三甲硅基苯磺酸酯 | 17882-06-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲硅基苯磺酸酯
• 中文别名: 三甲基硅基苯磺酸；三甲基硅基苯磺酸酯
• 英文名称: trimethylsilyl benzenesulfonate
• CAS: 17882-06-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃SSi
• mdl: MFCD00042814
• 分子量: 230.36
• InChiKey: JCUPGHJJFSUZRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(lit.)
• 密度：
  1.138 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  48 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 2
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅基苯磺酸酯 在 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 双(三甲基硅基)硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  SO 3-锗，锗和锌的金属金属有机硅

  摘要：

  由于其强大的亲电特性，三氧化硫可以插入碳与硅，锗，锡和铅元素之间的键中。该反应在非常温和的条件下进行，通常得到磺酸的有机金属衍生物，R 3 M ＝OSO 2 R（M ＝ Si，Ge，Sn和Pb； R ＝烷基或芳基）。在合适的条件下，可以检测到有机金属硫酸盐和磺酸酐（R 3 MO）2 SO 2和RSO 2 OSO 2 R作为副反应的产物。描述了所得产物的性质并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86326-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基苯基硅烷 在 SO₃*dioxane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三甲硅基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Directed Aromatic Sulfonation with Sulfur Trioxide-Dioxane Complex

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2188

文献信息

• Organosilicon compounds XXXII. The cleavage of aryl-silicon bonds by sulphur trioxide
  作者：R.W. Bott、C. Eaborn、Tadashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83573-1

  日期：1965.6

  Aryltrimethylsilanes, ArSiMe3, react with sulphur trioxide in carbon tetrachloride to give the sulphonic esters, ArSO2OSiMe3, which undergo hydrolysis readily to the sulphonic acids ArSO3H. The reaction provides a means of introducing a sulpho group at a specific position of the aromatic ring; thus from m-tolyltrimethylsilane, m-toluenesulphonic acid is obtained in 80 % yield.

  Aryltrimethylsilanes，ArSiMe 3，与三氧化硫反应，在四氯化碳，得到磺酸酯，ARSO 2 OSiMe 3，其进行水解容易到磺酸ARSO 3 H.将反应在提供的特定位置引入磺基的方法芳香环；因而从米-tolyltrimethylsilane，中号在80％的产率得到甲苯磺酸。
• N-Alkylation of N-trimethylsilyl derivatives of lactams, amides, and imides with alkyl sulfonates
  作者：A. D. Shagina、E. P. Kramarova、A. G. Shipov、D. V. Tarasenko、Vad. V. Negrebetsky、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-020-2775-x

  日期：2020.2

  The reaction of N -trimethylsilyl derivatives of amides and imides with alkyl sulfonates on heating affords the corresponding N -alkyl derivatives and trimethylsilyl sulfonates.

  酰胺和酰亚胺的 N-三甲基甲硅烷基衍生物与烷基磺酸盐在加热时反应得到相应的 N-烷基衍生物和三甲基甲硅烷基磺酸盐。
• Titanium(IV) Trifluoromethyl Complexes: New Perspectives on Bonding from Organometallic Fluorocarbon Chemistry
  作者：Felicia L. Taw、Aurora E. Clark、Alexander H. Mueller、Michael T. Janicke、Thibault Cantat、Brian L. Scott、P. Jeffrey Hay、Russell P. Hughes、Jaqueline L. Kiplinger

  DOI：10.1021/om201055e

  日期：2012.2.27

  experimental structural data obtained for Cp2Ti(CF3)(X) (X = F (1), OTf (2), Cl (12), N3 (15)) and accurately predicts longer Ti–CF3 distances than for each specific CH3 analogue, and the trend extends to structurally related Zr and Hf analogues. Simpler model compounds from groups 4 and 8 (M(CH3)4, M(CH3)3(CF3), M(CH3)3(CCl3), and M(CH3)3(CF2CF2CF2CF3); M = Ti, Zr, Hf, Fe, Ru, Os)) were also examined and show

  在CsF存在下，三氟甲基三甲基硅烷（CH 3）3 SiCF 3用作出色的CF 3基团转移试剂，与THF中的Cp 2 TiF 2反应得到钛茂三氟甲基氟化物配合物Cp 2 Ti（CF 3）（F ）（1 ; Cp = C 5 H 5）的分离产率为60％。配合物1与三甲基甲硅烷基试剂（CH 3）3 SiX（X = OTf = OSO 2 CF 3，Cl，Br，I，N 3和OSO 2）的反应Ph）在四氢呋喃或甲苯溶液中提供相应的Ti–CF 3衍生物Cp 2 Ti（CF 3）（X）（X = OTf（2），Cl（12），Br（13），I（14）， N 3（15）和OSO 2 Ph（16））的分离产率良好，为67-84％。这些化合物的特征是结合了反应性研究，IR和1 H / 13 C 1 H} / 19 F NMR光谱学以及单晶X射线衍射。Ti–CF 3这些络合物之间的键合非常牢固，尽管α-C-F键被
• Probing the Mechanism of Sulfoxide-Catalyzed Hemiacetal Activation in Dehydrative Glycosylation
  作者：Timothy A. Boebel、David Y. Gin

  DOI：10.1021/jo050294c

  日期：2005.7.1

  nucleophile and subsequent glycosidic bond formation. Successful determination of the proportion of 18O incorporation in 10 as a function of its formation, via the technique of dynamic monitoring of 13C−16/18O isotopic chemical shift perturbations, provides strong evidence that hemiacetal activation proceeds through initial nucleophilic addition of the hemiacetal hydroxyl to the S(IV)-center of putative

  亚砜-共价催化的概念已经建立在通用的半缩醛羟基活化/取代反应的背景下，以形成异头键。侧重于半缩醛活化过程的机理研究表明，这种转化是在磺酸酐和除酸剂的存在下，通过糖基磺酸盐物种（10）的中介进行的，该过程在添加外部亲核试剂之前处于静止状态以及随后的糖苷键形成。通过动态监测13 C- 16 / 18技术成功确定10中18 O的掺入比例作为其形成的函数O同位素化学位移扰动，提供了有力的证据表明，半缩醛活化是通过将半缩醛羟基最初亲核加成到假定的磺酸sulf 6的S（IV）中心而进行的。通过独立合成，结构验证，和1 H NMR检测糖基氧ulf 11在亚砜3转化为糖基磺酸盐10的亚砜催化转化过程中得到了进一步的证实。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ONIUM SALTS WITH ALKYL- OR ARYLSULFONATE ANIONS OR ALKYL- OR ARYLCARBOXYLATE ANIONS HAVING A LOW HALIDE CONTENT
  申请人：Ignatyev Nikolai (Mykola)

  公开号：US20090253905A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention relates to a method for producing onium salts comprising alkyl anions or aryl sulfonate anions or alkyl carboxylate anions or acryl carboxylate anions by reacting an onium halide with an alkyl silyl ester or trialkyl silyl ester of an alkyl sulfonic acid or aryl sulfonic acid or an alkyl carboxylic acid or aryl carboxylic acid or the anhydrides thereof.

  本发明涉及一种生产含有烷基阴离子或芳基磺酸盐阴离子或烷基羧酸盐阴离子或丙烯酸盐阴离子的离子盐的方法，其通过将离子卤化物与烷基硅酯或烷基磺酸或芳基磺酸的三烷基硅酯或烷基羧酸或芳基羧酸或其酐进行反应而得到。