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硅烷试剂

硅烷试剂是一类用于变更或保护有机物中活性基团的有机硅单体或小分子化合物,主要用于分析和有机合成领域,如医药合成等。反应后,硅烷基会脱落恢复原状。目前已知有500余种不同类型的硅烷试剂,主要包括以下几类:

  1. 三甲基甲硅烷基单官能SBA,例如三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷。
  2. 位阻型单官能SBA,如叔丁基二甲基氯硅烷、三异丙基氯硅烷。
  3. 位阻型双官能SBA,例如二甲基二乙酰氧基硅烷、二叔丁基二氯硅烷。
  4. 其他保护剂,比如三甲基羟乙基硅烷和甲基二苯基羟乙基硅烷。

这些试剂的应用范围广泛,除了用于分析领域外,还可以用作改性药物,如使其成油溶性或丧失苦味等。硅烷化作用是指将硅烷基引入到分子中,通常是取代活性氢(如:羟基-OH、羧基-COOH、氨基-NH2、巯基-SH、磷酸盐)。

通过硅烷化反应后,化合物的极性会降低,减少了氢键束缚,使得形成的硅烷化衍生物更容易挥发;同时由于含活性氢的反应位点数目减少,化合物的稳定性也得以加强。硅烷化使被测物能力增强,热稳定性提高。许多被认为是不挥发或在200-300℃下不稳定羟基或氨基化合物,在进行硅烷化处理后成功进行了色谱分析。

由于硅烷化试剂对活泼氢非常敏感,因此它们也容易受到潮气的影响而分解失效。为了确保其有效性,通常将硅烷化试剂密封保存在氮气环境中,并且必须提前除去氮气中的水分。使用时,在再次密封前应立即充入氮气以避免空气接触。具体操作方法如下:连接特氟龙管的一端至氮气钢瓶,另一端连巴氏吸管;将吸管伸入试剂瓶内约2~3cm处,缓缓开启氮气开关直到充满空白空间后封紧瓶子并关闭氮气。

