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硅烷试剂

硅烷试剂是一类用于变更或保护有机物中活性基团的有机硅单体或小分子化合物,主要用于分析和有机合成领域,如医药合成等。反应后,硅烷基会脱落恢复原状。目前已知有500余种不同类型的硅烷试剂,主要包括以下几类:

  1. 三甲基甲硅烷基单官能SBA,例如三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷。
  2. 位阻型单官能SBA,如叔丁基二甲基氯硅烷、三异丙基氯硅烷。
  3. 位阻型双官能SBA,例如二甲基二乙酰氧基硅烷、二叔丁基二氯硅烷。
  4. 其他保护剂,比如三甲基羟乙基硅烷和甲基二苯基羟乙基硅烷。

这些试剂的应用范围广泛,除了用于分析领域外,还可以用作改性药物,如使其成油溶性或丧失苦味等。硅烷化作用是指将硅烷基引入到分子中,通常是取代活性氢(如:羟基-OH、羧基-COOH、氨基-NH2、巯基-SH、磷酸盐)。

通过硅烷化反应后,化合物的极性会降低,减少了氢键束缚,使得形成的硅烷化衍生物更容易挥发;同时由于含活性氢的反应位点数目减少,化合物的稳定性也得以加强。硅烷化使被测物能力增强,热稳定性提高。许多被认为是不挥发或在200-300℃下不稳定羟基或氨基化合物,在进行硅烷化处理后成功进行了色谱分析。

由于硅烷化试剂对活泼氢非常敏感,因此它们也容易受到潮气的影响而分解失效。为了确保其有效性,通常将硅烷化试剂密封保存在氮气环境中,并且必须提前除去氮气中的水分。使用时,在再次密封前应立即充入氮气以避免空气接触。具体操作方法如下:连接特氟龙管的一端至氮气钢瓶,另一端连巴氏吸管;将吸管伸入试剂瓶内约2~3cm处,缓缓开启氮气开关直到充满空白空间后封紧瓶子并关闭氮气。

