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硅烷试剂

硅烷试剂是一类用于变更或保护有机物中活性基团的有机硅单体或小分子化合物,主要用于分析和有机合成领域,如医药合成等。反应后,硅烷基会脱落恢复原状。目前已知有500余种不同类型的硅烷试剂,主要包括以下几类:

  1. 三甲基甲硅烷基单官能SBA,例如三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷。
  2. 位阻型单官能SBA,如叔丁基二甲基氯硅烷、三异丙基氯硅烷。
  3. 位阻型双官能SBA,例如二甲基二乙酰氧基硅烷、二叔丁基二氯硅烷。
  4. 其他保护剂,比如三甲基羟乙基硅烷和甲基二苯基羟乙基硅烷。

这些试剂的应用范围广泛,除了用于分析领域外,还可以用作改性药物,如使其成油溶性或丧失苦味等。硅烷化作用是指将硅烷基引入到分子中,通常是取代活性氢(如:羟基-OH、羧基-COOH、氨基-NH2、巯基-SH、磷酸盐)。

通过硅烷化反应后,化合物的极性会降低,减少了氢键束缚,使得形成的硅烷化衍生物更容易挥发;同时由于含活性氢的反应位点数目减少,化合物的稳定性也得以加强。硅烷化使被测物能力增强,热稳定性提高。许多被认为是不挥发或在200-300℃下不稳定羟基或氨基化合物,在进行硅烷化处理后成功进行了色谱分析。

由于硅烷化试剂对活泼氢非常敏感,因此它们也容易受到潮气的影响而分解失效。为了确保其有效性,通常将硅烷化试剂密封保存在氮气环境中,并且必须提前除去氮气中的水分。使用时,在再次密封前应立即充入氮气以避免空气接触。具体操作方法如下:连接特氟龙管的一端至氮气钢瓶,另一端连巴氏吸管;将吸管伸入试剂瓶内约2~3cm处,缓缓开启氮气开关直到充满空白空间后封紧瓶子并关闭氮气。

