二(二甲氨基)甲基乙烯基硅烷 | 25374-10-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(二甲氨基)甲基乙烯基硅烷
• 中文别名: 苯基双(二甲氨基)氯硅烷
• 英文名称: 1-chloro-N,N,N',N'-tetramethyl-1-phenylsilanediamine
• 英文别名: Bis(dimethylamino)phenylchlorosilane；N-[chloro-(dimethylamino)-phenylsilyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 25374-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₇ClN₂Si
• mdl: MFCD00048005
• 分子量: 228.797
• InChiKey: JNVKCQAGHOQPFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  73°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基苯甲酸酯 、 二(二甲氨基)甲基乙烯基硅烷 反应 72.0h， 以80%的产率得到bis(dimethylamino)phenylsilyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  制备甲硅烷基酯的硅烷化反应的研究：反应性与29 Si NMR共振频率相关

  摘要：

  据报道，涉及甲硅烷基酯和氯硅烷之间的硅交换（硅烷化）的酯交换反应的研究。所研究的反应涉及三甲基甲硅烷基苯甲酸酯和几种氯硅烷之间的平衡交换，以制备各种甲硅烷基酯和三甲基甲硅烷基氯作为挥发性副产物。观察到有趣的反应性平衡，其中与某些氯硅烷的反应需要引发催化剂来进行。观察到氯硅烷的29 Si NMR化学位移与它们各自的反应性之间存在相关性。含29的氯硅烷大于31 ppm的Si NMR化学位移（相对于0 ppm的四甲基硅烷标准物）要求使用亲核催化剂来引发反应。没有引发剂的情况下，苯甲酸三甲基甲硅烷基酯与29 Si NMR化学位移为5至19 ppm的氯硅烷发生反应；对于那些在19至31 ppm之间进行共振的反应，引发剂加速了反应并提高了硅烷基化产物的收率。发现N，N-二甲基甲酰胺和碘化钠是该反应的有效和方便的催化剂/引发剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00146-0
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 、 二甲胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 二(二甲氨基)甲基乙烯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氯氨基硅烷II。烷基-（二甲基氨基）氯硅烷的制备和光谱研究

  摘要：

  已经制备了同时与硅连接的同时含有氯和二甲基氨基的几种新化合物。一般的方法包括使合适的聚氯硅烷在乙醚中的溶液在约200℃下反应。-用二甲胺的乙醚溶液冷却50°。以这种方式制备的是CH 3 Si（NMe 2）Cl 2，CH 3 Si（NMe 2）2 -Cl，PhSi（NMe 2）Cl 2，PhSi（NMe 2）2 Cl，CH 3（H）Si（NMe 2）氯，（CH 3）2的Si（NME 2）氯，CH 2 CH（CH3）Si（NMe 2）Cl和Ph 2 Si（NMe 2）Cl。这些化合物的光谱与全卤和全胺系列光谱的比较表明，用NMe 2代替Cl导致与硅连接的其他基团的共振发生高场移位，该移位与在取代CH 3时观察到的平行对于Cl。红外光谱中的ν（SiH）和NMR光谱中的δ（SiH）呈线性关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90592-8

文献信息

• Chloraminosilanes II. Preparation and spectroscopic studies on alkyl-(dimethylamino)chlorosilanes
  作者：S.S. Washburne、W.R. Peterson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90592-8

  日期：1970.1

  Several new compounds containing both chloro and dimethylamino groups linked to silicon have been prepared. The general method involved reacting a solution of the appropriate polychlorosilane in ether at ca. - 50° with a chilled ethereal solution of dimethylamine. Prepared in this fashion were CH3Si(NMe2)Cl2, CH3Si(NMe2)2-Cl, PhSi(NMe2)Cl2, PhSi(NMe2)2Cl, CH3(H)Si(NMe2)Cl, (CH3)2Si(NMe2)Cl, CH2CH(CH3)Si(NMe2)Cl

  已经制备了同时与硅连接的同时含有氯和二甲基氨基的几种新化合物。一般的方法包括使合适的聚氯硅烷在乙醚中的溶液在约200℃下反应。-用二甲胺的乙醚溶液冷却50°。以这种方式制备的是CH 3 Si（NMe 2）Cl 2，CH 3 Si（NMe 2）2 -Cl，PhSi（NMe 2）Cl 2，PhSi（NMe 2）2 Cl，CH 3（H）Si（NMe 2）氯，（CH 3）2的Si（NME 2）氯，CH 2 CH（CH3）Si（NMe 2）Cl和Ph 2 Si（NMe 2）Cl。这些化合物的光谱与全卤和全胺系列光谱的比较表明，用NMe 2代替Cl导致与硅连接的其他基团的共振发生高场移位，该移位与在取代CH 3时观察到的平行对于Cl。红外光谱中的ν（SiH）和NMR光谱中的δ（SiH）呈线性关系。
• The investigation of a transsilylation reaction for the preparation of silyl esters: reactivity correlated with 29Si NMR resonance frequencies
  作者：Jennifer M. Weinberg、Karen L. Wooley

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00146-0

  日期：1997.9

  silicon exchange (transsilylation) between a silyl ester and a chlorosilane is reported. The reaction studied involves an equilibrium interchange between trimethylsilyl benzoate and several chlorosilanes, as a preparation of various silyl esters and trimethylsilyl chloride as a volatile by-product. An interesting reactivity balance was observed, in which the reaction with some of the chlorosilanes required

  据报道，涉及甲硅烷基酯和氯硅烷之间的硅交换（硅烷化）的酯交换反应的研究。所研究的反应涉及三甲基甲硅烷基苯甲酸酯和几种氯硅烷之间的平衡交换，以制备各种甲硅烷基酯和三甲基甲硅烷基氯作为挥发性副产物。观察到有趣的反应性平衡，其中与某些氯硅烷的反应需要引发催化剂来进行。观察到氯硅烷的29 Si NMR化学位移与它们各自的反应性之间存在相关性。含29的氯硅烷大于31 ppm的Si NMR化学位移（相对于0 ppm的四甲基硅烷标准物）要求使用亲核催化剂来引发反应。没有引发剂的情况下，苯甲酸三甲基甲硅烷基酯与29 Si NMR化学位移为5至19 ppm的氯硅烷发生反应；对于那些在19至31 ppm之间进行共振的反应，引发剂加速了反应并提高了硅烷基化产物的收率。发现N，N-二甲基甲酰胺和碘化钠是该反应的有效和方便的催化剂/引发剂。