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硅烷试剂

硅烷试剂是一类用于变更或保护有机物中活性基团的有机硅单体或小分子化合物,主要用于分析和有机合成领域,如医药合成等。反应后,硅烷基会脱落恢复原状。目前已知有500余种不同类型的硅烷试剂,主要包括以下几类:

  1. 三甲基甲硅烷基单官能SBA,例如三甲基氯硅烷、六甲基二硅氮烷。
  2. 位阻型单官能SBA,如叔丁基二甲基氯硅烷、三异丙基氯硅烷。
  3. 位阻型双官能SBA,例如二甲基二乙酰氧基硅烷、二叔丁基二氯硅烷。
  4. 其他保护剂,比如三甲基羟乙基硅烷和甲基二苯基羟乙基硅烷。

这些试剂的应用范围广泛,除了用于分析领域外,还可以用作改性药物,如使其成油溶性或丧失苦味等。硅烷化作用是指将硅烷基引入到分子中,通常是取代活性氢(如:羟基-OH、羧基-COOH、氨基-NH2、巯基-SH、磷酸盐)。

通过硅烷化反应后,化合物的极性会降低,减少了氢键束缚,使得形成的硅烷化衍生物更容易挥发;同时由于含活性氢的反应位点数目减少,化合物的稳定性也得以加强。硅烷化使被测物能力增强,热稳定性提高。许多被认为是不挥发或在200-300℃下不稳定羟基或氨基化合物,在进行硅烷化处理后成功进行了色谱分析。

由于硅烷化试剂对活泼氢非常敏感,因此它们也容易受到潮气的影响而分解失效。为了确保其有效性,通常将硅烷化试剂密封保存在氮气环境中,并且必须提前除去氮气中的水分。使用时,在再次密封前应立即充入氮气以避免空气接触。具体操作方法如下:连接特氟龙管的一端至氮气钢瓶,另一端连巴氏吸管;将吸管伸入试剂瓶内约2~3cm处,缓缓开启氮气开关直到充满空白空间后封紧瓶子并关闭氮气。