三甲基硅咪唑是高效的羟基和羧基的硅烷化试剂,能快速且平滑地与这些官能团反应。它不与胺或酰胺发生反应,因此适合用于制备含有羟基和氨基化合物的多重衍生物。即使在少量水存在的情况下也能进行糖类的硅烷化,特别适用于将糖作为糖浆剂进行分析。这种试剂能够衍生大多数未被阻碍及严重阻碍的甾类羟基。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
三甲氧基(2-苯乙基)硅烷 trimethoxy(2-phenylethyl)silane 49539-88-0 C11H18O3Si
三甲氧基(2,2,4-三甲基戊基)硅 isooctyltrimethoxysilane 34396-03-7 C11H26O3Si
三甲基苯氧基硅 phenyltrimethylsilyl ether 1529-17-5 C9H14OSi
三甲基苯基硒硅烷 phenyl trimethylsilyl selenide 33861-17-5 C9H14SeSi
三甲基硅醇锂 Silanol, trimethyl-, lithium salt (8CI,9CI) 2004-14-0 C3H10LiOSi
三甲基硅醇钾 Trimethylsilanol potassium 10519-96-7 C3H10KOSi
三甲基硅烷醇三硅甲烷氧基乙醇酸酯 trimethylsilyl [(trimethylsilyl)oxy]acetate 33581-77-0 C8H20O3Si2
三甲基硅烷氰化甲烷 2-trimethylsilylacetonitrile 18293-53-3 C5H11NSi
三甲基硅烷丙炔甲酯 methyl (trimethylsilyl)propiolate 42201-71-8 C7H12O2Si
三甲基硅烷 HSiMe3 993-07-7 C3H10Si
三甲基硅氧基钠 Silanol, 1,1,1-trimethyl-, sodium salt (1:1) 18027-10-6 C3H10NaOSi
三甲基硅基三氯乙酸 trimethylsilyl trichloroacetate 25436-07-1 C5H9Cl3O2Si
三甲基硅咪唑 1-(Trimethylsilyl)imidazole 18156-74-6 C6H12N2Si
三甲基硅丙磺酸钠 3-(Trimethylsilyl)-1-propanesulfonic acid sodium salt, 97% 2039-96-5 C6H16NaO3SSi
三甲基甲硫基硅烷 Trimethyl(methylthio)silane 3908-55-2 C4H12SSi
三甲基甲硅烷丁烯酸酯 crotonic acid trimethylsilyl ester 18269-64-2 C7H14O2Si
三甲基甲硅烷 chlorosulfonate de trimethylsilyle 4353-77-9 C3H9ClO3SSi
三甲基氯硅烷 chloro-trimethyl-silane 75-77-4 C3H9ClSi
三甲基氟硅烷 trimethylsilyl fluoride 420-56-4 C3H9FSi
三甲基丙氧基硅烷 trimethyl(propoxy)silane 1825-63-4 C6H16OSi
三甲基(苯基硒代甲基)硅烷 trimethyl-phenylselanylmethyl-silane 56253-60-2 C10H16SeSi
三氯甲基三氯硅烷 trichloromethyltrichlorosilane 17760-13-3 CCl6Si
三氯化-1,1,2-三甲基丙基化硅烷 trichloro(2,3-dimethylbutan-2-yl)silane 18151-53-6 C6H13Cl3Si
三氯[4-(氯甲基)苯基]硅烷 4-(chloromethyl)phenyltrichlorosilane 13688-90-9 C7H6Cl4Si
三氯-1-氯乙基甲硅烷 Trichloro-(1-chloro-ethyl)-silane 7787-82-8 C2H4Cl4Si
三氯(4-苯基丁基)硅烷 1-phenyl-4-(trichlorosilyl)butane 17886-88-3 C10H13Cl3Si
三氟丙烷三甲氧基硅烷 3,3,3-trifluoropropyltrimethoxysilane 429-60-7 C6H13F3O3Si
三氟丙基三氯硅烷 3,3,3-trifluoropropyltrichlorosilane 592-09-6 C3H4Cl3F3Si
三正丁基(三甲基硅基甲基)锡 Tributyl-(trimethylsilylmethyl)-tin 77425-85-5 C16H38SiSn
三异丁基硅烷 triisobutylsilane 6485-81-0 C12H28Si
三异丁基氯硅烷 triiso-butylchlorosilane 13154-25-1 C12H27ClSi
三叔丁氧基乙烯基硅烷 vinyl(tri-t-butoxy)silane 5356-88-7 C14H30O3Si
三叔丁基硅烷 hexylsilane 1072-14-6 C6H16Si
三乙烯基氯硅烷 chlorotrivinylsilane 1871-21-2 C6H9ClSi
三乙烯基三甲基环三硅氮烷 1,3,5-trimethyl-1,3,5-trivinyl-1,3,5-trisila-2,4,6-triazacyclohexane 5505-72-6 C9H21N3Si3
三乙氧基硅基丙基马来酸 maleic anhydride 33525-68-7 C13H25NO6Si
三乙氧基硅基丙基马来酸 Triethoxysilylpropylmaleamic acid 50488-14-7 C13H25NO6Si
三乙氧基氯硅烷 chlorotriethoxysilane 4667-99-6 C6H15ClO3Si
三乙氧基对苯甲基硅烷 p-tolyltriethoxysilane 18412-57-2 C13H22O3Si
三乙氧基对苯乙氧羰基硅烷 ethyl 4-(triethoxysilyl)benzoate 197662-64-9 C15H24O5Si
三乙氧基-(2,2,4-三甲基戊基)硅烷 isooctyltriethoxysilane 35435-21-3 C14H32O3Si
三乙氧基(4-甲氧苯基)硅烷 triethoxy(4-methoxyphenyl)silane 21130-91-6 C13H22O4Si
三乙氧基(1H,1H,2H,2H-九氟己基)硅烷 (1H,1H,2H,2H-nonafluorohexyl)triethoxysilane 102390-98-7 C12H19F9O3Si
三乙基溴硅烷 triethyl-bromo-silane 1112-48-7 C6H15BrSi
三乙基(三氟甲基)硅烷 (trifluoromethyl)triethylsilane 120120-26-5 C7H15F3Si
三丁氨基甲基硅烷 N,N',N''-tributyl-1-methylsilanetriamine 16411-33-9 C13H33N3Si
三丁基氯硅烷 tributylchlorosilane 995-45-9 C12H27ClSi
三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 (trimethylsilylethynyl)tributyltin 81353-38-0 C17H36SiSn
三[双(三甲基硅)氨基]钇 [Dimethyl-(trimethylsilylamino)silyl]methane;yttrium 41836-28-6 C18H57N3Si6Y
三[N,N-双(三甲基硅烷)胺]铕(III) Tris[N,N-bis(trimethylsilyl)amide]europium (III) 35789-02-7 C6H19EuNSi2