三甲基硅咪唑是高效的羟基和羧基的硅烷化试剂,能快速且平滑地与这些官能团反应。它不与胺或酰胺发生反应,因此适合用于制备含有羟基和氨基化合物的多重衍生物。即使在少量水存在的情况下也能进行糖类的硅烷化,特别适用于将糖作为糖浆剂进行分析。这种试剂能够衍生大多数未被阻碍及严重阻碍的甾类羟基。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,3-二乙基四甲基二硅烷 1,3-diethyltetramethyldisiloxane 2295-17-2 C8H22OSi2
1,3-二乙基四甲基二硅烷
1,3-二丁基-1,1,3,3-四甲基硅氮烷 (1,3-dibutyl-1,1,3,3-tetramethyldisilyl)amine 82356-80-7 C12H31NSi2
1,3-二丁基-1,1,3,3-四甲基硅氮烷
1,3-二[(丙烯酰氧基甲基)苯乙基]四甲基二硅氧烷 1,3-Bis[(acryloxymethyl)phenethyl]tetramethyldisiloxane 140220-31-1 C28H38O5Si2
1,3-二[(丙烯酰氧基甲基)苯乙基]四甲基二硅氧烷
1,3-二-正-丙基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷 tetramethyldipropyldisilazane 14579-90-9 C10H27NSi2
1,3-二-正-丙基-1,1,3,3-四甲基二硅氮烷
1,3-二(3-羟基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 4,4,6,6-tetramethyl-5-oxa-4,6-disila-nonane-1,9-diol 18001-97-3 C10H26O3Si2
1,3-二(3-羟基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
1,3-二(3-氯丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 1,3-bis(3-chloropropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 18132-72-4 C10H24Cl2OSi2
1,3-二(3-氯丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷
1,3,5-三甲基-1,1,3,5,5-五苯基三硅二氧烷 1,1,3,5,5-pentaphenyl-1,3,5-trimethyltrisiloxane 3390-61-2 C33H34O2Si3
1,3,5-三甲基-1,1,3,5,5-五苯基三硅二氧烷
1,3,5-三乙烯基-1,3,5-三甲基环三硅氧烷 Trivinylmethoxysilane 193828-96-5 C7H12OSi
1,3,5-三乙烯基-1,3,5-三甲基环三硅氧烷
1,3,5-三乙烯基-1,1,3,5,5-五甲基三硅氧烷 1,1,3,5,5-pentamethyl-1,3,5-trivinyltrisiloxane 1529-65-3 C11H24O2Si3
1,3,5-三乙烯基-1,1,3,5,5-五甲基三硅氧烷
1,3 - 二乙烯基四苯基二硅氧烷 1,1,3,3-tetraphenyl-1,3-divinyldisiloxane 18769-05-6 C28H26OSi2
1,3 - 二乙烯基四苯基二硅氧烷
1,2-双三甲氧基硅基乙烷 1,2-bis(trimethoxysilyl)-ethane 18406-41-2 C8H22O6Si2
1,2-双三甲氧基硅基乙烷
1,2-双(甲基二乙氧基硅基)乙烷 1,2-bis(diethoxymethylsilyl)ethane 18043-74-8 C12H30O4Si2
1,2-双(甲基二乙氧基硅基)乙烷
1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四甲基二硅烷 1,2-dimethoxy-1,1,2,2-tetramethyldisilane 10124-62-6 C6H18O2Si2
1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四甲基二硅烷
1,2-二甲基-1,1,2,2-四苯基乙硅烷 1,2-dimethyl-1,1,2,2-tetraphenyldisilane 1172-76-5 C26H26Si2
1,2-二甲基-1,1,2,2-四苯基乙硅烷
1,2-二氯四甲基二硅烷 1,2-dichlorotetramethylsilane 4342-61-4 C4H12Cl2Si2
1,2-二氯四甲基二硅烷
1,2-二(甲基二氯硅基)乙烷 1,2-bis(methyldichlorosilyl)ethane 3353-69-3 C4H10Cl4Si2
1,2-二(甲基二氯硅基)乙烷
1,2-二(三氯甲硅基)乙烷 1,2-bis(trichlorosilyl)ethane 2504-64-5 C2H4Cl6Si2
1,2-二(三氯甲硅基)乙烷
1,2,2,4-四甲基-1-氮-2-硅代环戊烷 1,2,2,4-Tetramethyl-1-aza-2-silacyclopentan 18387-19-4 C7H17NSi
1,2,2,4-四甲基-1-氮-2-硅代环戊烷
1,1-双(三甲基硅氯)乙烯 3-(Trichlorosilyl)-2-<(trichlorosilyl)methyl>-1-propene 78948-04-6 C4H6Cl6Si2
1,1-双(三甲基硅氯)乙烯
1,1-二甲基硅杂环己烷 1,1-dimethyl-1-silacyclohexane 4040-74-8 C7H16Si
1,1-二甲基硅杂环己烷
1,1-二甲基硅-14-冠-5 dimethylsila-14-crown-5 70851-49-9 C10H22O5Si
1,1-二甲基硅-14-冠-5
1,1-二甲基硅-11-冠-4 1,1-dimethylsila-11-crown-4 18339-94-1 C8H18O4Si
1,1-二甲基硅-11-冠-4
1,1-二甲基-N,N’-二仲丁氨基硅烷 Silanediamine, 1,1-dimethyl-N,N'-bis(1-methylpropyl)- 93777-98-1 C10H26N2Si
1,1-二甲基-N,N’-二仲丁氨基硅烷
1,1-二甲基-1-硅-2-噁环己烷 2,2-Dimethyl-1-oxa-2-silacyclohexan 5833-47-6 C6H14OSi
1,1-二甲基-1-硅-2-噁环己烷
1,1-二乙氧基-1-硅-3-环戊烯 1,1-diethoxysila-3-cyclopentene 67059-49-8 C8H16O2Si
