乙酰氧基甲基三甲氧基硅烷 | 65625-39-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙酰氧基甲基三甲氧基硅烷
• 英文名称: (acetoxymethyl)trimethoxysilane
• 英文别名: Acetoxymethyltrimethoxysilane；trimethoxysilylmethyl acetate
• CAS: 65625-39-0
• 化学式: C₆H₁₄O₅Si
• mdl: MFCD00270956
• 分子量: 194.26
• InChiKey: IJQHYEFNLXHUGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C
• 密度：
  1.085
• 闪点：
  >60°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，置于干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氧基甲基三甲氧基硅烷 在 氧化二辛基锡 作用下， 120.0 ℃ 、65.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2,2,5,5-tetramethoxy-1,4-dioxa-2,5-disilacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡（IV）催化（乙酰氧基甲基）烷氧基硅烷的酯交换反应合成2,2,5,5-四取代的1,4-Dioxa-2,5-二硅双环己烷

  摘要：

  （乙酰氧基）硅烷2，7 - ç，和10 - ç具有至少一个烷氧基的通式，（AcOCH 2）的Si（OR）3- Ñ（CH 3）Ñ（R：ME等，我镨; ñ = 0，1，2），由相应的（氯甲基）硅烷的合成1，6 - ç，和9 - ç相转移催化的条件下通过用乙酸钾。发现这些化合物可提供2,2,5,5-有机取代的1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷3，8 - ç，和11 - ç如果与有机锡（IV）处理的催化剂，例如二辛基氧化锡。反应通过乙酰氧基和烷氧基单元的酯交换反应进行，然后闭环形成二聚六元环。相应的乙酸烷基酯作为反应副产物形成。在这些温和条件下，该方法克服了以前报道的合成路线的缺点，可提供2,2,5,5-四甲基-1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷（3），甚至可以以高收率和高纯度合成在硅原子上带有水解不稳定的烷氧基取代基的1,4-二氧杂-2-2,5-二硅环己烷。这些新材料已通过NMR光谱，元素分析，质谱和X射线分析（trans

  DOI：

  10.1002/chem.201202124
• 作为产物：
  描述：

  一氯甲基三甲氧基硅烷 在 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95.5%的产率得到乙酰氧基甲基三甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethyltrialkoxysilanes and methods of making and using the same

  摘要：

  将羟甲基三烷氧基硅烷的羧酸酯与醇发生酯交换反应，并蒸馏反应混合物以去除醇的羧酸盐，从而制备出下式的新型羟甲基三烷氧基硅烷：##STR1## 羟甲基三烷氧基硅烷的羧酸酯是通过碱金属羧酸盐与氯甲基三烷氧基硅烷反应制备而成，而氯甲基三烷氧基硅烷则是通过三烷氧基氯甲基硅烷与氯甲基三氯硅烷反应，加热至回流并去除烷氯化物，随后蒸馏去除烷酯而制备的。这些羟甲基三烷氧基硅烷及其羧酸酯以及羧甲基三烷氧基硅烷在溶胶-凝胶处理中特别有用，通过水解生成羟甲基硅三醇，然后通过水解和缩聚产物进一步得到产物。

  公开号：

  US05371262A1

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Cyclopropanation of 1,1‐Disubstituted Alkenes via Radical‐Polar Crossover Process
  作者：Wenping Luo、Yi Yang、Yewen Fang、Xinxin Zhang、Xiaoping Jin、Guicai Zhao、Li Zhang、Yan Li、Wanli Zhou、Tingting Xia、Bin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900708

  日期：2019.9.17

  1‐disubstituted alkenes via radical addition‐anionic cyclization cascade has been successfully developed. Another new protocol based on photocatalytic allylation and cyclopropanation cascade was also described between allylic halide and halomethyl radical. In addition to the successful use of bis‐catecholato silicates as the alkyl radical precursors, the acyl and alkyl radicals derived from 1,4‐dihydropyridines

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。
• SILAOXACYCLES
  申请人：Daiss Juergen Oliver

  公开号：US20130018200A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Siloxacycles are synthesized in high yield and purity by reaction of acyloxymethyl (alkoxy) silanes in the presence of a catalyst which is a metal from groups 3 to 15 of the periodic table, or a compound thereof.

  硅氧环化合物通过在存在来自周期表3到15族金属或其化合物的催化剂的情况下，将醋氧甲基（烷氧基）硅烷反应而高产率高纯度合成。
• METHOD FOR PRODUCING ESTER-FUNCTIONAL SILANES
  申请人：Daiss Juergen Oliver

  公开号：US20130060057A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Silanes containing an ester group are produced in high yield and purity by reacting a salt of a carboxylic acid with a silane containing a carboxylate substitutable leaving group following by distilling the product mixture to obtain a distillate containing the ester group containing silane product, wherein a solvent having a boiling point higher than the product is contained in the product mixture during at least a terminal portion of the distillation.

  含酯基的硅烷通过将羧酸盐与含有可替代羧酸基团的硅烷反应，然后蒸馏产物混合物以获得含有酯基的硅烷产物的蒸馏物，从而以高收率和高纯度生产，在至少蒸馏过程的末端期间，产物混合物中含有一种沸点高于产物的溶剂。
• The Fluoride-Free Transmetalation of Organosilanes to Gold
  作者：Stéphanie Dupuy、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201202299

  日期：2012.11.19

  Golden transfer: The versatile gold(I) complex [Au(IPr)(OH)] permits very straightforward access to a series of aryl‐, vinyl‐ and alkylgold silanolates by reaction with the appropriate silane reagent. These silanolate compounds are key intermediates in a fluoride‐free process that results in the net transmetalation of organosilanes to gold.

  黄金转移：多功能的金（I）配合物[Au（IPr）（OH）]可通过与适当的硅烷试剂反应，非常直接地获得一系列芳基，乙烯基和烷基金硅烷醇盐。这些硅烷醇化物是无氟工艺中的关键中间体，该工艺导致有机硅烷净重金属金属化成金。
• Method for producing ester-functional silanes
  申请人：Daiss Juergen Oliver

  公开号：US08692012B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  Silanes containing an ester group are produced in high yield and purity by reacting a salt of a carboxylic acid with a silane containing a carboxylate substitutable leaving group following by distilling the product mixture to obtain a distillate containing the ester group containing silane product, wherein a solvent having a boiling point higher than the product is contained in the product mixture during at least a terminal portion of the distillation.

  含有酯基的硅烷可以通过将羧酸盐与含有可替代的羧酸酯基的硅烷反应，然后蒸馏产物混合物以获得含有酯基的硅烷产物，从而以高收率和纯度生产。在至少蒸馏的末端部分期间，产物混合物中含有沸点高于产物的溶剂。