三甲基硅咪唑是高效的羟基和羧基的硅烷化试剂,能快速且平滑地与这些官能团反应。它不与胺或酰胺发生反应,因此适合用于制备含有羟基和氨基化合物的多重衍生物。即使在少量水存在的情况下也能进行糖类的硅烷化,特别适用于将糖作为糖浆剂进行分析。这种试剂能够衍生大多数未被阻碍及严重阻碍的甾类羟基。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
3-[双(2-羟乙基)氨基]丙烷-三乙氧基硅烷 溶液 3-[bis(2-hydroxyethyl)amino]propyltriethoxysilane 7538-44-5 C13H31NO5Si
3-(对甲氧基苯基)丙基三氯硅烷 3-para-methoxyphenylpropyltrichlorosilane 163155-57-5 C10H13Cl3OSi
3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 3-(t-butyldimethylsilyloxy)propanol 73842-99-6 C9H22O2Si
3-(三羟基甲硅烷基)丙烷-1-磺酸 3-(trihydroxysilyl)propane-1-sulfonic acid 70942-24-4 C3H10O6SSi
3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酰腈 3-(trimethoxysilyl)propiononitrile 2526-62-7 C6H13NO3Si
3-(三甲基硅基)丙炔酸 3-(trimethylsilyl)prop-2-ynoic acid 5683-31-8 C6H10O2Si
3-(七氟异丙氧基)丙基三氯硅烷 (3-heptafluoroisopropoxy)propyltrichlorosilane 15538-93-9 C6H6Cl3F7OSi
3-(N-烯丙基氨基)丙基三甲氧基硅烷 3-trimethoxysilylpropyl-N-allylamine 31024-46-1 C9H21NO3Si
3-(3-氨基苯氧基)丙基三甲氧基硅烷 3(p-aminophenoxy)propyl Trimethoxysilane 55648-29-8 C12H21NO4Si
3-(1,3-二甲基丁烯)氨丙基三乙氧基硅烷 3-(1,3-dimethylbutylidene)aminopropyltriethoxysilane 116229-43-7 C15H33NO3Si
3,6,9-三氧杂-1-氨基癸烷 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethylamine 74654-07-2 C7H17NO3
3,5-二苯基-1-三甲基硅基苯 3,5-diphenyl-1-(trimethylsilyl)benzene 128388-53-4 C21H22Si
3,3-二甲氧基-2,7,10,13,16-五氧杂-3-硅杂十七烷 3,3-dimethoxy-2,7,10,13,16-pentaoxa-3-silaheptadecane 132388-45-5 C13H30O7Si
2-苯乙基三氯化硅烷 1-phenyl-2-(trichlorosilyl)ethane 940-41-0 C8H9Cl3Si
2-甲基丙烯酸-3-(甲基二氯硅基)丙(醇)酯 3-(dichloromethylsilyl)propyl methacrylate 18301-56-9 C8H14Cl2O2Si
2-甲基丙烯酸-3-(二乙氧基甲基甲硅烷基)丙基]酯 3-Methacryloxypropylmethyldiethoxysilane 65100-04-1 C12H24O4Si
2-甲基-2-丙烯酸3-[三异丙氧基硅烷基]丙酯 3-[Tris(1-methylethoxy)silyl]propyl methacrylate 80750-05-6 C16H32O5Si
2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)-1-propene 6651-34-9 C7H16OSi
2-烯丙基三甲基硅烷 2-(trimethylsilyl)propene 18163-07-0 C6H14Si
2-氰基乙基甲基二氯硅烷 dichloro(2-cyanoethyl)methylsilane 1071-21-2 C4H7Cl2NSi
2-氰基乙基三氯硅烷 2-cyanoethyltrichlorosilane 1071-22-3 C3H4Cl3NSi
2-氯乙基甲基二氯硅烷 2-chloroethylmethyldichlorosilane 7787-85-1 C3H7Cl3Si
2-氯乙基三氯硅烷 trichloro(2-chloroethyl)silane 6233-20-1 C2H4Cl4Si
2-氯乙基三乙氧基硅烷 2-chloroethyltriethoxysilane 18279-67-9 C8H19ClO3Si
2-吡啶基三乙氧基硅烷 2-(triethoxysilyl)pyridine 213602-91-6 C11H19NO3Si
2-双环庚基二甲基氯硅烷 2-norbornyldimethylchlorosilane 117046-42-1 C9H17ClSi
2-乙酰氧基乙基甲基二氯硅烷 3-(dichloro-methyl-silanyl)-propionic acid methyl ester 18163-34-3 C5H10Cl2O2Si
2-乙酰氧基乙基三氯硅烷 (acetoxyethyl)trichlorosilane 18204-80-3 C4H7Cl3O2Si
2-丙烯酸3-(二乙氧基甲基甲硅烷基)丙基酯 γ-acryloxypropyldimethoxymethylsilane 13732-00-8 C9H18O4Si
2-丙烯酰基氧基乙氧基三甲基硅烷 2-(trimethylsilyloxy)ethyl acrylate 18269-99-3 C8H16O3Si
2-三甲基硅氧基-4-烯丙氧基二苯基酮 2-Trimethylsiloxy-4-allyloxydiphenylketone 106359-89-1 C19H22O3Si
2-三甲基硅氧基-3-丁炔 3-(trimethylsiloxy)but-1-yne 17869-76-0 C7H14OSi
2-三甲基硅基吡啶 2-pyridyltrimethylsilane 13737-04-7 C8H13NSi
2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷 3-(2-methoxyethoxy)propyltrimethoxysilane 65994-07-2 C9H22O5Si
2-[乙酰氧基(聚氧乙烯)丙基]七甲基三硅氧烷 2-[Acetoxy(polyethyleneoxy)propyl]heptamethyltrisiloxane 125997-17-3 C14H34O5Si3
2-[2-(三氯甲硅烷基)乙基]吡啶 2-trichlorosilylethylpyridine 17082-69-8 C7H8Cl3NSi
2-(羰基甲氧基)乙基三氯硅烷 methyl 3-(trichlorosilyl)propanoate 18147-81-4 C4H7Cl3O2Si
2-(烯丙基二甲基硅基)吡啶 allyldimethyl(2-pyridyl)silane 118722-54-6 C10H15NSi
2-(氯甲基)烯丙基-三甲基硅烷 2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 18388-03-9 C7H15ClSi
2-(叔丁基二甲基硅杂氧基)环己酮 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)cyclohexanone 74173-08-3 C12H24O2Si
2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 (2-trimethylethylsilylethoxy)methyl chloride 76513-69-4 C6H15ClOSi
2-(三甲基硅氧基)苯甲醛 2-trimethylsilanyloxy-benzaldehyde 1078-31-5 C10H14O2Si
2-(三甲基硅基)噻唑 2-(trimethylsilyl)thiazole 79265-30-8 C6H11NSSi
2-(三甲基硅基)噻吩 2-(trimethylsilyl)thiophene 18245-28-8 C7H12SSi
2-(4-环己烯基)乙基甲基二氯硅烷 dichloro-(2-cyclohex-3-enyl-ethyl)-methyl-silane 17864-93-6 C9H16Cl2Si
2-(4-氯磺酰苯基)乙基三甲氧基硅烷 2-(4-chlorosulfonylphenyl)-ethyltrimethoxysilane 126519-89-9 C11H17ClO5SSi
2-(3-环己烯)乙基三甲氧基硅烷 (2-(cyclohex-3-en-1-yl)ethyl)trimethoxysilane 67592-36-3 C11H22O3Si
2-(3,4-环氧环己烷基)甲基二乙氧基硅烷 Diaethoxy-<2-(3,4-epoxy-cyclohexyl)-aethyl>-methyl-silan 14857-35-3 C13H26O3Si
2-(3,4-环氧环己烷基)乙基三乙氧基硅烷 (2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)ethyl)triethoxysilane 10217-34-2 C14H28O4Si
2-(2-吡啶基)乙基三甲氧基硅烷 2-(2-trimethoxysilylethyl)pyridine 27326-65-4 C10H17NO3Si