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硅烷试剂

硅烷试剂是一类用于变更或保护有机物中活性基团的有机硅单体或小分子化合物,主要用于分析和有机合成领域,如医药合成等。反应后,硅烷基会脱落恢复原状。目前已知有500余种不同类型的硅烷试剂,主要包括以下几类:

  1. 三甲基甲硅烷基单官能SBA,例如三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷。
  2. 位阻型单官能SBA,如叔丁基二甲基氯硅烷、三异丙基氯硅烷。
  3. 位阻型双官能SBA,例如二甲基二乙酰氧基硅烷、二叔丁基二氯硅烷。
  4. 其他保护剂,比如三甲基羟乙基硅烷和甲基二苯基羟乙基硅烷。

这些试剂的应用范围广泛,除了用于分析领域外,还可以用作改性药物,如使其成油溶性或丧失苦味等。硅烷化作用是指将硅烷基引入到分子中,通常是取代活性氢(如:羟基-OH、羧基-COOH、氨基-NH2、巯基-SH、磷酸盐)。

通过硅烷化反应后,化合物的极性会降低,减少了氢键束缚,使得形成的硅烷化衍生物更容易挥发;同时由于含活性氢的反应位点数目减少,化合物的稳定性也得以加强。硅烷化使被测物能力增强,热稳定性提高。许多被认为是不挥发或在200-300℃下不稳定羟基或氨基化合物,在进行硅烷化处理后成功进行了色谱分析。

由于硅烷化试剂对活泼氢非常敏感,因此它们也容易受到潮气的影响而分解失效。为了确保其有效性,通常将硅烷化试剂密封保存在氮气环境中,并且必须提前除去氮气中的水分。使用时,在再次密封前应立即充入氮气以避免空气接触。具体操作方法如下:连接特氟龙管的一端至氮气钢瓶,另一端连巴氏吸管;将吸管伸入试剂瓶内约2~3cm处,缓缓开启氮气开关直到充满空白空间后封紧瓶子并关闭氮气。

