲基(二甲基)硅烷
氯异丁基化二甲基化氯硅烷 3-chloroisobutyl dimethylchlorosilane 18145-83-0 C6H14Cl2Si
氯异丁基化二甲基化氯硅烷
氯化二苯基硅烷 diphenylsilyl chloride 1631-83-0 C12H11ClSi
氯化二苯基硅烷
氯化二甲基异丁基硅烷 isobutyldimethylchlorosilane 27490-70-6 C6H15ClSi
氯化二甲基异丁基硅烷
氯代苯基三乙氧基硅烷 (p-chlorophenyl)triethoxysilane 21700-74-3 C12H19ClO3Si
氯代苯基三乙氧基硅烷
氯二甲基-3,3,3-氟丙基硅烷 chlorodimethyl-3,3,3-trifluoropropylsilane 1481-41-0 C5H10ClF3Si
氯二甲基-3,3,3-氟丙基硅烷
氯二异丁基(十八基)硅烷 chlorodiisobutyl-n-octadecylsilane 162578-86-1 C26H55ClSi
氯二异丁基(十八基)硅烷
氯三己基硅烷 trihexylsilyl chloride 3634-67-1 C18H39ClSi
氯三己基硅烷
氯[2-(3-环己烯-1-基)乙基]二甲基硅烷 Dimethylchlorsilylethyl-3-cyclohexen 5089-25-8 C10H19ClSi
氯[2-(3-环己烯-1-基)乙基]二甲基硅烷
氨甲基三甲基硅烷 N-trimethylsilylmethylamine 18166-02-4 C4H13NSi
氨甲基三甲基硅烷
氨基乙基氨基异丁基甲基二甲氧基硅烷 N-(3-Dimethoxymethylsilyl-2-methylpropyl)ethylendiamin 23410-40-4 C9H24N2O2Si
氨基乙基氨基异丁基甲基二甲氧基硅烷
正辛基硅 n-octylsilane 871-92-1 C8H20Si
正辛基硅
正硅酸四乙酯 tetraacetoxysilane 562-90-3 C8H12O8Si
正硅酸四乙酯
正癸基三甲氧基硅烷 decyltrimethoxysilane 5575-48-4 C13H30O3Si
正癸基三甲氧基硅烷
正癸基三乙氧基硅烷 decyltriethoxysilane 2943-73-9 C16H36O3Si
正癸基三乙氧基硅烷
正庚基三氯硅烷 Heptyl-trichlor-silan 871-41-0 C7H15Cl3Si
正庚基三氯硅烷
正己基三氯硅烷 hexyltrichlorosilane 928-65-4 C6H13Cl3Si
正己基三氯硅烷
正十八烷基甲基二乙氧基硅烷 Methyloctadecyldiethoxysilane 67859-75-0 C23H50O2Si
正十八烷基甲基二乙氧基硅烷