三甲基硅咪唑是高效的羟基和羧基的硅烷化试剂,能快速且平滑地与这些官能团反应。它不与胺或酰胺发生反应,因此适合用于制备含有羟基和氨基化合物的多重衍生物。即使在少量水存在的情况下也能进行糖类的硅烷化,特别适用于将糖作为糖浆剂进行分析。这种试剂能够衍生大多数未被阻碍及严重阻碍的甾类羟基。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-烯丙基三甲基硅烷 2-(trimethylsilyl)propene 18163-07-0 C6H14Si
2-烯丙基三甲基硅烷
2-氰基乙基甲基二氯硅烷 dichloro(2-cyanoethyl)methylsilane 1071-21-2 C4H7Cl2NSi
2-氰基乙基甲基二氯硅烷
2-氰基乙基三氯硅烷 2-cyanoethyltrichlorosilane 1071-22-3 C3H4Cl3NSi
2-氰基乙基三氯硅烷
2-氯乙基甲基二氯硅烷 2-chloroethylmethyldichlorosilane 7787-85-1 C3H7Cl3Si
2-氯乙基甲基二氯硅烷
2-氯乙基三氯硅烷 trichloro(2-chloroethyl)silane 6233-20-1 C2H4Cl4Si
2-氯乙基三氯硅烷
2-氯乙基三乙氧基硅烷 2-chloroethyltriethoxysilane 18279-67-9 C8H19ClO3Si
2-氯乙基三乙氧基硅烷
2-吡啶基三乙氧基硅烷 2-(triethoxysilyl)pyridine 213602-91-6 C11H19NO3Si
2-吡啶基三乙氧基硅烷
2-双环庚基二甲基氯硅烷 2-norbornyldimethylchlorosilane 117046-42-1 C9H17ClSi
2-双环庚基二甲基氯硅烷
2-乙酰氧基乙基甲基二氯硅烷 3-(dichloro-methyl-silanyl)-propionic acid methyl ester 18163-34-3 C5H10Cl2O2Si
2-乙酰氧基乙基甲基二氯硅烷
2-乙酰氧基乙基三氯硅烷 (acetoxyethyl)trichlorosilane 18204-80-3 C4H7Cl3O2Si
2-乙酰氧基乙基三氯硅烷
2-丙烯酸3-(二乙氧基甲基甲硅烷基)丙基酯 γ-acryloxypropyldimethoxymethylsilane 13732-00-8 C9H18O4Si
2-丙烯酸3-(二乙氧基甲基甲硅烷基)丙基酯
2-丙烯酰基氧基乙氧基三甲基硅烷 2-(trimethylsilyloxy)ethyl acrylate 18269-99-3 C8H16O3Si
2-丙烯酰基氧基乙氧基三甲基硅烷
2-三甲基硅氧基-4-烯丙氧基二苯基酮 2-Trimethylsiloxy-4-allyloxydiphenylketone 106359-89-1 C19H22O3Si
2-三甲基硅氧基-4-烯丙氧基二苯基酮
2-三甲基硅氧基-3-丁炔 3-(trimethylsiloxy)but-1-yne 17869-76-0 C7H14OSi
2-三甲基硅氧基-3-丁炔
2-三甲基硅基吡啶 2-pyridyltrimethylsilane 13737-04-7 C8H13NSi
2-三甲基硅基吡啶
2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷 3-(2-methoxyethoxy)propyltrimethoxysilane 65994-07-2 C9H22O5Si
2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷
2-[2-(三氯甲硅烷基)乙基]吡啶 2-trichlorosilylethylpyridine 17082-69-8 C7H8Cl3NSi
2-[2-(三氯甲硅烷基)乙基]吡啶
2-(羰基甲氧基)乙基三氯硅烷 methyl 3-(trichlorosilyl)propanoate 18147-81-4 C4H7Cl3O2Si
2-(羰基甲氧基)乙基三氯硅烷
2-(烯丙基二甲基硅基)吡啶 allyldimethyl(2-pyridyl)silane 118722-54-6 C10H15NSi
2-(烯丙基二甲基硅基)吡啶
2-(氯甲基)烯丙基-三甲基硅烷 2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 18388-03-9 C7H15ClSi
2-(氯甲基)烯丙基-三甲基硅烷
2-(叔丁基二甲基硅杂氧基)环己酮 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)cyclohexanone 74173-08-3 C12H24O2Si
2-(叔丁基二甲基硅杂氧基)环己酮
2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 (2-trimethylethylsilylethoxy)methyl chloride 76513-69-4 C6H15ClOSi
2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯
2-(三甲基硅氧基)苯甲醛 2-trimethylsilanyloxy-benzaldehyde 1078-31-5 C10H14O2Si
2-(三甲基硅氧基)苯甲醛
2-(三甲基硅基)噻唑 2-(trimethylsilyl)thiazole 79265-30-8 C6H11NSSi
2-(三甲基硅基)噻唑
2-(三甲基硅基)噻吩 2-(trimethylsilyl)thiophene 18245-28-8 C7H12SSi
2-(三甲基硅基)噻吩
2-(4-环己烯基)乙基甲基二氯硅烷 dichloro-(2-cyclohex-3-enyl-ethyl)-methyl-silane 17864-93-6 C9H16Cl2Si
2-(4-环己烯基)乙基甲基二氯硅烷
2-(4-氯磺酰苯基)乙基三甲氧基硅烷 2-(4-chlorosulfonylphenyl)-ethyltrimethoxysilane 126519-89-9 C11H17ClO5SSi
2-(4-氯磺酰苯基)乙基三甲氧基硅烷
2-(3-环己烯)乙基三甲氧基硅烷 (2-(cyclohex-3-en-1-yl)ethyl)trimethoxysilane 67592-36-3 C11H22O3Si