三甲基硅咪唑是高效的羟基和羧基的硅烷化试剂,能快速且平滑地与这些官能团反应。它不与胺或酰胺发生反应,因此适合用于制备含有羟基和氨基化合物的多重衍生物。即使在少量水存在的情况下也能进行糖类的硅烷化,特别适用于将糖作为糖浆剂进行分析。这种试剂能够衍生大多数未被阻碍及严重阻碍的甾类羟基。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯酚 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol 108534-47-0 C12H20O2Si
4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯酚
4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 1-t-butyldimethylsilyloxy-3-butyne 78592-82-2 C10H20OSi
4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔
4,4’-二(三乙氧基)-1,1’-联苯 4,4'-bis(triethoxysilyl)biphenyl 123640-93-7 C24H38O6Si2
4,4’-二(三乙氧基)-1,1’-联苯
3-苯丙基二甲基氯硅烷 (3-Phenyl-propyl)-dimethyl-chlor-silan 17146-09-7 C11H17ClSi
3-苯丙基二甲基氯硅烷
3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷 (3-glycidyloxypropyl)triethoxysilane 2602-34-8 C12H26O5Si
3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷
3-碘苯基三甲氧基硅烷 3-iodopropyltrimethoxysilane 14867-28-8 C6H15IO3Si
3-碘苯基三甲氧基硅烷
3-硫氰基丙基三乙氧基硅烷 3-thiocyanatopropyl triethoxysilane 34708-08-2 C10H21NO3SSi
3-硫氰基丙基三乙氧基硅烷
3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane 14513-34-9 C10H20O4Si
3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷
3-甲基丙烯酰氧丙基戊二甲基二硅烷 <1-(2-methylpropenoyloxy)propyl>pentamethyldisiloxane 18151-85-4 C12H26O3Si2
3-甲基丙烯酰氧丙基戊二甲基二硅烷
3-甲基丙烯酰氧丙基三(甲氧基乙氧基)硅烷 Methacryloxypropyl tris(methoxyethoxy)silane 57069-48-4 C16H32O8Si
3-甲基丙烯酰氧丙基三(甲氧基乙氧基)硅烷
3-溴丙基三氯硅烷 (3-bromopropyl)trichlorosilane 13883-39-1 C3H6BrCl3Si
3-溴丙基三氯硅烷
3-氰基丙基苯基二甲氧基硅烷 3-Cyanopropylphenyldimethoxysilane 204760-82-7 C12H17NO2Si
3-氰基丙基苯基二甲氧基硅烷
3-氰基丙基甲基二甲氧基硅烷 4-(dimethoxy-methyl-silanyl)-butyronitrile 153723-40-1 C7H15NO2Si
3-氰基丙基甲基二甲氧基硅烷
3-氰基丙基三甲氧基硅烷 4-(trimethoxysilyl)butanenitrile 55453-24-2 C7H15NO3Si
3-氰基丙基三甲氧基硅烷
3-氰基丙基(二异丙基)二甲氨基硅烷 Butanenitrile, 4-[(dimethylamino)bis(1-methylethyl)silyl]- 163794-91-0 C12H26N2Si
3-氰基丙基(二异丙基)二甲氨基硅烷
3-氯甲基七甲基三硅氧烷 3-(chloromethyl)-1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane 17201-87-5 C8H23ClO2Si3
3-氯甲基七甲基三硅氧烷
3-氯丙基甲基二氯硅烷 dichloro(3-chloropropyl)methylsilane 7787-93-1 C4H9Cl3Si
3-氯丙基甲基二氯硅烷
3-氯丙基二甲基氯硅烷 (3-chloropropyl)dimethylchlorosilane 10605-40-0 C5H12Cl2Si
3-氯丙基二甲基氯硅烷
3-氯丙基三氯硅烷 3-chloropropyltrichlorosilane 2550-06-3 C3H6Cl4Si
3-氯丙基三氯硅烷
3-氯-2-氯甲基丙烯 2-(chloromethyl)-3-(trichlorosilyl)propene 18147-84-7 C4H6Cl4Si
3-氯-2-氯甲基丙烯
3-氨基丙基二(三甲基硅氧基)甲基硅烷 3-{1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl}propan-1-amine 42292-18-2 C10H29NO2Si3
3-氨基丙基二(三甲基硅氧基)甲基硅烷
3-氨基丙基三(甲氧基乙氧基乙氧基)硅烷 7,7-Bis[1-(1-methoxyethoxy)ethoxy]-3,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-7-siladecan-10-amine 87794-64-7 C18H41NO9Si
3-氨基丙基三(甲氧基乙氧基乙氧基)硅烷
3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷 3-(trimethoxysilyl)propyl isocyanate 15396-00-6 C7H15NO4Si
3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷
3-异氰酸基丙基二甲基氯硅烷 3-isocyanatopropyl chlorodimethylsilane 17070-70-1 C6H12ClNOSi