1,1-二乙氧基-1-硅-3-环戊烯
1,1,5,5-四苯基-1,3,3,5-四甲基硅氧烷 2.2.6.6-tetraphenyl-4.4-dimethyl-2.4.6-trisila-3.5-dioxaheptane 3982-82-9 C28H32O2Si3
1,1,5,5-四苯基-1,3,3,5-四甲基硅氧烷
1,1,3,3-四甲氧基-1,3-二甲基二硅氧烷 1,3-dimethyltetramethoxydisiloxane 18186-97-5 C6H18O5Si2
1,1,3,3-四甲氧基-1,3-二甲基二硅氧烷
1,1,3,3-四甲基-1,3二[3-(环氧乙基甲氧基)丙基]二硅氧烷 1,3-bis(3-glycidoxypropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 126-80-7 C16H34O5Si2
1,1,3,3-四甲基-1,3二[3-(环氧乙基甲氧基)丙基]二硅氧烷
1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯基二硅氧烷 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-diphenyldisiloxane 56-33-7 C16H22OSi2
1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯基二硅氧烷
1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氮烷 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisilazane 7691-02-3 C8H19NSi2
1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二硅氮烷
1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane 18043-71-5 C12H28OSi2
1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷
1,1,3,3-四乙氧基-1,3-二甲基二硅烷 1,1,3,3-tetraethoxy-1,3-dimethyldisiloxane 18001-60-0 C10H26O5Si2
1,1,3,3-四乙氧基-1,3-二甲基二硅烷
1,1,3,3,5,5,7,7-八甲基四硅氧烷 1,1,3,3,5,5,7,7-octamethyltetrasiloxane 1000-05-1 C8H26O3Si4
1,1,3,3,5,5,7,7-八甲基四硅氧烷
1,1,2,2-四甲基乙硅烷 1,1,2,2-tetramethyldisilane 814-98-2 C4H14Si2
1,1,2,2-四甲基乙硅烷
1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane 377-36-6 C4H2F8
1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷
1,1,1-三甲基-N-苯基哌啶 N-trimethylsilylaniline 3768-55-6 C9H15NSi
1,1,1-三甲基-N-苯基哌啶
1,1,1,3,5,7,7,7-八甲基四硅氧烷 1,1,1,3,5,7,7,7-octamethyltetrasiloxane 16066-09-4 C8H26O3Si4
1,1,1,3,5,7,7,7-八甲基四硅氧烷
1,1,1,3,5,5,5-庚甲基-3-辛基三硅氧烷 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyl-3-octyltrisiloxane 17955-88-3 C15H38O2Si3
1,1,1,3,5,5,5-庚甲基-3-辛基三硅氧烷
1,1,1,3,5,5,5-七甲基-3-苯基三硅氧烷 3-phenyl-1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane 546-44-1 C13H26O2Si3
1,1,1,3,5,5,5-七甲基-3-苯基三硅氧烷
1,1,1,3,3-五甲基-3-乙酰氧基二硅氧烷 1,1,1,3,3-pentamethyl-3-acetoxydisiloxane 70693-47-9 C7H18O3Si2
1,1,1,3,3-五甲基-3-乙酰氧基二硅氧烷
(苯基二甲基甲硅烷基)甲基丙烯酸甲酯 methacrylic acid-[(dimethyl-phenyl-silanyl)-methyl ester] 18052-92-1 C13H18O2Si
(苯基二甲基甲硅烷基)甲基丙烯酸甲酯
(甲氧基甲基)三甲基硅烷 (methoxymethyl)trimethylsilane 14704-14-4 C5H14OSi
(甲氧基甲基)三甲基硅烷
(氯甲基)甲基二乙氧基硅烷 chloromethylmethyldiethoxysilane 2212-10-4 C6H15ClO2Si
(氯甲基)甲基二乙氧基硅烷
(对乙烯基苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 tert-butyldimethyl(4-vinylphenoxy)silane 84494-81-5 C14H22OSi
(对乙烯基苯氧基)叔丁基二甲基硅烷
(二氯甲基)甲基二氯硅烷 (dichloromethyl)methyldichlorosilane 1558-31-2 C2H4Cl4Si
(二氯甲基)甲基二氯硅烷
(二氯甲基)二甲基氯硅烷 dichloromethyldimethylsilyl chloride 18171-59-0 C3H7Cl3Si
(二氯甲基)二甲基氯硅烷
(二氯甲基)三甲基硅烷 (dichloromethyl)trimethylsilane 5926-38-5 C4H10Cl2Si
(二氯甲基)三甲基硅烷
(乙酸基)乙酰氧基乙基二甲基氯硅烷 β-Acetoxyethyl-dimethyl-chlor-silan 18306-45-1 C6H13ClO2Si
(乙酸基)乙酰氧基乙基二甲基氯硅烷
(丙烯酸氧基甲基)甲基二甲氧基硅烷 (methacryloyloxymethyl)dimethoxymethylsilane 121177-93-3 C8H16O4Si
(丙烯酸氧基甲基)甲基二甲氧基硅烷
(丙烯酸氧基甲基)双(三甲基硅氧基)甲基硅烷 3-Methacryloyloxymethyl-heptamethyl-trisiloxan 18166-40-0 C12H28O4Si3
(丙烯酸氧基甲基)双(三甲基硅氧基)甲基硅烷