2-(3-环己烯)乙基三甲氧基硅烷
2-(3,4-环氧环己烷基)甲基二乙氧基硅烷 Diaethoxy-<2-(3,4-epoxy-cyclohexyl)-aethyl>-methyl-silan 14857-35-3 C13H26O3Si
2-(3,4-环氧环己烷基)甲基二乙氧基硅烷
2-(3,4-环氧环己烷基)乙基三乙氧基硅烷 (2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)ethyl)triethoxysilane 10217-34-2 C14H28O4Si
2-(3,4-环氧环己烷基)乙基三乙氧基硅烷
2-(2-吡啶基)乙基三甲氧基硅烷 2-(2-trimethoxysilylethyl)pyridine 27326-65-4 C10H17NO3Si
2-(2-吡啶基)乙基三甲氧基硅烷
2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷 2,5-difluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane 73318-02-2 C12H2F2N4
2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷
2,4-二氯过氧苯甲酰 2,4-Dichlor-benzoyl-peroxid 133-14-2 C14H6Cl4O4
2,4-二氯过氧苯甲酰
2,4,6-三甲基-2,4,6-三苯基环三硅氧烷 1,3,5-triphenyl-1,3,5-trimethylcyclotrisiloxane 546-45-2 C21H24O3Si3
2,4,6-三甲基-2,4,6-三苯基环三硅氧烷
2,4,6-三乙烯基-2,4,6-三甲基环三硅氧烷 1,3,5-trivinyl-1,3,5-trimethylcyclotrisiloxane 3901-77-7 C9H18O3Si3
2,4,6-三乙烯基-2,4,6-三甲基环三硅氧烷
2,4,6,8,10-环五硅氧烷 1,3,5,7,9-pentamethylcyclopentasiloxane 6166-86-5 C5H20O5Si5
2,4,6,8,10-环五硅氧烷
2,2’-二硫(六甲基二硅氮烷) bis<bis(trimethylsilyl)amino>sulfide 18243-89-5 C12H36N2SSi4
2,2’-二硫(六甲基二硅氮烷)
2,2-二乙氧基-1-(三甲基硅烷基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷 1-trimethylsilyl-2,2-diethoxy-1-aza-2-silacyclopentane 21297-72-3 C10H25NO2Si2
2,2-二乙氧基-1-(三甲基硅烷基)-1-氮杂-2-硅杂环戊烷
2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅基-1-杂氮环戊烷 2,2,5,5-tetramethyl-2,5-disila-1-azacyclopentane 7418-19-1 C6H17NSi2
2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅基-1-杂氮环戊烷
2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅-1-噁环戊烷 2,2,5,5-tetramethyl-2,5-disila-1-oxacyclopentane 7418-20-4 C6H16OSi2
2,2,5,5-四甲基-2,5-二硅-1-噁环戊烷
2,2,4-三甲基-2-硅代吗啡啉 2,2,4-trimethyl-[1,4,2]oxazasilinane 10196-49-3 C6H15NOSi
2,2,4-三甲基-2-硅代吗啡啉
2,2,4,4-四甲基-6,6,8,8-四苯基环四硅氧烷 1,1,3,3-Tetramethyl-5,5,7,7-tetraphenylcyclotetrasiloxan 1693-47-6 C28H32O4Si4
2,2,4,4-四甲基-6,6,8,8-四苯基环四硅氧烷
1,1,3,5,5-五苯基-1,3,5-三甲基硅氧烷 chloro(dimethyl)(2-phenylethyl)silane 17146-08-6 C10H15ClSi
1,1,3,5,5-五苯基-1,3,5-三甲基硅氧烷
1H-九氟丁烷 nonafluorobutane 375-17-7 C4HF9
1H-九氟丁烷
1H,1H,2H,2H-全氟辛基甲基二氯硅烷 (1H,1H,2H,2H-tridecafluoro-octyl)(methyl)dichlorosilane 73609-36-6 C9H7Cl2F13Si
1H,1H,2H,2H-全氟辛基甲基二氯硅烷
1H,1H,2H,2H-全氟辛基二甲基氯硅烷 chloro(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)dimethylsilane 102488-47-1 C10H10ClF13Si
1H,1H,2H,2H-全氟辛基二甲基氯硅烷
1H,1H,2H,2H-全氟辛基三甲氧基硅烷 (1H,1H,2H,2H-tridecafluorooctyl)trimethoxysilane 85857-16-5 C11H13F13O3Si
1H,1H,2H,2H-全氟辛基三甲氧基硅烷
1H,1H,2H,2H-全氟癸基甲基二氯硅烷 dichloro(1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyl)(methyl)silane 3102-79-2 C11H7Cl2F17Si
1H,1H,2H,2H-全氟癸基甲基二氯硅烷
1H,1H,2H,2H-全氟癸基二甲基氯硅烷 (1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyl)(dimethyl)chlorosilane 74612-30-9 C12H10ClF17Si
1H,1H,2H,2H-全氟癸基二甲基氯硅烷
1H,1H,2H,2H-全氟癸基三乙氧基硅烷 1H,1H,2H,2H-perfluorodecyltriethoxysilane 101947-16-4 C16H19F17O3Si
1H,1H,2H,2H-全氟癸基三乙氧基硅烷