3-异氰酸基丙基二甲基氯硅烷
3-二甲胺基乙基硅烷 tris(dimethylamino)ethylsilane 29489-57-4 C8H23N3Si
3-二甲胺基乙基硅烷
3-乙酰氧基丙基甲基二氯硅烷 (3-acetoxy-propyl)-dichloro-methyl-silane 5290-24-4 C6H12Cl2O2Si
3-乙酰氧基丙基甲基二氯硅烷
3-丙烯酰氧基丙基甲基二氯硅烷 3-(methyldichlorosilyl)propyl acrylate 71550-63-5 C7H12Cl2O2Si
3-丙烯酰氧基丙基甲基二氯硅烷
3-丙烯酰基氧基丙基三氯硅烷 (3-acryloxypropyl)trichlorosilane 38595-89-0 C6H9Cl3O2Si
3-丙烯酰基氧基丙基三氯硅烷
3-三甲基硅氧基-2-丁烯酸甲酯 methyl 3-trimethylsiloxybut-2-enoate 62269-44-7 C8H16O3Si
3-三甲基硅氧基-2-丁烯酸甲酯
3-三甲基硅基丙酸 3-trimethylsilylpropionic acid 5683-30-7 C6H14O2Si
3-三甲基硅基丙酸
3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-al 2975-46-4 C6H10OSi
3-三甲基甲硅烷基丙炔醛
3-三氟乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷 3-Trifluoroacetoxypropyltrimethoxysilane 120404-60-6 C8H15F3O5Si
3-三氟乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷
3-丁烯基三甲基硅烷 but-3-en-1-yltrimethylsilane 763-13-3 C7H16Si
3-丁烯基三甲基硅烷
3-[双(2-羟乙基)氨基]丙烷-三乙氧基硅烷 溶液 3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]propyltriethoxysilane 7538-44-5 C13H31NO5Si
3-[双(2-羟乙基)氨基]丙烷-三乙氧基硅烷 溶液
3-(对甲氧基苯基)丙基三氯硅烷 3-para-methoxyphenylpropyltrichlorosilane 163155-57-5 C10H13Cl3OSi
3-(对甲氧基苯基)丙基三氯硅烷
3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 3-(t-butyldimethylsilyloxy)propanol 73842-99-6 C9H22O2Si
3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇
3-(三羟基甲硅烷基)丙烷-1-磺酸 3-(trihydroxysilyl)propane-1-sulfonic acid 70942-24-4 C3H10O6SSi
3-(三羟基甲硅烷基)丙烷-1-磺酸
3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酰腈 3-(trimethoxysilyl)propiononitrile 2526-62-7 C6H13NO3Si
3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酰腈
3-(三甲基硅基)丙炔酸 3-(trimethylsilyl)prop-2-ynoic acid 5683-31-8 C6H10O2Si
3-(三甲基硅基)丙炔酸
3-(七氟异丙氧基)丙基三氯硅烷 (3-heptafluoroisopropoxy)propyltrichlorosilane 15538-93-9 C6H6Cl3F7OSi
3-(七氟异丙氧基)丙基三氯硅烷
3-(N-烯丙基氨基)丙基三甲氧基硅烷 3-trimethoxysilylpropyl-N-allylamine 31024-46-1 C9H21NO3Si
3-(N-烯丙基氨基)丙基三甲氧基硅烷
3-(3-氨基苯氧基)丙基三甲氧基硅烷 3(p-aminophenoxy)propyl Trimethoxysilane 55648-29-8 C12H21NO4Si
3-(3-氨基苯氧基)丙基三甲氧基硅烷
3-(1,3-二甲基丁烯)氨丙基三乙氧基硅烷 3-(1,3-dimethylbutylidene)aminopropyltriethoxysilane 116229-43-7 C15H33NO3Si
3-(1,3-二甲基丁烯)氨丙基三乙氧基硅烷
3,6,9-三氧杂-1-氨基癸烷 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethylamine 74654-07-2 C7H17NO3
3,6,9-三氧杂-1-氨基癸烷
3,5-二苯基-1-三甲基硅基苯 3,5-diphenyl-1-(trimethylsilyl)benzene 128388-53-4 C21H22Si
3,5-二苯基-1-三甲基硅基苯
2-苯乙基三氯化硅烷 1-phenyl-2-(trichlorosilyl)ethane 940-41-0 C8H9Cl3Si
2-苯乙基三氯化硅烷
2-甲基丙烯酸-3-(甲基二氯硅基)丙(醇)酯 3-(dichloromethylsilyl)propyl methacrylate 18301-56-9 C8H14Cl2O2Si
2-甲基丙烯酸-3-(甲基二氯硅基)丙(醇)酯
2-甲基丙烯酸-3-(二乙氧基甲基甲硅烷基)丙基]酯 3-Methacryloxypropylmethyldiethoxysilane 65100-04-1 C12H24O4Si
2-甲基丙烯酸-3-(二乙氧基甲基甲硅烷基)丙基]酯
2-甲基-2-丙烯酸3-[三异丙氧基硅烷基]丙酯 3-[Tris(1-methylethoxy)silyl]propyl methacrylate 80750-05-6 C16H32O5Si
2-甲基-2-丙烯酸3-[三异丙氧基硅烷基]丙酯
2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-propene 6651-34-9 C7H16OSi
2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